185882. lajstromszámú szabadalom • 4H-3,1-Benzoxazin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás 4H-3,1-benzoxazin-származékok előállítására
1 185 882 2 atom, R3 hidrogénatomot is jelenthet, és ha R1 jelentése halogénatom és n értéke 1, R3 1—4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy halogén-alkiltio-csoportot is jelenthet; továbbá ha R1 hidrogénatom, R21—4 szénatomos halogén-alkilcsoporttal méta- vagy para-helyzetben szubsztituált fenil-(l—2 szénatomos alkil)-csoportot is jelent — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyaggal — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrleménnyel, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogénnel, ásványolaj-frakcióval — és adott esetben felületaktív adalékkal — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszerrel — együtt. 2. Eljárás az (I) általános képletű 4H-3,l-benzoxazin-származékok előállítására — a képletben R1 jelentése halogénatom, nitrocsoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése adott esetben 1—4 szénatomos halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkiltio-csoporttal monoszubsztituált vagy halogénatommal diszubsztituált fenilcsoport ; vagy R1 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése méta- vagy para-helyzetben 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenil-(l—3 szénatomos alkil)-csoport; 1—3 metilcsoporttal szubsztituált 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport; triciklodecilcsoport ; metilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált furil-, morfolin-, oxazolil- vagy izoxazolilcsoport; halogénpiridil-csoport; pirimidilcsoport; halogénatommal diszubsztituált, halogénatommal és 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal vagy nit- 5 rocsoporttal, illetve nitrocsoporttal és 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy monoszubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense 1—4 szénatomos 10 halogén-alkil-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, alkil-szulfinil-, halogén-alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, halogén-alkil-szulfonil-, alkil-karbamoilvagy halogén-alkil-karbamoil-csoport lehet — azzal jellemezve, hogy 15 a) (II) általános képletű antranilsav-származékokat — R1 a fenti jelentésű — (III) általános képletű karbonsav-halogenid — R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatom — legalább kétszeres mólnyi feleslegével aromás tercier amin oldószer jelenlétében 10 és 60 °C 20 között reagáltatunk, vagy b) (II) általános képletű antranilsav-származékot — R1 a fenti jelentésű — (III) általános képletű karbonsav-halogenid — R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatom — egyenértéknyi mennyiségével közömbös 25 szerves oldószer vagy víz és savmegkötő szer jelenlétében 0 és 60 °C között reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletű karbonamidot — R1 és R2 a fenti — vízelvonó szer jelenlétében 30 és 150 °C között ciklizáljuk. 30 2 db ábra 11