185973. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,5-diaziridinil- 3,6-bisz(alkoxi-karbonil-amino)- 1,4-benzokinon származékok előállítására
1 185 973 2 Elemanalízis: a Ci6H20N4O6 képlet alapján számított: C 52,75%, H 5,53%, N 15,38%, O 26,35%; talált: C 52,84%, H 5,600%, N 15,33%, O 25,99%, C 52,71%, H 5,66 %, N 15,42%, 0 25,84%. 7. példa A 4. példában leírt módon dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az 1,5 mól 3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-2,5- -diklór-l,4-benzokinont 6,0 mól 2-metil-aziridinnel, illetőleg 2,2-dimetil-aziridinnel reagáltatjuk. Ily módon termékként az alábbi vegyületeket kapjuk. 2.5- bisz(2-metil-aziridinil)-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinon, op.: 198 °C, 2.5- bisz(2,2-dimetil-aziridinil)-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinon, op.: 174—175 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás a (X) általános képletű 2,5-diaziridinil-3,6- -bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinon-származékok — e képletben R 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R’, R2, R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy a,) valamely (II) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-diamino-l,4-hidrokinont — ahol X halogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot képvisel — valamely (XII) általános képletű dialkil-pirokarbonáttal — ahol R jelentése a fentivel egyező — reagáltatunk, a kapott (VIII) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4- -hidrokinont — ahol R és X jelentése a fentivel egyező — valamely oxidálószerrel, előnyösen salétromsavval oxidáljuk és a kapott (XI) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-1,4-benzokinont — ahol R és X jelentése a fentivel egyező — valamely (IX) általános képletű, a nitrogén-atomon helyettesítetlen aziridinnel — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése a fentivel egyező — reagáltatjuk, vagy a2) valamely (VHI) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-bisz(alkoxi-karbonil-amino)-l,4-hidrokinont — ahol R és X jelentése a fentivel egyező — valamely oxidálószerrel, előnyösen salétromsavval oxidálunk és a kapott (XI) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-bisz(alkoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinont — ahol R és X jelentése a fentivel egyező — valamely (IX) általános képletű, a nitrogénatomon helyettesítetlen aziridinnel — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése a fentivel egyező — reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulási vegyületként 2,5- -diklór-3,6-diamino-l,4-hidrokinont alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (XII) általános képletű dialkil-pirokarbonátot moláris feleslegben alkalmazzuk. 4. Az 1.—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (XII) általános képletű dialkil-pirokarbonátként dietil-pirokarbonátot alkalmazunk. 5. A 2.-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 2,5-diklór-3,6-diamino-l,4-hidrokinont etanolban reagáltatjuk a dietil-pirokarbonáttal. 6. A 2.-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 20 mmól 2,5-diklór-3,6-diamino- 1,4-hidrokinonra számítva 10—40 ml etanolt alkalmazunk. 7. A 4 .—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a dietil-pirokarbonáttal való reagáltatást 80 °C körüli hőmérsékleten, 4 órán át folytatjuk le. 8. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VIII) általános képletű 2,5-diszubsztituált-3,6-bisz(alkoxi-karbonil-amino)-l ,4-hidrokinont tömény, előnyösen 65—70%-os salétromsavval oxidáljuk. 9. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (IX) általános képletű, nitrogénatomon helyettesítetlen aziridinként etilén-imint alkalmazunk. 10. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 2.5- diaziridinil-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinon előállítására, azzal jellemezve, hogy 2.5- diklór-3,6-diamino-l,4-hidrokinont moláris feleslegben vett dietil-pirokarbonáttal reagáltatunk, a kapott 2.5- diklór-3,6-bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-hidrokinont valamely oxidálószerrel, előnyösen 65—70%-os salétromsavval oxidáljuk és az így kapott 2,5-diklór-3,6- -bisz(etoxi-karbonil-amino)-l,4-benzokinont etilén-iminnel reagáltatjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 3 db ábra Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 86.0161/3 MSZH Nyomda, Budapest 7
