186379. lajstromszámú szabadalom • Új szulfonil-származékokat hatóanyagként tartalmazó levéltetűirtó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 186379 4 A találmány új szulfonil-származékokat hatóanyagként tartalmazó levéltetűirtó készítményekre és a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. Az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket a mezőgazdaságban, a kertészetben és az erdőgazdaságban használhatjuk fel levéltetvek irtására. A 73/24735 számú japán szabadalmi leírásban fungicid hatással rendelkező benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidokat írnak le, például a 3-amino-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidot nevezik meg. Az 1,670,797 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban benzoizotiazol-l,l-dioxidokat, például 3- -(dimetil-amino)-6-klór-benzoizotiazol-l,l-dioxidot, valamint eljárást ismertetnek e vegyületek előállítására és megállapítják, hogy ezek a vegyületek közbenső termékekként szolgálnak színezékek és peszticid hatású vegyületek előállításánál. Egyik irodalmi helyen sem tesznek említést az előállított vegyületek inszekticid és levéltetűirtó hatásáról. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új szulfonilvegyületek, ahol X jelentése halogénatom, fenoxicsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy olyan, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, amely kívánt esetben halogénatommal lehet helyettesítve, R, jelentése cianocsoport és R2 jelentése aminocsoport, amely kívánt esetben halogénatommal, egy vagy két 2—6 szénatomos alkenilcsoporttal vagy alkinilcsoporttal vagy egy vagy két 1—6 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, amely alkilcsoportok azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, piperidin-, pirrolidin- vagy morfolin gyűrűt alkothatnak, vagy amely alkilcsoportok 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehetnek helyettesítve, vagy R2 olyan S,S-dialkil-szulfoximido-csoportot jelent, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy Rí és R2 együttesen l-amino-2-azavinilén-csoportot alkot, amelynek az aminocsoportja kívánt esetben valamely 4—8 szénatomos cikloalkil-karbamoil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-karbamoil-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy olyan 1—4 szénatomos alkilcsoporttal van helyettesítve, amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve; vagy R] és R2 együtt olyan l-imino-2-azaetiIén-csoportot alkot, amelynek a gyűrű nitrogénatomja 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkenilcsoporttal van helyettesítve, és amelynek az iminocsoportja 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoporttal lehet helyettesítve, levéltetűirtó készítmények hatóanyagaként használhatók. Az említett NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban említett szulfonilvegyületet tartalmazó készítmény nem mutat levéltetűirtó hatást még 300 ppm hatóanyag koncentráció esetén sem. Bár a fent említett japán szabadalmi leírásból ismert fungicid hatású vegyületet tartalmazó készítmény rendelkezik ugyan gyenge levéltetűirtó hatással, ez a hatás messze elmarad a találmány szerinti készítmények hatásától, ahogy ezt az alábbiakban megadott er edmények mutatják. Ezeket az eredményeket a 9. példában leírt módon történt vizsgálat során kaptuk, amelynek során a vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó készítmények hatását Aphis fabae kártevőn próbáltuk ki. A vizsgál vegyületek a (II) általános képlettel írhatók le. 5 10 15 20 25 30 Vegyület Hatás Aphis fabae ellen A B koncentráció, mg hatóanyag/liter 300 100 30 10 3 1 Ismert mint közbenső termék az NSZK 1.670.797 sz. nyilv. iratból Ismert mint fungicid a 73/24735 sz. japán szabadalomból 6-Cl H CHj H + ±Találmány szerinti hatóanyag 4-C1 H + + + + ± — Az egyes jelek értelme a következő : + 90—100% pusztulás. ± 50—90% pusztulás. — <50% pusztulás. A találmány szerinti, fent említett levéltetűirtó készítmények hatóanyagai közül a (III) általános képletnek megfelelő származékok bizonyultak a leghatásosabbaknak. Ebben a képletben X' fluoratom vagy klóratom, és Rj hidrogénatom, 2-klór-etilcsoport vagy ciklohexil-karbamoilcsoport. Ugyancsak hatásosnak bizonyultak a (IV) általános képletű vegyületek is, ahol X' jelentése a fent megadott, és R3 és R4 egymással megegyező vagy egymástól különböző és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel. Hasonlóan hatásosak azok a hatóanyagok is, ame- 60 lyek az (V) általános képlettel írhatók le, ahol X’ jelentése a fent megadott, és Rj metilcsoport vagy etilcsoport. A találmány szerinti levéltetűirtó készítmények nagyon kedvező hatású hatóanyagai a következő vegyüle- 65 tek : 3
