186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

186 019

2

188 4-CH2OH 21

189 4-CH2OCH3 24

190 4-CONH2 17

191 (a) képletű csoport 20

R=H A csoport a

(I) általános képletben

(CF3C02D): 3,50 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,22 (s, 3H, 6cH3), 5,25 (s, CK^OH), 5,0-6,2 (m, 4H, CFLPy és 2 laktám-H), 8,0-9,1 (m, 3H, Py)

(CF3C02D): 32-4,1 (AB, J = 19Hz, 2H,.SCH2), 3,73 (s, 3H, OCH3) 4,21 (s, 3H, OCH3), 5,00 (s, 2H, CíCOCHg), 5,2- 6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 8,0-9,1 (AA’BB’, J = = 6Hz, 4H, Py)

(CF3CÜ2D): 3,52 és 3,82 (AB, J = 19Hz, SCH2), 4,21 (s, 3H OCH3) 5,40 (d, 1H, J = 5Hz, C-6-H), 5,3-6,5 (AB, 2H, CTLP) 6,08 (d, ló, J = 5Hz, C-7-H), 8,57-9,23 (AA BB , J = 6Hz,4H, Py) ’ ’

(CF3C02D): 2,2—2,8 (m, 2H, ciklopentén-H), 3,1-4,2 (m, 6H, 4 ciklopentén-H, SCH2), 4,21 (s, 3H, OCH3), 5,2-6,2 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,6-8,6 (m, 3H, Py)

A példa szubsztituens

sorszáma

(1) (2) wi-----3Tz ö'-qnj-------193 2-CH3-5-CH3

194 2-CH3-4-CH3

195

196

2-CH

C2H5

C2H5

3-CH34-C2H5

197 4-CH2C6H5

198 4-CH2-p-C6H4Cl

199 3-fenil

hozam (az elm, szám. menny, %-a) (3)

Í2 " ““

23

17

28

18

8

7

11

6.táblázat

]H-NMR: ô (ppm)

(4) ____________

(Cí'3eo2Ö): 1,44 (d, JT = 7Iíz, 6H, CH(CH3)2), 3,04-4,08 (m^ 3H, CH(CH3)2, és SCH2, 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,26-5,29 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazol), 7,91-8,84 (m, 4H, Py)

(CF3C02D): 2,59 (s, 3H, PyCH3), 2,93 (s, 3H, PyCH3), 3,46 és 3,66 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,36- 6,13 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,77- 8,65 (m, 3H,Py)

(CF3C02D), 2,70 (s, 3H, CH3), 2,91 (s, 3H, CH3), 3,47 és 3,67 (AB, J = 19Hz,2H, SCH,),4,24 (s, 3H, OCH3), 5,34-6,11 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 7,65-8,56 (m, 3H, Py)

(CF3C02D): 0,80-2,24 (m, 10H, CH(C2H ) ), 3,17-3,97 (m, 3H, CH(C2H5)2 és SCH2), 4,25 (s, 3H? 0CH3), 5,14- 6,12 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,80- 8,90 (m,4H, Py)

(CF3CO,D): 1,44 (t, J = 7Hz, 3H, CH2CH3), 2,59 (s, 3H,

PyCH3), 3,03 (q, J = 7Hz, CH2CH3), 3,50 és 3,76 (AB, J =

19 Hz, 2H, SCH0, ,

4), 4,2

19 Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,16 6,26 (m, 4H, CH2Py es 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,93 és 8,66 (AA> BB’,J = ( Hz, 3H, Py)

(CF3CO,,D), 3,46 és 3,77 (AB, J = 18Hz, 2H, SCH2), 4^2 (s, 3H, 5CH3), 4,32 (s, 2H, CLCÆ), 5,13-6,19), m, 4H, CIí2Py és 2 laktám-H), 7,05-7,46 (m, 6H, C^H^ és tiazol), 7,81 és 8,78 (AA-BB’ J = 6Hz,4H, Py)

(cf3c°2D), 3,47 és 3,78 (AB, J = 18Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, OCH3), 4,33 (s, 2H, CH2C6H4), 5,18-6,23 (m,4H; CH2Py és 2 laktám-H), 7,05-7,4<f (m, 5H, C6J4 és tiazol), 787 és 8,83 (AA BB ’, J = 6Hz, 4H, Py)

(CF3C02S): 3,57 és 3,85 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,22 (s, 3H, OCB3), 5,36-6,39 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,63 (s, 5H, C^), 8,(Í3-9,20 (m,4H, Py)

20