185948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-alkil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 948 2 um-hidrogén-karbonát oldattal semlegesítjük és háromszor 400 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot főzés közben felveszük 300 ml diizopropil-éterben, 5 és a lehűlés közben kiváló kristályokat szívatással kiszűrjük. 28,7 g (30%) 6-ciano-2,2-dimetil-4- imidazol-l-il-5-fenil-3-hexanolt kapunk, 212-228 °C-on olvadó diasztereomer elegy formájában. 3. példa (3) képletű vegyület (b/ eljárás) 65 g (0,24 mól) 3-(4-metoxi-fenil)-2-fenil-akril- 15 sav-metil-észtert 67,3 g (0,98 mól) 1,2,4-triazollal, 1,1 g tribenzo-(18)-korona-6 és 8,1 g kálium-fluorid jelenlétében, 1 liter aceto-nitrilben 240 órán át viszszafolyatás mellett forralunk. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 700 ml vízzel reagáltatjuk, és 250 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot feloldjuk 200 ml acetonban. Hozzászűrünk 12 g 1,5-naftalin-diszulfonsavat 50 ml acetonban, és a kapott csapadékot szívatással kiszűrjük. Ezt felvesszük 150 ml telített vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldatban, és kirázzuk kétszer 250 ml metilén-kloridban. Az egyesített szerves fázisokat 100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot átkristályosítjuk etil-acetátból. 9,8 g 3-(4-metoxi-fenil)-2-fenil-3-(l,2,4- triazol- l-il)-propionsav-metil-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 159-161 °C. Hasonló módon állíthatók elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek. A példa sz. R1 X R2 n R3 op. re) o fp.: 170 °C/ 4 (CH3)3C —c— o II —c— — CH — H — 1 —CN 0,05 Hgmm 5 (CH3)3C — CH— fenil 1 —co—och3 118-32 o II —c— 6 (CH3)3C — CH — 4-klór-fenil 1 —co—och3 160-66 o II —c— 7 (CH3)3C CH — 2,4-diklór-fenil 1 —CO—OC2Hs 88 (8) (x HC1) 0 II . —c— 8 (CH3)3C —CH — 2,6-diklór-fenil 1 —CO—och3 180-202 (8) (x HC1) o II —c— 9 (CH3)3C—CH— 4-klór-fenil 1 —CN 218-43 o 10 (CH3)3C—c— —CH— 4-klór-fenil 1—CO—OCjHj 57-70 (8) (x HC1) 11 (CH3)3C—CH(OH)— —CH— — H 1 —CN 148-52 12 (CH3)3C— CH(OH)— — CH — 4-klór-fenil 1 —CN >280 (x Vi NDS) 13 (CH3)3C —CH(OH)— — CH— feníl 1 —CO—och3 191-98 (8) 14 (CH3)3C —CH(OH)— — CH 2,4-diklór-fenil 1 —CO—OC2H5 130 (8) ( x HC1) 15 (CH3)3C — CH(OH)— — CH— 4-klór-fenil 1 —CO—OC2H5 270 (8) o II 16 (CH3)3C— —c— =N— H— 1 CN 62-66 0 II 17 (CH3)3C —c— o II —c— =N— fenil 1 CN 120-24 18 (CH3)3C . =N — fenil 1 —co—och3 93-106 0 II 19 (CH3)3C— —c— =N— 4-klór-fenil 1 —co—och3 112-114 o II 20 (CH3)3C —c— =N— 2,4-diklór-fenil 1 — co — OC2Hs 128-38 o II 21 (CH3)3C—c— =N— 2,6-diklór-fenil 1 —CO —OCH3 108-32 o II 22 (CH3)3C —c— =N— 4-klór-fenil 1 CN 132-52 23 (CH3)3C—CH(OH)— = N — H— 1 CN 107-12 24 (CH3)3C —CH(OH)— =N— fenil 1 CN 123-26 25 (CH3)3C —CH(OH)— =N— 4-klór-fenil 1 CN 78 (8) 26 (CH3)3C —CH(OH)— =N— 4-klór-fenil 1 —co—och3 68 (8) 27 (CH3)3C—CH(OH)— —N— fenil 1 —CO—OCH3 52-58 5
