186371. lajstromszámú szabadalom • Azolil-oxi-karbonsav-N-oxi-amidokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
15 I863T1 16 151,2 g (1,8 mol) nátrium-hidrogénkarbonát elegyét 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 0—5 °C-on 178,5 g (1,5 mol) fenil-izocianáttal elegyítjük. Az elegyet egy óra hosszat 10 °C-on keverjük és a kivált sót leszívatjuk, a szűrletet vákuumban bepároljuk. 310 g (99%) N-fenil-N'-szek-butil-N'-hidroxi-karbamidot kapunk színtelen por formájában. Op. : 107 °C. 2. lépés N-Fenil-N'-szek-butil-N'-metoxi-karbamid 60 g (1,5 mol) nátrium-hidroxid és 208 g (1 mol) fent leírt hidroxikarbamid 500 ml vízzel készített oldatához 30 °C-on 164 g (1,3 mol) dimetil-szulfátot csepegtetünk. Az elegyet 2 óra hosszat 25—30 °C-on keverjük és a kivált terméke) leszívatjuk. Ily módon 188 g (85%) N-fenil-N'-szek-butil-N'-metoxi-karbamidot kapunk színtelen kristályok formájában. Op.: 53 °C. 5 3. lépés O-Metil-N-szek-butil-hidroxil-amin 241 g (2,6 mol) anilin és 288,6 g (1,3 mol) fent leírt 10 metoxi-karbamid elegyét 160—170 °C-ra melegítjük. Eközben 83 g (62%) O-metil-N-szek-butil-hidroxil-amin desztillál le színtelen folyadék formájában. Forráspontja 1013 mbar nyomáson 100 °C. 15 A 4.1., ill. 4.2. példákhoz hasonlóan az alábbi (V) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő : A példa sorszáma R8 R* Törésmutató Op. °C/Torr 4.3. ch2—ch2—oc2h5 izo-C3H7 57/10 4.4. ch2—ch=ch2 szek-C4H9 39/10 4.5. ch2—ch2-oc2h5 63/0,1 4.6. ch3 63/13 4.7. ch2—ch2—oc2h5 ch3 49/11 4.8. c2h5 ch2—ch2—oc2h5 59/10 4.9. ch2—ch2—oc2h5 ch2—ch2—oc2h5 ch3 / 97/10 4.10. CHj CH \ terc-C4H9 CHj 88/10 4.11. ch2—ch2—oc2h5 CH \ terc-C4H9 45/0,1 4.12. ch2—ch2—och3 izo-C3H7 99/10 A) példa Kikelés előtti alkalmazás Oldószer: 5 sülyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott 50 mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott menynyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A tesztnövények magvait normál talajba vetjük és 24 óra elteltével megöntözzük a hatóanyag-készítménnyel. A területegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrá- 45 ciója nem játszik nagy szerepet, a felületegységre eső hatóanyag-mennyiség a döntő. 3 hét múlva meghatározzuk a növények károsodási fokát és a kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy hatás nincs, míg 100% azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak. A teszt során pl. az 1., 2., 3., 5., 8., 10., 12., 13., 14., 15., 16. pésdák termékei mutatnak kiváló hatást. Táblázat kikelés előtti alkalmazás-teszt A hatóanyag sorszáma Hatóanyag felhasználás, kg/ha Setaria Matricaria Galinsoga Stellaria Lolíum Echinochloa Cyperus Búza Zab Gyapot Kukorica Répa 2-4-D amid-2,5 . 60 90 80 0 90 60 40 60 60 60 90 (ismert) 0) 5 100 .90 100 100 100 100 100 90 90 40 90 100 .2,5 100 80 90 100 100 100 100 90 90 o 80 100 9
