186300. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növekedésszabályozó hatású heterociklusos vegyületeket tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
15 186300 16 1. táblázat folytatása Példa száma Az (I) általános képletben Elemanalízis eredmények C (%), H (%), N (%) Olvadáspont Rí Rí r3 63. 3,4-diklór-fenil 3-piridil —CO-t-butil H számított 60,53 5,34 8,31 63—65 talált 60,7 5,5 8,2 64. 2,4-difluor-fenil 3-piridil —CO-t-butil H számított 67,11 5,92 9,21 73,5—75,5 talált 67,1 6,1 9,0 65. 3-kIór-4-fluor-3-piridil —CO-t-butil H számított 63,65 5,62 8,74 61—62-fenil talált 64,0 5,8 8,7 66. 4-piridazinil 4-klór-fenil —CO-(4-kIór-H számított 60,3 3,6 11,7 118—120-fenil) talált 60,7 3,3 11,6 67. 4-piridazinil 4-klór-fenil —CO-t-butil H számított 63,26 5,93 13,84 104—105 talált 62,5 6,2 13,7 68. fenil 3-piridil —CO-t-butil H számított 76,12 7,46 10,45 38—40 talált 76,0 7,9 10,6 69. 4-bróm-fenil 3-piridil —CO-t-butil H számított 58,79 5,7 8,07 90—92 talált 58,8 5,7 8,1 70. 2-pirazinil 4-klór-fenil —CO-C(CH3)2Br H számított 48,8 4,1 11,4 74—75 talált 48,9 4,2 11,3 71. 4-klór-fenil 3-piridil —CO-t-butil CH J számított 68,25 6,64 8,85 olaj talált 69,2 7,2 8,9 72—77. példák Az ismert módszerekkel analóg módon az alábbi származékokat készítjük el az (I) általános képletű vegyületből : Példa száma Vegyület Elemanalíziseredmények C H N Olvadáspont, C° 72. A 43. példa vegyületének N-oxidja számított 54,24 4,80 11,86 106—109 talált 54,1 5,0 11,7 73. A 3. példa szerinti vegyület N-oxidja számít ott 60,09 5,63 13,15 121—123 talált 60,4 5,8 13,2 74. A 46. példa szerinti vegyület két móljának és számít ott 57,10 5,65 12,49 186—188 réz(II)klorid egy móljának komplexe talált 57,1 5,6 12,2 75. A 21. példa szerinti vegyület két móljának és számított 59,44 4,21 6,93 117—119 réz(II)kIorid egy móljának komplexe talált 58,3 4,4 6,8 76. A 3. példa szerinti vegyület két móljának és számított 51,79 4,86 11,33 145—147 réz(II)klorid egy móljának komplexe talált 51,7 4,8 11,4 77. A 65. példa szerinti vegyület borkősav addíciós számított 55,51 5,29 6,17 114—116 sója talált 54,3 5,2 6,0 78. példa Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását az alábbi vizsgálatokkal tanulmányoztuk. a) Peronoszpóra elleni hatás vizsgálata (Plasmopera viticola Pv. a.) A vizsgálat során, mely közvetlenül a spórák elpusztítását célozza, levélpermetet használunk. 0,4% hatóanyagot víz és aceton 1 : 1 elegyében oldunk, az oldat felületaktív anyagként 0,04% Triton X—155-et (alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátum) tartalmaz. A szőlőtőke leveleinek alsó oldalát ml-enként 105 zoosporangiumot tartalmazó yizes szuszpenzióval beoltottuk, 4 nappal a vizsgálandó vegyülettel való kezelés előtt. A beoltott növényeket 24 óráig nagy nedvességtartalmú térben, 48 óráig üvegházban környezeti hőmérséklet és nedvességtartalom mellett tároltuk, és ismét 24 órára a magas nedvességtartalmú térbe helyeztük vissza. A növényeket ezután meg szárítottuk és a fertőzött leveleket elkülönítettük, majd azok alsó felét bepermeteztük. Hektáronként 620 1 permedével 1 kg hatóanyagot hordunk fel. Száradás után a permetezett levelek nyelét vízbe mártottuk és ismét nagy nedvességtartalmú térbe helyeztük további 72 órára, majd ezt követően megvizsgáltuk. A vizsgálat tlapjául az szolgált, hogy a levél hány százalékát fedi sporuláció a kontroli-levelekhez képest. b) Peronoszpóra elleni hatékonyság vizsgálata (Plasrr opera viticola Pv. t.) A transzlimináris védelmet célzó vizsgálat során levélpermetet használtunk. A szőlőtőke leveleinek felső ol50 55 60 65 9