186293. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2-etán-diamin-származékokat tartalmazó arthropodicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 186293 4 A találmány hatóanyagként új, (I) általános képletű amidszármazékokat vagy azok növényekre, madarakra, emlősökre nem mérgező savaddíciós sóit tartalmazó arthropodicid készítményekre, valamint az új, (I) általános képletű amidszármazékok és fenti savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az új vegyületek hatásosan alkalmazhatók — elsősorban az atkák rendjébe tartozó — ízeltlábúak ellen. Az új vegyületek (I) általános képletében : Rl, R2 és R3 azonos vagy különböző és mindegyik jelenthet hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatomot ; X jelentése oxigénatom vagy NH képletű csoport, R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ; R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ; B /■ R5 jelentése —C képletű csoport, a képletben B jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NR7 képletű csoport, amely utóbbi csoportban R7 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport, amelynek a helyettesítője 1— 4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom lehet ; R6 jelentése hidrogénatom vagy R8, SR8', OR8' vagy Nr9ri° képletű csoport, ahol R8jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport ; vagy adott esetben a fenilgyűrűn 1 vagy 2 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-oxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoport ; R8 jelentése 1—14 szénatomos alkilcsoport; adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-oxi-feníl-(l—4 szénatomos alkil)-csoport ; R9 és R10 azonos vagy különböző és jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 2- , 3- vagy 4-helyzetben halogénatommal monovagy diszubsztituált fenilcsoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)csoport. Olyan vegyületekből, amelyeknek (I) általános képletében X jelentése NH csoport vagy B jelentése NR7 képletü csoport, valamint ezek alább ismertetendő inter - medierjeiből savaddíciós sókat lehet képezni, és amikor ezeket a vegyületeket említjük, abba — ha külön megjelölés nem szerepel — savaddíciós sóikat is beleértjük. A találmány szerinti vegyületek egyik előnyösen alkalmazható alcsoportját képezik a (II) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1, R2, R3, R és X jelentése a megadott és Y jelentése 1—14 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, fenil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport. Az (I) és (II) általános képletű vegyületek közül előnyösen alkalmazhatók azok, melyek az alább felsoroltak közül egy vagy több feltételt kielégítenek : X jelentése oxigénatom vagy NH csoport ; R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport ; az R1 szubsztituens a 2-helyzetben van és az R2 szubsztituens a 3-helyzetben van — ezek közül is a legelőnyösebben alkalmazhatók azok, amelyekben R3 jelentése hidrogénatom és R1 és R2 közül legalább az egyik halogénatomot vagy alkilcsoportot jelent ; R4 jelentése hidrogénatom ; Y jelentése 1—14 szénatomos alkil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, például etilcsoport ; B jelentése kénatom ; R6 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2-, 3- vagy 4-helyzetben 1 vagy 2 halogénatommal helyettesített fenil-amino-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek bármilyen, analóg funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek előállítására ismeretes módszerrel előállíthatok. Ilyen módszerek például a következők; aj (III) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, R és X jelentése a megadott és Z jelentése valamilyen könnyen lehasadó csoport, például alkoxi-, alkil-tio-, aralkoxi-, aralkil-tio- vagy merkapto-csoport — (IV) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával — a képletben R4 és R5 jelentése a megadott —reagáltatunk ; vagy b) olyan vegyületek előállítására, amelyeknek (I) általános képletében B jelentése oxigén- vagy kénatom, R6 jelentése NR9R10 képletű csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom, (V) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, X, R és R4 jelentése a megadott — (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben R10 jelentése a megadott és B jelentése oxigén- vagy kénatom — reagáltatunk. Az a) eljárásváltozatot szokásos módon, vízmentes aprotikus oldószerben, például éterben, kloroformban vagy diklór-metánban valósíthatjuk meg, nem szélsőséges hőmérsékleten, például —30—H50 °C-on, célszerűen szobahőmérsékleten. \ b) eljárásváltozatot a szokásos módon, valamilyen vízmentes aprotikus oldószerben, például éterben, szobahőfokon vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten, például —20 °C és a szobahőmérséklet közé eső hőmérsékleten, így 0 °C-on valósíthatjuk meg. Az (I) általános képletű anílino-vegyületeket szabad bázis vagy savaddíciós só alakjában különíthetjük el a reakcióelegyből. A bázisok ismert módszerekkel és a megfelelő sav alkalmazásával savaddíciós sókká alakíthatók, és a savaddíciós sók más savaddíciós sókká alakíthatók át vagy a bázis felszabadítható belőlük. Az (I) általános képletű vegyületek mind szabad bázisok, mind savaddíciós sók formájában hatékony arthropodicidek. Az alkalmazható savaddíciós sók közé tartoznak például a halogén-hidrogén-savakkal, a kénsavval, a Salétromsavval, a foszforsavval, a tio-ciánsavval, az ecetsavval, a propionsavval, a sztearinsavval, a nafténsavval, a perklórsavval, a benzoesavval, a metán-szulfonsavval, az etán-szulfonsavval, a toluol-szulfonsavval és a benzol-szulfonsavval képzett savaddíciós sók. Az (I) általános képletű vegyületek felhasználhatók olyan készítmények hatóanyagaiként, amelyek hatékonyak rovarok, kullancsfélék, atkák és más, a természetben megtalálható vagy növényeken, emlősökön vagy madarakon élősködő ízeltlábúak ellen. Különösen hatékonyak az új vegyületek az állatokon kívül élősködő, ektoparazita atkák ellen, különösen a Boophilus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Heama. physalis, Dermacentor és Anocentor nemzetségébe tar. tozók ellen ; továbbá az állatorvosi szempontból figye. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
