186350. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (2-oxo-benztiazolin-3-il)-ecetsav- és vajsav-imidszármazékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 186350 6 Az 5. példában leírt módon járunk el, de kiindulási anyagként (2-oxo-benztiazolin-3-il)-acetamid helyett (6- -bróm-2-oxo-benztiazolin-3-il)-acetamidot, továbbá 150 ml helyett 200 ml ecetsavanhidridet használunk. A termék adatait lásd a II. táblázatban. 6. példa 7. példa A 6. példában leírt módon járunk el, de (6-bróm-2- -oxo-benztiazoIin-3-il)-acetamid helyett (5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)-acetamidból indulunk ki. A termék adatait lásd a II. táblázatban. 8. példa A 6. példában leírt módon járunk el, de (6-bróm-2- -oxo-benztiazolin-3-il)-acetamid helyett (6-nitro-2-oxo-benztiazolin-3-il)-acetamidból indulunk ki. A termék adatait lásd a II. táblázatban. 9. példa Az 5. példában leírt módon járunk el, de ecetsavanhidrid és nátrium-acetát helyett propionsavanhidridet és 2 g nátrium-propionátot használunk. A termék adatait lásd a II. táblázatban. 10. példa Az 5. példában leírt módon járunk el, de ecetsavanhidrid és nátrium-acetát helyett vajsavanhidridet és 2 g nátrium-butirátot használunk. A termék adatait lásd a II. táblázatban. 11. példa Az 5. példában leírt módon járunk el, de (2-oxo-benztiazolin-3-il)-acetamid helyett (2-oxo-benztiazolin-3-il)-butiramidból indulunk ki. A termék adatait lásd a II. táblázatban. II. táblázat Általános képlet: (I) Hatóanyag Példa száma T n R Op. (C°) Termelés (%) 6. 6-Br í-ch3 216—218a 91 7. 5-C1 í —CHj 209—211a 82 8. 6-N02 1 —CHj 227—228b 86 9. H í-c2h5 OO 00 ! OO k© tf 60 10. H 1-c3h7 152—153 57 11. H 3-ch3 132—134c 22 a Izopropil-alkoholból átkristályosítva b Etil-acetátból átkristályosítva c Metil-alkoholból átkristályosítva. Hatóanyag Példa száma Analízis c H N s 6. számított : 40,14 2,76 8,51 9,74 talált : 40,14 2,76 8,49 9,76 7. számított : 46,40 3,19 9,84 11,26 talált : 46,43 3,19 9,82 11,20 8. számított : 44,59 3,40 14,18 10,82 talált: 44,68 3,09 14,25 10,87 9. számított : 54,53 4,58 10,60 12,13 talált : 54,55 4,58 10,73 12,10 10. számított : 56,10 5,07 10,06 11,52 talált : 56,14 5,09 10,07 11,50 11. számított : 56,10 5,07 10,06 11,52 talált: 56,09 5,07 10,08 11,53 A találmány szerinti eljárás egyik lényeges részét képezi az a felismerés, hogy a kiindulási amid és a megfelelő savanhidrid reakciójához katalizátorként az anhidridnek megfelelő sav valamely alkálifém-sóját kell használnunk. Ha a reakcióhoz nem használunk katalizátort, akkor a reakció terméke három vegyület, mégpedig egy imid, egy nitril, és egy ismeretlen szerkezetű vegyület keveréke. Ha viszont katalizátort, és különösen az anhidridnek megfelelő sav nátrium-sóját használjuk, akkor a nitril és az ismeretlen szerkezetű termék keletkezése nagymértékben visszaszorul, és a kívánt imidet viszonylag tiszta formában nyerjük. A találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények gyomirtó hatásúak. A leírásban a „gyomirtó hatású készítmények hatóanyaga” kifejezés a találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat jelenti. A gyomnövények nem-kívánatos növekedését úgy szoríthatjuk vissza, hogy a gyomirtó hatású készítményt a növény termőhelyén alkalmazzuk, a termőhely fogalmába a jelen leírásban definíciószerűen beletartozik a növényt körülvevő növekedési közeg, a magok, palánták, gyökerek, szárak, levelek, virágok és más növényi részek is. Előnyös a gyomirtó hatású készítményeket akkor használni, amikor a gyom már kikelt a földből. Az ilyen típusú kezelést a szakemberek posztemergens (kikelés utáni) kezelésnek nevezik. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények gyomirtó hatását a következőképpen vizsgáljuk : A preemergens (kikelés előtti) vizsgálatot a következőképpen végezzük : Jóminőségű termőtalajt teszünk alumínium-edényekbe, és úgy tömörítjük, hogy a talaj felső szintje az edény felső peremétől 0,95—1,27 cm mélyen legyen. A talajréteg tetejére különböző növényfajok előre meghatározott számú magját vagy vegetatív szaporító szervét helyezzük. Ezután lemérjük annak a talajmennyiségnek a súlyát, amely a magok vagy vegetatív szaporító szervek elhelyezése után az edények teljes megtöltéséhez szükséges. Ehhez a talaj mennyiséghez 1%-os acetonos oldat formájában hozzáadjuk a hatóanyag ismert menynyiségét, alaposan összekeverjük, és az edényeket ezzel a keverékkel feltöltjük. Az edényeket melegházban, állványon tartjuk, és alulról öntözzük, hogy a csírázáshoz és növekedéshez megfelelő nedvességet kapjanak. A III. és IV. táblázatban feltüntetett idő, körülbelü 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
