186304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penám-szulfon előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS B (11) 186304 Bejelentés napja: (22) 1980. II. 29. (21) (479/80) Elsőbbsége: (33) US (32) 1979. III. 5. (31) (17 810, 17 808) Nemzetközi osztályozás : (51) NSZ04 C 07 D 499/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: (41) (42) 1984.1. 28 f Szabadalmi Tár. ‘ . HIVATAL Megjelent: (45) 1987. X. 31. V» -fc J Feltalálók: (72) Szabadalmas: Moore, Bemard Shields vegyész, Waterford, Pfizer Inc., New York, N.Y., US Caroll, Ronnie D., vegyész, East Lyme, Volkmann, Robert Alfred vegyész, Ledyard, Connecticut, US (54) Eljárás penam-szulfoxid-származékok előállítására 1 2 (57) Kivonat A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű penam-szulfoxid-származékok vagy gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, mely eljárás során valamely 6- 5-halogén-penicillánsavat dehalogénezünk és oxidálunk. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet vagy ennek valamely bázisos sóját, ahol R1 hidrogénatom H vagy karboxil védőcsoport, előnyösen benzil-, triklóretil- vagy pivaloiloxi-metil-csoport, alkálifém-permanganáttal, alkáliföldfém-permanganáttal vagy szerves peroxi-karbonsavval reagáltatunk, és b) a kapott (III) általános képletű vegyületet, ahol X és Y mindegyike hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, azzal a megkötéssel, hogy ha X és Y jelentése azonos, mindkettő brómatomot képvisel, R1 jelentése a fenti, hidrogénnel, inert oldószerben, 1—100 kg /cm2 nyomáson 0—60 °C hőmérsékleten, 4—9 pH-érték mellett, hidrogenizáló katalizátor jelenlétében dehalogéíezünk, és adott esetben a penicillin-karboxil-védőcsoportot eltávolítjuk, és kívánt esetben a kapott vegyületet ismert módon gyógyászatilag elfogadható bázisos sóvá alakítjuk. A fenti vegyületek ismert béta-laktamáz-inhibitorok és hatásosak bizonyos antibiotikus hatású béta-laktámok, így penicillinek hatásosságának az elősegítésénél. H 0 /-N (I) °CH3 Y H 0 X ys "CH3 — N * • 0 ’COOH 0 (11) ch3 ch3 C00R1 186304
