185956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amidin-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

185 956

2

Vegyület képletszáma Vegyület száma

(89) 66.

(9 0)

(9 1)

(9 2)

(9 3)

(9 4)

(9 5)

(9 6)

37. példa (67. sz. vegyület)

(97) képletü (6-amidino-2-naftil)-fenoxi-acetát szintézise 15

1,1 g fenoxi-ecetsav 50 ml piridinnel készített oldatához 2,2 g diciklohexil-karbodiimidet adunk.

Az elegyet szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, majd 2 g 6-amidino-2-naftol-metánszulfonáttal összekeverjük és éjjel szobahőmérsékleten ismét ke- 20 verjük. Az oldhatatlan részeket szűréssel eltávolítjuk és az anyalúghoz 500 ml dietil-étert adunk, majd alaposan megkeverjük, hogy a szilárd anyagot kicsapjuk, melyet szűréssel összegyűjtünk és háromszor metanolból átkristályosítunk. 0,3 g (6- 25 amidino-2-naftil)-fenoxi-acetát-metánszulfonátot kapunk.

38. példa

Az 1„ 2., 3., 7. vagy 39. példában leirt módon az alábbi vegyületeket kapjuk a megfelelő kiindulási vegyületekből:

Vegyület képletszáma Vegyület száma

(98)

98

68.

(99)

99

69.

(100)

100

70.

(101)

101

71.

(1

02)

(1

02)

72.

(1

03)

(1

03)

(1

04)

(1

04)

(1

05)

(1

05)

(1

06)

(1

06)

(1

07)

(1

07)

(1

08)

(1

08)

(1

09)

(1

09)

39. példa

Az alábbi vegyületeket kapjuk az 1., 2. vagy 3. példában leírt módon a megfelelő kiindulási vegyületekből:

Vegyület képletszáma Vegyület száma

(110) 74.

(111) ' 75.

5. táblázat

(I) általános képletű vegyületek

Vegyület

szám

R.

r2 z

Só

1

H .

H

MSA°

2

2-CH3

H

MS A

3

3 CHj

H

MSA

4

4-H3C

H

MSA

ch3

5

1

4—C—CH3

I

H

MSA

CH3

6

3-CH3

4—CH3 -MSA

7

4—OCH3

H

MSA

8

4—OCH2CH2CH2CH3

H

MSA

Op. (°C)

TD KBr -1 IR v cm max

NMR (DMSO-d6) 5

252-255

3320,

3130,

1730,

1670,

1208

2.60 (3H, S2)), 7.60-8.73 (1

1H, m3)),

9.10-9.77 (4H, 64))

219-220

3300,

3130,

1730,

1675

2.48 (3H, S), 2.63 (3H,

S),

7.25--8.40

(10H,

m), 9.17-9.77 (4H, b)

168-172

3300,

3050,

1725,

1670,

1280,

1210

2.47 (3H, S), 2.50 (3H,

S),

7.50-8.60

(10H,

m), 9.16-9.76 (4H, b)

255-257

3300,

3120,

1730,

1680

286-288

3300,

3100,

1730,

1670,

1265,

1200,

1180,

1.33 (9H, S), 2.50 (3H,

S),

7.43--8.80

(10H,

1045,

695, 540

m), 9.15-9.83 (4H, b)

219-222

3350,

3100,

1730,

1670

2.38 (6H, S), 2.50 (3H,

S),

7.33--8.85

(9H,

(bomlik)

m), 9.22-9.82 (4H, b)

263-265

3350,

3100,

1715,

1675,

1600,

1260,

1210,

2.47 (3H, S), 3.90 (3H,

S),

7.57--8.87

(10H,

1170,

1150,

690, 550, 525

m), 8.90-10.02 (4H, b)

13