185884. lajstromszámú szabadalom • N-Allenil-acetanilideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 185 884 2 A találmány tárgya új N-allenil-acetanilidekct tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyilletek előállítására. Ismeretes, hogy a halogén-acetanilidek, például az N-(klór-acetil)-N-(2,6-dialkil-fenil)-aIanin- illetve -glicin-alkil-észterek sikeresen alkalmazhatók a növények gombás megbetegedései legyőzésére (lásd például 2350944 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat, illetve 3780090 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás). A fenti vegyületek hatása azonban különösen alacsony felhasználási mennyiségeknél és koncentrációknál, és különösen a Phytophthora-fajták ellen nem mindig egészen kielégítő. Új (I) általános képletű N-allenil-acetanilideket állítottunk elő — ahol a képletben R1 jelentése halogénatom vagy alkilcsoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése furil-, adott esetben 1—2 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált izoxazolilcsoport, dihalogén-metil-csoport, valamint —CH2—Az, —CH2—OR7, R7 1—4 szénatomos alkilcsoport és Az jelentése pirazol-1-il-, 1,2,4-triazol-l-il- vagy imidazol-1 -il-csoport. Az találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-allenil-acetanilideket úgy állíthatjuk elő, ha valamely (II) általános képletű N-propargil-aceianilidet — ahol R1—R6 jelentése a fenti — katalizátorként bázis és adott esetben hígítószer jelenlétében átrendeződésnek vetünk alá. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű N-alIenil-acetanilidek hatásos fungicidek. Meglepő módon, a találmány szerint előállított vegyületek lényegesen jobb hatást mutatnak, különösen Phytophthorák ellen, mint a technika állásából ismert N-(klóracetil)-N-(2,6-dialkil-fenil)-alanin-, illetve -glicin-alkil észter. A találmány szerint előállított (I) általános képletű szubsztituált N-allenil-acetanilideknél R3, R4 és Rs előnyös jelentései hidrogénatom és R3 lehet egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport is, R1 az 1—4 szénatomos alkilcsoporton kívül előnyösen halogénatomot, különösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent. R6 előnyösen furil-, vagy adott esetben metilvagy etilcsoporttal szubsztituált izoxazol'i-csoport, továbbá halogénatomként fluor- és klóratomot tartalmazó dihalogén-metil-csoport, valamint a következő csoportok: —CH2—Az, —CH2—OR7 csoport. Az előnyösen pirazol-1-il-, 1,2,4-triazol-■ í-il- vagy imidazol-1-il-csoportot jelent. R7 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek azok a szubsztituált (I) általános képletű N-propargil-anilinek, amelyekben R2 jelentése metil-, etil-, izopropil-, szek-butil-, és terc-butil-csoport; R1 a fenti alkilcsoportokon kívül jelenthet klór- vagy brómatomot; R4 jelentése hidrogénatom, és R5 jelentése hidrogénatom vagy metil- vagy etil-csoport; R6 jelentése 2-furil-, 5-metil-izoxazol-3-il-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, diklór-metil-, pirazol-l-ilmetil-, imidazol- 1-il-metil-, és 1,2,4-triazol-l-il-metilcsoport. Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül az alábbi (I) általános képletű vegyületeket nevezzük meg : 5 10 15 20 25 30 35 (I) általános képle fű vegyületek R1 R2 R2 R4 R3 R« CHj 6—CHj H H H (7) képletű csoport CH, 6—CHj H H H (6) képletű csoport ch3 6—CHj H H H —CHC12 CHj 6—CHj H CHj H (5) képletű csoport CHj 6—CHj H CHj H —CH2—O—CHj ch3 6—CHj H CHj H (8) képletű csoport CH, 6—CHj H CHj H (7) képletű csoport CH, 6—CHj H CHj H (6) képletű csoport ch3 6—CHj H CHj H —CH2—OC2FIj CHj 6—CHj Fi CHj H —chci2 CHj 6—CH2 H h CHj (5) képletű csoport CHj 6—CHj E H CHj —CH2—OCHj CHj 6—CHj H H CHj (8) képletű csoport CHj 6—CHj R H CHj (7) képletű csoport CHj 6—CHj H H CHj (6) képletű csoport CHj 6—CHj H H CHj —ch2—oc2h5 CHj 6-CHj H H CHj —chci2 CHj 6—CHj H CHj CHj (5) képletű csoport CHj 6—CHj H CHj CHj —CH2—OCHj CHj 6—CHj H CHj CHj (8) képletű csoport CHj 6—CHj H CHj CHj (7) képletű csoport CHj 6—CHj H CHj CHj (ő) képletű csoport CHj 6—CHj H CHj CH —CH2—oc2h5 CHj 6—CHj H CHj CH, —chci2 CHj 6—C2H5 H H H (5) képletű csoport CHj 6—C2H5 H H H —CH2—OCHj 2
