186293. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2-etán-diamin-származékokat tartalmazó arthropodicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 186293 8 10. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]—N'-(N"-metil-N"-fenil-karbamoil)-etán-l,2-diamin ; op. 111— 113 °C ; 11. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-[(2,3-diklór-fenil)-tio-karbamoil]etán-l,2-diamin ; op. 140— 141 °C; 12. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-benzil-tio-karbamoil-etán-l,2-diamin; op. 98—99 °C; 13. N2-ciano-N1-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil]-formamidin ; op. 108—109 °C ; 14. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-t-butoxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 118—120 °C; 15. N'-(2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil)-propionamidin ; op. 130—131 °C; 16. N,-(2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil)-acet-amidin; op. 160—161 °C; 17. N-[(2,3-dimetil-4-klór-fenoxi)-tio-acetil]-N'-etoxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 133 °C; 18. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-4-klór-fenil-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 137—139 "C; 19. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-l-prop-2- -enil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin ; op. 130— 131,5 °C; 20. N-[2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-etoxi-karbonil-etán-1,2-diamin ; op. 44—46 °C ; 21. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-acetil-etán-l,2-diamin; op. 74—76 °C; 22. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-(N"-etil-N"-metil-karbamoil)-etán-l ,2-diamin ; op. 135—137 °C; 23. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-tetradecil-oxi-karboníl-etán-l,2-diamin; op. 76—77 °C; 24. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-l-prop-2- -enil-karbamoil-etán-l,2-diamin ; op. 93—95 °C; 25. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N '-fcnil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin; melegítés során bomlik; 26. N-[2-fenoxi-2-metil-tio-acetil]-N'-etil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 66—67 °C; 27. N 1-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil]-N2- -fenil-formamidin ; op. 50—52 °C ; 28. N'-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil]-N2- -(2-metil-4-klór-feniI)-formamidin ; op. 93—94 °C ; 29. N-[(2,3 -dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N '-tio-etil-karboniI-etán-l,2-diamin; op. 93—97 °C; 30. N-(2,3-dimetil-anilino)-tio-acetil-N1-acetil-etán-l,2- -diamin; op. 130—132 °C; és 31. N-(2,3-dimetil-anilino)-tio-acetil-N1-propanoil-etán-l,2-diamin; op. 95—97 °C. 32. példa Vérrel teleszívott nőstény kullancsokat (Boophilus microplus, Biarra törzs) húszas csoportokban belemártunk a vizsgálandó vegyületet bizonyos koncentrációban tartalmazó oldatokba. A fürdőt, melybe az állatokat belemártjuk, közvetlenül a kísérlet előtt készítjük el a vizsgálandó vegyület vízzel való hígításával; a komponensek vízzel elegyedő olaj vagy nedvesíthető por alakjában lehetnek kiszerelve. A kívánt koncentrációértékeket a fürdő továbbhígításával állíthatjuk be. A kullancsokat 10 perc eltelte után kivesszük a fürdőből, megszárítjuk, hátoldalukkal lefelé rányomjuk őket egy mindkét oldalán tapadó ragasztószalagra. 14 napgi hagyjuk őket ebben a helyzetben, majd meghatározzuk a lerakott életképes peték számát. Ezekből az adatokból egy regressziós görbét szerkesztünk (a koncentráció és a lerakott peték életképes százalékának összefüggése) és meghatározzuk az IR 50 és IR 99 értékeket, vagyis azokat a hatóanyag-koncentrációkat, melyek alkalmazása esetén a lerakott peték 50 %-a, illetve 99%-a életképtelen. 1. táblázat A találmány szerinti vegyületek hatása kullancsok ellen Vegyület IR 50 (%) IR 99 (%) Az 1. példa szerinti uretánszármazék 0,018 0,10 A 2. példa terméke 0,000 61 A 3. példa terméke 0,004 A 4. példa terméke 0,01% koncentrációnál 42%-os inhibíció Az 5. példa terméke 0,03% koncentrációnál 85%-os inhibíció A 6. példa terméke 0,03 A 7. példa terméke 0,03% koncentrációnál 100%-os inhibíció Egy további vizsgálat eredményeképp az 1. példa termékének IR 50 és IR 99 értékeiként 0,0054%-ot, illetve 0,029 96%-ot kaptunk. 33. példa A 32. példában leírt vizsgálati módszer szerint a 8—31. példa termékeinek vizsgálata során a következő biológiai hatást mértük : 2. táblázat Vegyület IR°/0 0,03% koncentrációnál IR 50 (tzg/inl) IR 99 ([zg/ml) A 8. példa terméke 40 A 9. példa terméke 0 A 10. példa terméke 90 0,0052 0,12 All. példa terméke 100 0,0013 0,015 A 12. példa terméke 100 0,0015 0,012 A 13. példa terméke — A 14. példa terméke 20 A 15. példa terméke — A 16. példa terméke — A 17. példa terméke 0 A 18. példa terméke 0 A 19. példa terméke 0 A 20. példa terméke 0 A 21. példa terméke 90 A 22. példa terméke 0 A 23. példa terméke 0 A 24. példa terméke 90 A 25. példa terméke 60 A 26. példa terméke 80 5 10 15 20 25 30 35. 40 45 50 55 60 65 5
