186024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsavamidok előállítására
1 2 Kitermelés: 6,1 g (62%). Olvadáspontja: 126—128 °C. A 3. példában leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket. 4-[( 1 -/4-Metil-2-piperidino-fenil/-etil)-amino-karbonil-metÍl]-benzoesav-e til-észter letermelés: 48,2%. Olvadáspontja: 120—122 °C. 4-{(l-/2-/4-Metil-piperidino/-fenil/-etil)-amino-karbonil-metü]-benzoesav-etilészter Kitermelés: 55,8%. Olvadáspontja: 125-128 °C (éterből). 4-[(l-/2-Piperidinő-fenil/-etil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 71%. Olvadáspontja: 147—148 °C. 4-[(l-/2-piperidino-fenil/-etil)-amino-karbonil-metilj-fenil-ecetsav Készül l-(2-piperidino-fenil)-atilaminbó! és p-fenilén-diecetsavból. Kitermelés: 27%. Olvadáspontja: 186-189 °C. 4-[(2-Pjperidino-benzlüdril)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 87,4%. Olvadáspontja: 160—162 °C. 4-[(5-Klór-2-piperidino-benzhidril)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter Kitermelés: 78%. Olvadáspontja: 202—204 °C. 4 -[( I -/4 -Pi pe ridino -fenil/-etil)-amino -karbonil -me - til]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 39%. Olvadáspontja: 118—120 °C. 4-[(l-/2-/4-Metil-piperazino/-fenil/-etil)-aminokarbonil-metilj-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 53%. Olvadáspontja: 130—132 °C. 4- S [1^2-/4-Benzil-pipcrazino/-fenil)-etil]-amino-karboníl-metill-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 75%. Olvadáspontja: 135—136 °C. 4- L [l-(2-/4-p-Klór-fenil-plperazino/-fenil)-etil]-amino-karbonil-metil \ -benzoesav-etil-észter Kitermelés: 48,5%. Olvadáspontja: 178-180 °C. 4 -[(a-Cikíohe xil-2-pie ridino -benzil)-amino -karbo - nil-metil]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 75,0%. Olvadáspontja: 135 °C. N<4-Klór-fenacetil)-N-[l-(2-piperídino-fenil)-etil]-amin Kitermelés: 79%. Olvadáspontja: 150-152 °C. 4-[(2-Pirrolidino-benzLhidrid)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 57%. Olvadáspontja: 163-165 °C. 4-[(2-l lexametilén-imino-benzhidrid)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 68%. Olvadáspontja: 151—154 °C. 4. példa 4-[(l-/2-Piperidíno-fenil/-etenil)-amino-karbonil--metilj-etil-észter 10,9 g (0,-539 mól) frissen előállított (2-piperidino-fenil)-metil-ketlmlnnek 110 ml acetonitrillel készült oldatához keverés közben sorban 11,2 g (0,0539 mól) 4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavat, 17 g (0,0647 mól) trifenil-foszflnt, 22,6 ml (0,162 mól) trietU-amint és 5,2 ml (0,0539 mól) széntetrakloridot adunk A rövid idő után víztisztára váló oldatot 20 óra hosszat 20 °C-on keverjük. A csapadékként kiváló trietil amin-hidrokloridot kiszűrjük és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A bepárlásl maradékot kovasavgélen oszlopkromatografálással toluol és aceton 10:1 arányú elegyével eluálva tisztítjuk. Kitermelés: 15 g (70,1%). Olvadáspontja: 112-115 °C (éterből). A 4. példában leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket. 4-[ (a-Ciklehexilidén-2-piperidino-ben 41 )-amino-karbo nil-metilj-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 24%. Olvadáspontja: 131-133 °C. 4-f(l-/2-Piperidino-fenil/-propenil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 65,0% (E- és Z-izo mer-elegy). A pol írisabb izomer olvadáspontja: 82-84 °C. 5. oélda 4-[(l-/2-Piperidino-fenil/-etíl)amino-karbonil-metil]-benzoesav-etil-észter 49 6 g (0,243 mól) l-(2-piperidlno-fenil)-etil-aminnak (fp. 0,6 = 100-107 °C, a dihidroklorid olvadáspo rtja bomlás közben: 234-237 °C) és 37,3 ml (0,26'’ mól) trietil-aminnak 245 ml métáén-kloriddal készült oldatához enyhe jeges hűtés közben 20-30 °C belső hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 60,6 g (.0,267 mól) 4-etoxi-karbonil-fenaoetil-klorid 120 ml metilén-kloriddal készült oldatát, majd 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, metilén-kloriddal mossuk és az egyesített metilén-kloridos fázist 2 ízben vízzel, 1 ízben 10%-os vizes rmmóniua-oldattal, 2 ízben vízzel, 1 ízben 100 ml 3%-os sósavval és 2 ízben vízzel mossuk. A metilén-kloridos fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban bepároljuk. A bepirolási maradékot éterbcl kristályosítjuk. Kitermelés: 88,8 g (92,7%). Olvad íspontja: 148-150 dC. Az 5. példában leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket. 4-[(5-Metü-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metil ]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 22,5%. Olvadáspontja: 116,5—117 °C (etanol és petroléter elegy é bői). 4-[ ; 1-/5 -Me til-2-plperidino -fenll/-3tll)-amlno-karbo - nil-me til ] -benzoesav-etil -észter Kitermelés: 20,2%. Olvadáspontja: 132—132,5 °C (etanolból). 4-[l-/5-^etoxJ-2-piperidino-fenili/-etii)-amlno-karbe: nll-metil]-benzoesav-e til-észter Kitermelés: 35,8%. Olvad íspontja: 131 -132 °C (etanolból). 4-[' 1 -/2-Piperidino-fenil/-efil)-N-metil-amino-karbonil -me til ] -ben zoesav-etil -észté r Kitermelés: 65,2%^ Olvad íspontja 20 °C alatt van. 4-[i4-/2-Dekahidro-izokinolin-2-i!/-fenil)-etil-amlno-kai bonil-metil]-benzoesav-etil-észter Kitermelés: 44%. 186.024 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12
