186053. lajstromszámú szabadalom • Csőváltó szerkezet, főleg pneumatikus szállításhoz

186053

2

5. példa (a) eljárás

(2,3-Dhidro-2-oxo-3-feniI-1 -indo!il)-ecetsav-N-(4- transzmetil-ciklohexil)-amid

(I) képlet, ahol R1 = R4 = R6 = H, R5 = 4—CH3-cc5h10)

5.4 g 4.1 példa szerinti karbonsavat 2,3 g transz- 4-metil-ciklohexilamiddal és 3,4 g karbonildiimidazollal reagáltatunk a 4.2 példa szerint. Op.: 215—216 °C.

6. példa (a) eljárás)

(2,3-dihidro-2-oxo-3-fenil-l-indolil-ecetsav-N-benzil-ciklooktilamid

(I) képlet, ahol R> R4 = R6 = H, R5 = c-C^-H15 ;

5,4 g 4. példa szerinti karbonsavat a 4.2 példa szerint reagáltatunk 3,4 g karbonildiimidazollal és 2,6 g ciklooktilaminnal. A nyersterméket etanolból átkristályosítva a termék olvadáspontja 167—168 °C.

7. példa (a) eljárás)

(2,3-Dihidro-2-oxo-3-fenil-1 -indolil)-ecetsav-N-4- fenilpiperazid

(I) képlet, ahol R1 =R6 = H, R4,R5 = CH2CH2N(C6H5)CH2-CH2

2,7 g 4.1 példa szerinti savat a 4.2 példa szerint reagáltatunk 1,7 g karbonildiimidazollal és 1,6 g fenilpiperazinnal. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott maradékot vízzel elegyítjük, toluollal extraháljuk, szárítjuk és a toluolt vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradékot izopropanolban felvesszük és koncentrált sósavval gyengén megsavanyítjuk, a kivált sót leszívatjuk és acetonnalmossuk. Op.: 224—227 °C.

8. példa (a) eljárás)

(2,3-Dihidro-2-oxo-3-fenil-l-indolil)-ecetsav—

N-(4-(m-tolil)-piperazid

(I) képlet, ahol R1 R6 = HR4, R5 = CHj-CHj N(m- CHjCHjCHJ-CHjCHj

8,1 g 4.1 példa szerinti karbonsavat 5,1 g karboildiimidazollal és 5,3 g m-tolil-piperazinnal reagáltatunk a 7. példa szerint. Op.: 226—228 °C.

9. példa (a) eljárás)

(2,3-Dihidro-2-oxo-3-fenil-l-indolil)-ecetsav-N[2-(3,4-dimetoxifenil)-etil[-amid

(I) képlet, ahol R1 = R4 = R6 = H, R5 = CHj-CH^ HjfOCHj

5.4 g 4.1 példa szerinti karbonsavat 3,4 g karbonildiimidazollal és 3,6 g homoveratrilaminnal reagáltatunk a 4.2 példa szerint. Op.: 170-172 °C.

10. példa (a) eljárás)

(2,3-Dihic'ro-2-oxo-3-fenil-l-indoIil)-ecetsav-N-(2-hidroxietil)-amid

(I) képlet, ahol R' = R6 = H, R5 = CHj-CHjOH

A 4.2 példa analógiájára 5,4 g 4.1 példa szerinti karbonsavat 3,4 g karbonildiimidazollal és 1,2 ml

2-amino etanollal reagáltatunk. A reakció befejezése után a tetrahidrofuránt vákuumban eltávolítjuk és a maradékot vízzel elegyítjük, leszűrjük és szárítjuk. Op.: 175—182 °C.

11. példa (a) eljárás

(2,3-Dihidro-2-oxo-3-feniI-l-indolil)-ecetsav-N-ciklohexilamid

(I) képlet, ahol R1 = R4 = R6 = H, R5 = c-C6Hn

6,7 g 4 1 példa szerinti karbonsavat 20 ml hexametil-foszforsavtriamiddal és 10 ml metilénkloriddal oldunk és -10°C-on 1,8 ml tionilkloridot adunk hozzá. 30 perc/keverés múlva 2,86 ml ciklohexilamirt adunk hozzá —10°C-on. Az oldatot szobahőmérsékletre melegítjük, éjjel keverjük, vízzel elegyítjük és leszívatjuk. A nyers terméket kovasavgélen etilacetát és metanol 4:1 arányú elegyével kromatografálva tisztítjuk. Op.: 200—201 °C.

12. példa (a) eljárás

(2,3-Dih dro-2-oxo-3-fenil-l-indolil)-ecetsav-N- ciklohexilamid

(I) képlet, ahol R1 = R4 = R6 = H, R5 = c-C6Hu

1,3 g (5 mmól) 4,1 példa szerinti karbonsavat 15 ml abszolút acetonban oldunk, majd egymást követően nitrogén áramban és jeges hűtés közben 0,55 ml (5,5 mmól) trietilamint és 0,52 g (5,5 mmól) klórhangyasav-etilésztert csepegtetünk hozzá és 5 percig keverjük és további 0,5 g (5 mmól) ciklohexilamint adagolunk. 30 perc múlva 0 °C-on az elegyet szobahőmérsékletre melegítjük 1 óra hosszat, 30 ml vízzel hígítjuk, a csapadékot leszívatjuk és izopropanolból átkristályosítjuk. Op.: 205—206 °C.

13. példa (b) eljárás)

(2,3-Dihidro-2-oxo-3-fenil-l-indolil)-ecetsav-N,N-dietilamid

(I) képlet, ahol R1 = 5-C1.R4 = R5 = C2H5 R6 = CH,

13.1 3-Metil-3-fenil-5-klór-oxindol

10 g 3-fenil-5-klór-oxoindolt 100 ml acetonban és 20 ml vízben oldunk, majd 2,9 g káliumkarbonátot és 2,9 ml metiljodidot adunk hozzá, az elegyet 3 óra hosszat 50 °C-on melegítjük, bepároljuk, vízzel elegyítjük és etilacetáttal extraháljuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. Op.: 180—181 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5