186300. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növekedésszabályozó hatású heterociklusos vegyületeket tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 186300 4 A találmány fungicid, herbicid és növekedésszabályzó hatású biológiailag aktív készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyaga valamely (I) általános képletű heterociklusos vegyület, illetve e vegyület savaddíciós sója, N-oxidja vagy fémsó komplexe. Carelli et al. cikke, amely a Farmaci (Pavia) Ed. Sei. 16. kötet, 375—81. old. (1961) című folyóiratban jelent meg, leírja, hogy a N-pirimidin-metil-anilinnek bizonyos N-acil származékai gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. A 4.082.851 lajstromszámú egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint az S02NH2 csoporttal szubsztituált benzil-anilin-heterociklusos vegyületek is gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk, hogy bizonyos heterociklusos vegyületek N-acil származékai fungicid, herbicid és növekedésszabályzó tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerinti fungicid, herbicid, illetve növekedésszabályzó kompozíciók hatóanyagát képező (I) általános képletű vegyületekben, illetve azok savaddíciós sóiban N-oxid, vagy fémkomplex sóiban Rj és R2 közül egyik jelentése piridil-, pirazinil-, pirid - azinil- vagy pirimidinilcsoport, amikoris R, és R2 közül a másik szubsztituens jelentése vagy a fenti csoportok egyike, vagy adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá R3 jelentése —COX általános képletű csoport, a képletben X jelentése adott esetben halogénatommal, vagy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport ; 1, 2 vagy három halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-, 2—4 szénatomos alkoxi-karbonil- fenil- vagy fenoxicsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport ; 2—6 szénatomos alkenilcsoport; adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal és/vagy 1 vagy 2 metilcsoporttal szubsztituált 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport ; vagy 2—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. Az Rj vagy R2 által képviselt heteroaromás csoport lehet valamely adott esetben szubsztituált pirimidinilcsoport, pírazinilcsoport, vagy célszerűen piridil-, vagy piridazinilcsoport ; a heteroaromás vagy fenilgyűrű, melyet az Rj vagy R2 képvisel, lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan. A heteroaromás gyűrű célszerűen szubsztituálatlan és a fenilgyűrű célszerűen mono-, vagy diszubsztituált. Ha az R, és R2 közül valamelyik, vagy mindkettő jelentése piridilgyűrű, ez a gyűrű a.molekula NR3—CHR4 részéhez a nitrogénatomhoz képest célszerűen 3-helyzetben kötődik. Különösen azok az (I) általános képletű vegyületek fontosak, amelyben R, jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport és R2 jelentése valamely adott esetben szubsztituált piridilcsoport, különösen 3- -piridil-csoport. Ezek a vegyületek különösen erős fungicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek másik célszerű csoportjában R j jelentése valamely adott esetben szubsztituált pírazinilcsoport, R2 jelentése valamely adott esetben szubsztituált fenilcsoport. Ezeknek a vegyületeknek különösen erős növekedésszabályzó hatása van. Az ilyen vegyületben a pírazinilcsoport célszerűen szubsztituálatlan és a fenilcsoport célszerűen egy vagy több, célszerűen egy vagy kettő szubsztituenst tartalmaz, melyek közül a fent említettek előnyösek. Különösen az olyan (1) általános képletű vegyület előnyös, amelyben Rj jelertése pírazinilcsoport, R2 jelentése 4-kIór-fenilcsoport, R3 jelentése terc-butil-karbonil-csoport és R4 jelentése hidrogénatom, illetve ezek savaddíciós sói, vagy N-oxidjai. Az (I) általános képletű vegyületek N-oxidokat alkothatnak; savaddíciós sókat, például ásványi savakkal, mint kér sav, vagy sósav továbbá szerves savakkal, mint például c itromsav vagy borkősav, és komplex vegyületeket fémsókkal. Az (I) általános képletű vegyületek komplex sói közül megemlítjük a haloidokat, a kalciumés/vagy vas-sókat, melyben az arány 2:1, 1:1 vagy 1:2. Ezeket a származékokat az (I) általános képletű vegyületekből, az egyébként ismert módszerek szerint állíthatjuk elő. A találmány szerinti kompozíciók a különböző gombák, különösen a gabona-lisztharmat elleni küzdelemben használhatók. Továbbá tekintve, hogy az (I) általános képletű vegyületeknek herbicid és növekedés-szabályzó hutása van, a kompozíciót alkalmazhatjuk még bizonyos növények növekedésének szabályozására vagy a gyomnövények ellen. A növekedésszabályzó tulajdonság, mellyel a különböző (I) általános képletű vegyületek rendelkeznek, eredményezhet növekedés csökkenést, mély zöld leveleket, a normálisnál nagyobb szikleveleket, illetve széles, rövid leveleket. Ezeket a tulajdonságokat az alábbiak során használhatjuk ki, bizonyos kompozíciókat bizonyos alkalmazási feltételek között alkalmazva : csökkenthetjük a növényi szövetek feszültségét; megakadályozhatjuk a gabonafélék túl magasra növését; növelhetjük a felület egységre eső fotoszintézist a nagy on sötét zöld levelek kifejlődése következtében ; fényszegény helyeken jobb növekedési feltételeket biztosíthatunk ; silózott terményeket készíthetünk a normálisnál alacsonyabb víztartalom következtében; befolyásolhatjuk a kerti növények alakját pl. a krizanténum és a karácsonyi csillag esetében ; megakadályozhatjuk a nem hasznos virágok vagy indák növekedését gyapot, dohány, lucerna, cukorrépa vagy eper földeken; elősegíthetjük a cukornád beérését azáltal, hogy az évszak végén meggátoljuk annak növekedését. Bizonyos vegyületek elősegíthetik a terméshozam növekedését is, például a szójabab esetében. Az (I) általános képletű vegyületek közül némelyek a növények n övekedését befolyásolják. Ha ezeket a vegyületeket tartalmazó készítményeket a növényekre, magokra, vagy arra a talajra juttatjuk ki, amelyben a növények teremnek, vagy amelybe majd azokat vetjük, a növények erősen csökkentett mértékben fognak növekedni. Ez hasznos lehet például a talaj vegetációjának korlátozására ültet/ényekben, gyümölcsöskertekben, a vízinövények korlátozásában, gabonafélék esetében és hasznos lehet olyan értelemben is, hogy a begyepesített területeket ritkábban kell nyírni („kémiai kaszálás”). Bizonyos körülmények között az (I) általános képletű vegyületek rövekedésgátló hatását, amely gyakran nagyon hosszan tartó, módosíthatjuk, vagy visszafordíthatjuk növényi hormonok, mint például auxinok, citokininek, citoszterolok és különösen gibberellinsav alkalmazásával. Ezt a hatást hasznosíthatjuk például magok kezelésénél. A termények magjait bevonhatjuk gibberellin-savval, majd szokásos körülmények között elvetjük. Ha a termőterületet a növényi növekedést csökkentő vagy herbicic hatású (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük, a gyomok növekedését 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
