185917. lajstromszámú szabadalom • Alfa-aril-1H-1,2,4-triazol 1-etanolokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány hatóanyagként a-aril-lH-l,2,4-triazol-l-il-etanolokat, közelebbről a-alkil-a-fenil-lH-1,2,4-triazol-L-il-etanolokat tartalmazó gombaölőszerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti gombaölőszerek hatóanyagai 0,0005-90 s% mennyiségben az (I) általános képletű vegyületek - ebben a képletben R° propil-, terc-butilcsoportot, elágazó láncú pentilcsoportot, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot, a cikloalkilrészben 3-8 szénatomos és az alkilrészben 1-3 szénatomos, összesen 4-11 szénatomos cikloalkil-alkil-csoportot jelent, és az említett cikloalkil- és cikloalkil-alkil-Csoport adott esetben egy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált; R hidrogénatomot, 9 és 35 közötti atomszámú halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, trifluor-metil-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy nitrocsoportot; R' hidrogénatomot, 9 és 53 közötti atomszámú halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, trifluor-metil-csoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, trifluor-metoxi-csoportot, nitro-, ciano-, fenil- vagy fenoxicsoportot és R'" hidrogén- vagy metilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy R, R' és R"' legalább egyike hidrogénatomtól eltér. A 9 és 53 közötti atomszámú halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatom, a 9 és 35 közötti atomszámú halogénatom fluor-, klór- és brómatom. Az (I) általános képletű vegyületeket a következő eljárással állíthatjuk elő. Egy (II) általános képletű vegyük tét - a képletben R°, R, R' és R'" a fenti jelentésű - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben X alkálifématomot jelent -közömbös szerves oldószer jelenlétében reagáltatunk. Az eljárást rendesen 0 és 180 °C között, előnyösen 40 és 120 °C között, szokásos közömbös, szerves oldószer jelenlétében, például valamilyen szerves karbonsav amidjában, így dimetil-formamidban végezhetjük. A (III) általános képletű vegyületet szokásos módon, de előnyösen triazolt egy erős bázissal, így alkálifém-hidriddel, például nátriumhidriddel közömbös szerves oldószerben, célszerűen a találmány szerinti eljárásban alkalmazottban reagáltatva állítjuk elő. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket az előállításukra szolgáló reakcióelegyből ismert módszerekkel különíthetjük el. Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok és felhasználhatók savaddíciós sóik formájában. Az (I) általános képletű vegyületek etanolszármazékok, ennélfogva szabad formában és váltakozó formában, így etanolátsó formájában, például nátrium-etanolátként, továbbá fémkomplex alakjában, például a periódusos rendszer Ib, lia, Ilb, VIb, Vllb és VIII. csoportjába tartozó fémmel, így rézzel és cinkkel, és anionnal, így kloridda.1, szulfáttal, nitráttal, karbonáttal, acetáttal, citráttal, dimetil-ditiokarbamáttal stb. alkotott komplex alakjában lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek bármely sója előnyösen mezőgazdaságilag elfogadható só. A savaddíciós sók, az etanolátsók és a fémkomplexek a megfelelő szabad vegyületből ismert módon állíthatók elő és viszont. A-4H) általános képletű kiindulási vegyületek úgy ,ál|ít|^tók elő, hogy egy (V) általános képletű vegyülétet - ebben a képletben R°, R, R' és R"' a korábban megadott jelentésű - egy erős bázis és trimetil-szulfónium-jodid reagáltatásával kapott, és a (VI) képlettel ábrázolható reagenssel reagáltatjuk közömbös szerves oldószer jelenlétében. Ez az eljárás epoxiszármazékok ketonokból való előállítására ismert reakció. Az (V) általános képletű kiindulási vegyületek jelentős része ismert, és azok, amelyek nem ismertek, az ismert vegyületek előállítására ismert módszerekkel analóg módon ismert kiindulási anyagokból állíthatók elő. A (II) általános képletű vegyületek túlnyomó többsége is ismert. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként alkalmazhatjuk növényi kórokozó gombák, elsősorban lisztharmat és rozsdagombák ellen hatásos szerekben, amint azt a későbbiekben szokásos in vivo és in vitro vizsgálatok eredményeivel igazoljuk. Az I általános képletű vegyületeket tartalmazó gombaölőszereket a növények, magvaik és a talaj kezelésére alkalmazhatjuk. Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó szer hatásos mennyisége - a hatóanyagra vonatkoztatva - természetesen ismert tényezőktől függően, például a hatóanyag jellegétől, a megelőző vagy gyógyító kezeléstől, az alkalmazás módjától, azaz a szert a levelek permetezésére, a talaj kezelésére vagy a magvak csávázására alkalmazzuk, a kérdéses gomba fajától és a kezelés időpontjától függően változhat. Általában megfelelő eredményt kapunk, ha a növényeket - magukat a növényeket vagy a talajt - 0-,005-2, előnyösen 0,01-1 kg/ha hatóanyaggal kezeljük. Szükség esetén a kezelést megismételhetjük, például 8-30 napos időközökben. Ha a magokat csávázzuk, akkor a megfelelő eredményt a hatóanyag 0,05-0,5, előnyösen 0,1-0,3 g/kg mag mennyiségével kapjuk. A leírásban használt talajmegjelölés bármely természetes vagy mesterséges eredetű, szokásos táptalajt magában foglal. A találmány szerinti gombaölőszerek 0,0005-90 s%, előnyösen 0,1-60 s% hatóanyagot tartalmaznak. A szerek felhasználás előtt hígítható koncentrátumok vagy közvetlenül alkalmazható hígított szerek lehetnek. Például a jellegzetes képviselők közül megemlíthetjük a nedvesíthető porokat, emulziókoncentrátumokat, porozószereket, permetezőszereket, granulátumokat és elnyújtott hatású szereket, amelyek szokásos hordozóanyagokat és egyéb hígítóanyagokat és/vagy a mezőgazdaságban elfogadható adalékokat tartalmaznak. A közvetlenül felhasználható szerek általában 0,0005-10 s% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. A jellegzetes permet-szuszpenziók például 0,0005-0,05 s%, előnyösen 0,001-0,02 s% hatóanyagot tartalmazhatnak. A koncentrált szerek általában 2-90 s%, előnyösen 5-70 s% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. Az emulziókoncentrátumok hatóanyag-tartalma általában 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
