186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

186 019

22 3-CH2CH2CH2OH 38

23 3-COCH3 47

24 3-COC6H5 18

25 4-COC6H5 21

26 4-OCH3 45

27 4-CH2OCH3 57

28 2-SCH3 14

29 4-CH2S-CH3 25

30 3-CH2SOCH3 12

31 3-CH2S02CH3 23

32 3-F 45

33 4-NHCOCH3 22

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

reakcióidő: 3 nap 23°C-on ♦ 2 óra 50°C-on ismételt kromatografálás XAD-2 anyagon (lox2 cm-es oszlop 4 :1 arányú metanöl-vlz eleggyel

ismételt kromatografálás XAD-2 anyagon 4 :1 4 :1 arányú métáról-víz eleggyel

(F3CC02D), 2,17 (m, 2H, propil), 2,90- 4,25 (m, 6H, S-CHL és 4 propil-H), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,20-6,88 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,86 (m, 4H, IV)

(F3CC02D): 3,64 és 3,87 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,35-6,42 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,37-9,46 (m, 10H, tiazol, C^Hc és Py)

(F3CC02D), 3,64 és 3,87 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,35-6,42 (m, CH2Py és 2 laktám-H), 7,37-9,46 (m, 10H, tiazol, CgHj és Py)

(F3CC02D): 3,62 és 3,87 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCHO, 5,35-6,41 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,37-9,26 (m, 10H, tiazol, C^Hj és Py)

(CF3COOD): 3,48 és 3,72 (AB, J = 18Hz, 2H, S-CH2), 4,20 (s, 3H, OCH3), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,03-6,10 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,36-7,48 (3H, tiazol-H, 2 Py-H), 8,62-8,75 (AABB’,J=7Hz,2H,Py)

ismételt kromatografálás XAD anyagon vízzel

ismételt kromatografálás 4 ; 1 arányú aceton-víz eleggyel

(CF3COOD): 3,25—4,05 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 3,71 (s, 3H, CH2OCH3), 4,22 (s, 3H, OCH3), 4,95 (s, 2H, CH2OCH3), 5,23-6,28 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 8,10 és 8,95 (AA’BB’, J =6Hz,4H,Py) (CF3COOD): 2,91 (s, 3H, SCH3), 3,52 és 3,74 (AB, J = 18 Hz, 2H, S-CH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,55 (m, 4H, CHjPy és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,55-8,80 (m, 4H,

Py)

(CF3COOD) 2,14 (s, 3H, CH3), 3,47 és 3,80 (AB, J = 18 Hz, 2H, S-CH2), 2,94 (s, 2H, CH-S (4,20 (s, 3H, OCH3), 5,88)6,20 (m, 4H, CH2- Py és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 8,15— és 8,85 (AA’BB’, J = 56 Hz, 4H, Py). (CF3-COOD): 3,01 (s, 3H, SOCH3), 3,60 és 3,81 (AB, 2H, SCH2). 4,24 (s, 3H, OCH3), 4,57 (s, 2H, CH2SO), 5,25-6,58 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,34 (s, 1H, tiazol),

8.05- 9,10 (m,4H,Py)

(CF3COOD): 3,34 (s, 3H, S02CH3), 3,62 és 3,82 (AB, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,88 (s, 2H, CH2S02), 5,30-6,35 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol),

8.05- 9,18 (m,4H,Py)

ismételt kromatografálás 4 : 1 arányú metanol-víz eleggyel

(D6-DMSO): 3,76 (s, 3H, OCH3), 4,52- 5,96 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-W), 6,63 (s, 1H, tiazol), 7,10 (bs, 2H, NH2), 7,80—9,86 (m, 5H, Py és NH)

(CF3COOD): 2,46 (s, 3H, COCHj), 3,47 és 3,80 (AB, J = 18 Hz, 2H, S-CH2), 4,21 (s, 3H, OCH3), 5,12-6,35 (s, 1H, tiazol), 8,26 és 8,73 (AA BB’, J - 6 Hz, Py)

9