186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

819 •

3-CH2-C=CH2

ch3

20

120

3-CH=CH-CH3

23

121

4-CH2 CH2-CH=CH

223

122

5-OH-2-CH3

13

123

3-0H4-CH3

22

124

4-CH-C2H5

OH

18

125

3-CH-C2H5

14

OH

ch3

28

126

3-CHrC-OH

ch3

123

2-CH2OH4-CH3

21

128

2-CH (CH2OH)2

8

129 4-CH2CH(OH)CH3 14

130 4-CH2-CH2-CH2OH 14

131 3-feniI 27

132 4-ciklohexil 28

133 3-ciklopentil 19

186019

(CF3C02D): 1,79 (s, 3H, CCH3), 3,21-4,23 (m, 7H, SCH2, CH2C és OCH3), 4,80-6,31 (m, 6H, =CH2, CH-^Py és 2 laktám-H)77,40 (s, 1H, tiazol), 7,92-8,91 (m, 4H, Py)

(CF3C02D), 2,06 (d, J = 6Hz, 3H, CH-CH3), 3,51 és 3,80 (AB, J = Î9Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCHA 5,22-6,79 (m, 6H, CH=CH, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,86- 8,82 (m, 4H, Py)

(CF3C02D): 2,40-3,27 (m, 4H, CH^CHA 3,48 és 3,78 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, fa, OCHA 4,90-6,24 (m. 7H, CH=CH2, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,69 és 8,81 (AA’BB’, J = 6Hz,4H, Py)

(CF3C02D): 2,86 (s, 3H, PyCH3), 3,51 és 3,72 (AB, J = 18Hz, 2H, SCH2), 4,26 (s, 3H, OCH3), 5,37-6,13 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,66-8,39 (m, 3H, Py) (CF3C02D). 2,60 (s, 3H, CH3), 3,45 és 3,80 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCII3), 5,15-6,25 (m, 4H, CH Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,70-8,75 (m, 3H, Ty) (CF3C02D): 1,13 (t, J = 7Hz, 3H, CH3), 1,90-2,28 (m, 2H, CH2CH31, 3,53 és 3,81 (AB, J = 99Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OClI3). 5,07-6,27 (ni, 5H, CHOH, CH2Py és 2 laktám-H),

7.38 (s, 1H, tiazol), 8,15 és 8,94 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py) (CF3C02D): 1,11 (t, J = 7Hz, 3H, CH3), 1,93-2,28 (m, 2H, CH2CH3), 3,55 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2),4,23 (s, 3H, OCH3), 5,07-6,34 (m, 5H, CHOH, ClUPy és 2 laktám-H),

7.39 (s, 1H, tiazol), 8,01 -9,14 (m, 4H, Py)

(CF3C02D): 1,47 (s, 6H, C(CH3(2), 3,23 (bs, 2H, PyCH2), 3,54 és 3,81 (AB, J = 19Hz, 2H, áCHA 4,24 (s, 3H, OCHA 5,29-6,33 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,96-9,00 (m, 4H, Py)

(Cl 3C02D), 2,75 (s, 3H, CHA 3,45 és 3,75 (AB, J = 19Hz, 2H, SCÍI2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,15-6,20 (m, 6H, CH2Py, CH2OH és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,60-8,75 (m, 3H Py)

(Cl 3C02D), 3,35—4,57 (m, 10H, CH, SCH7, 2CH2OH, OCH3), 5,25-6,25 (m, 4H, CH2Py 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol),

7,85-8,95 (m,4H, Py)

(CF2C02D): 1,52 (d, J = 7Hz, 3H, CHA 3,10-4,00 (m, 4H, PyCH2 és SCH2), 4,00—4,60 (m, 4H, OCH3-szingulett és CH), 5,25-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,07 és 8,90 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

(CF3C02D): 2,02-2,48 (m, 2H, CH2CH2), 2,97-4,23 (m, 9H, PyCH2, CH20, SCH2 és OCH3), 5,27-6727 (m, 4H, CH2Py és 2-laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,79 és 8,85 (AA’BB’, J = 6H/ , 4H, Py)

(CF3C02D): 1,29-2,17 (m, 10H, ciklohexil), 2,67-4,08 (m, 3H, ciklohexil és SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,22 (s, 3H, OCH3), 5,22-6,39 (m, 4H, CH2Py és 2 laktání-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 8,03-9,21 (m,4H,Py)

(CF3C02D): 1,23-2,24 (m, 10H, CH2-ciklohexil) 2,82^4,10 (m, 3H, CH-ciklohexil, SCH2), 4,23 (s,3H, OCH3), 5,18-6,23 (m, 4H, CH2I>y és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,93 és 8,82 (AA’BB’, J = 6Hz,4H,Py)

(CF3C02D): 1,38-4,23 (m, 14H, ciklopentil, SCH2 és OCH3), 5,23-6,30 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol) 7,88-8,83 (m,4H,Py)

15