186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

219

220

221

222

223

224

225

226

227

228

229

230

231

232

1

2

186 019

3-(ciklopentenil-l ,2)

18

(C13C02(): 2,03-3,03 (m, 6H, ciklopentil), 3,53 és 3,81 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,28-6,32 (m, 4H, CIl2Py és 2 laktám-H), 6,79 (bs, 1H, ciklopentil), 7,41 (s, 1 H, tiazol). 7,89-8,97 (m, 4H, Py)

3-(cikloheptenil-l ,2)

23

(CF3C02D): 1,55—2,06 (m, 6H, cikloheptenil), 2,33—2,84 (m, 4H, cikloheptenil), 3,51 és 3,80 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,24-6,61 (m, 5H, CH2Py, 2 laktám-H és ciklopentenil-II), 7,39 (s, ló, tiazol), 7,85-8,86 (m, 4H, Py)

3-{4-metil-ciklohexeníl-l X) 16

(CF3C02D): 1,04-2,69 (m, 10H, metil-ciklohexenil), 3,52 és 3,80 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 6,62 (m, 1H, metil-ciklohexenil), 7,40 (s, 1 H, tiazol), 7,85-8,94 (m, 4H, Py)

3-( 1 -hidroxi-ciklohexil)

20

(CF3C02D): 1,68-2,21 (bs, 10H, ciklohexil), 3,55 és 3,79 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH ), 4,23 (s, 3H, OCII3), 5,34-6,27 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-ft), 7,37 (s, 1H, tiazol), 7,37-9,29 (m, 411, Py)

3-(l -hidroxi-ciklohexil)

18

(CF3C02D): 2,19 (bs, 8H, ciklopentil), 3,54 és 3,82 (AB, J = 1911 z, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H OCH3), 5,35-6,30 (m, 4H, .ClhPy és 2 laktam-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 7,97-9,30 (m, 4H,

Py/

4-(l -hidroxi-ciklohexil)

22

(CF3CO-,D): 1,95 (bs, 10H, ciklohexil), 3,51 és 3,83 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,24-6,26 (m, 4H, CH0Py és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 8,27 és 8,93 (AA’ BB\ J = 6Hz, 4H, Py

4-(l -hidroxi-ciklopentil)

15

(CF3C02D), 2,17 (bs, 8H, ciklopentil), 3,52 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 211, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCIl3), 5,26-6,28 (m, 4H, CH2Py és 2 laktâm-H), 7,39 (s, 111, tiazol), 8,25 és 8,91 (AA’ BB’, J = 71 Iz, 411, Py

3-(l -hidroxi-ciklopentil)

21

(CF^CO^): 1,84 (bs, 8H, ciklopentil), 2,17 (bs, 4H, ciklopentil), 3,54 és 3,81 (AB, I = 19Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, 3H, OC1 3), 5.35-6,29 (m, 4H, CH2Pv és 2 laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazcl), 7,97—9,28 (m, 4H, Py)

3-(l -hidroxi-4-metil-ciklohexil)

16

(CF3C02D), 0,98-2,48 (m, 12H, metil-ciklohexil), 3,56 és és 3";80 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 311, OCH3), 5,36- 6,30 (m, 4II, CH2Py és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1 H, tiazol), 7,92— 9,32 (m, 411, Py)

4-(l -metil-1 -hidroxi-ciklopentil)

17

(CF^CCkjD): 1,91 (bs, 8H, ciklopentil), 3,39 (bs, 211, PyCH2), 3,58 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 211, SCH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,23 -6,27 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 8,08 és 8,87 (AA’BB\ J = 6Hz, 4H, Py)

4-(l -metil-1 -hidroxi-ciklopentil)

22

(CF,C02D): 1,71 (bs, 10H, ciklohexil), 3,27 (bs, 2H, PyCH2), 3,59" és 3,81 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHA 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,19 -6,25 (m, 4H, CIl2Py és 2 laktamdl), 7,42 (s, III, tiazol), 8,03 és 8,86 (AA’BB’, J = 6Hz, 411, Py)

4-{tetrahidro-piranil)

21

(CF3CCLD): 1,83-2,30 (m, 4H, pranil), 3,03-4,66 (m, 10H, piranil, SCH2 és OCH3), 5,21-6,26 (m,4H, CH2Py és 2 laktám -H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 8,01 és 8,93 (AA BB’ J = 6Hz,4H, Py)

4-OÇH3-3-OCH3

18

(CF3C02D): 2,40 (s, 3H, CH3(, 3,45 és 3,77 (AB, J = 19Hz. 2H, î:CH2)> 4>24 (bs> 6H’ 2xOCH3), 5,03-6,20 (m,4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,38 (d, J = 7Hz, 1H, Py) 8,35 -8,85 (m, 2H, Py)

3-OCH34-CH3

23

(CF3C02D): 2,60 (s, 311, CHA 3,45 és 3,82 (AB, J = 19Hz,

2H, ;>CH2), 4,13 (s, 3H, OCH3), 4,23 (s, 3H, OCHA 5,15— 6,30 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 2H, tiazol), 7,72 -8,60(m,3H,Py)

23