185881. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott azolil-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására
1 185 881 2 cél vegyület kristályos formában marad vissza; ily módon 9 g (50%-os hozam) 0-(3-izopropil-l,2,4-tiadiazoI-5-il)-oxi-ecetsav-dimetil-amidot kapunk. Forráspont 67 °C. 4. példa (4) képletű vegyület 8,7 g (0,05 mól) 2-hidroxi-ecetsav-N-metil-anilid, 3 g kálcium oxid és 60 ml bimetil-szulfoxid elegyét 1 óra hosszat 50 °C hőmérsékleten keverjük. Ezt követően 50 °C hőmérsékleten 11,6 g 5-bróm-2-(trifluor-metil)-l,3,4-liadiazolt csepegtetünk az elegyhez, majd ezt 40 óra hosszat 50 °C hőmérsékleten kévéjük. Az oldatot ezt követően 1 liter vízhez öntjük, majd a kicsapódó olajat metilénklórral extraháljuk. A metilénklorid ledesztillálása után olajos termék különül el. Hozam 20 g, törésmutató ni?: 1,5404. Ily módón 0-(2-trifIuor-metil)-l,3,4-tiadiazol-5- -il)-oxi-eee.:sav-N-metil-ani[idet kapunk, 5. példa (5) képletű vegyület 8,3 g (0,05 mól) 5-klór-3-(metil-tio)-í,2,4-tiadiazolt 20—30 °G hőmérsékleten 8,5 g (0,05 mól) hidroxi-ecetsav-2,4-dimetil-piperidin, 3,4 g (0,06 mól) kálium-hidrox;d por, 1 g rézpor és 100 ml izopropanol elegy éhez adunk. Az elegyet több óra hosszat keverjük, majd ezt követően vízzel meghígítjuk. A terméket toluollal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, majd vákuumban az oldószert ledcszíilláljuk. Ily módon 9 g (60%-os hozam) 0-(3- -(metil-tio)-l,2,4-tiadiazol-5-il)-oxiecetsav-N-(2,4-dimetíl-piperidid)-et kapunk. Törésmutató: ni? = 1,5460. Az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő az (Ib) általános képletű vegyületeket. I. táblázat ([Ib] általános képletű vegyületek) Példa szám _n/r2 H3 Fizikai jellemzők (Törésmutató, olvadáspont ( °C)) 6 (6) képletű csoport nf?: 1,5449 7 (7) képletű csoport 38 8-N(CH3)2 85 9-N(C2Hs)2 ni?: 1,5399 10 —N(CH2—CH = CH2)2 ni?: 1,5418 11 (11) képletű csoport 127 12 (12) képletű csoport 125 13 (13) képletű csoport 62 14 (14) képletű csoport 63 15 —N (C3H7—izo)2 68 16 (16) képletű csoport ni,1: 1,5510 17 (17) képletű csoport n??: 1,4623 18 (18) képletű csoport n?,1: 1,5357 19 (19) képletű csoport ni?: 1,5357 20 (20) képletű csoport 88—90 21 (21) képletű csoport ni?: 1,5440 22 (22) képletű csoport 99 Példa szánt-N'R2 ''R3 Fizikai jellemzők (Törésmutató, olvadáspont ( °C)) 23 (23) képletű csoport 90 24 (24) képletű csoport ni,1: 1,5549 25 (25) képletű csoport 103 26 (26) képletű csoport ni?: 1,6083 27 (27) képletű csoport ni?: 1,5570 28 (28) képletű csoport ni?: 1,5972 29 (29) képletű csoport ni?: 1,5432 30 (30) képletű csoport ni?: 1,5500 Hasonlóképpen állíthatók elő a tek: II. táblázat következő vegyüle-Példa szám Fizikai jellemzők Vegyület neve (Törésmutató, olvadáspont ( °C)) 31 (31) képletű vegyület ni?: 1,5560 32 (32) képletű vegyület 98 33 (33) képletű vegyület 68 34 (34) képletű vegyület 150 35 (35) képletű vegyület ni?: 1,5440 36 (36) képletű vegyület 156 37 (37) képletű vegyület ni?: 1,5584 38 (38) képletű vegyület ni?: 1,5675 39 (39) képletű vegyület ni?: 1,5534 40 (40) képletű vegyület ni?: 1,5321 41 (41) képletű vegyület 64 42 (42) képletű vegyület 120 43 (43) képletű vegyület ni?: 1,5135 44 (44) képletű vegyület 44 45 (45) képletű vegyület ni?: 1,5142 46 (46) képletű vegyület 72 47 (47) képletű vegyület 54 48 (48) képletű vegyület 118 49 (49) képletű vegyület 56 50 (50) képletű vegyület ni?: 1,5230 51 (51) képletű vegyület ni?: 1,5155 52 (52) képletű vegyület ni?: 1,5140 53 (53) képletű vegyület ni?: 1,4987 54 (54) képletű vegyület ni?: 1,5150 55 (55) képletű vegyület 46—48 56 (56) képletű vegyület ni?: 1,5428 57 (57) képletű vegyület 85—86 58 (58) képletű vegyület 84—85 59 (59) képletű vegyület ni,0: 1,5881 60 (60) képletű vegyület ni,0: 1,4949 61 (61) képletű vegyület 78 62 (62) képletű vegyület 103 63 (63) képletű vegyület 116 64 (64) képletű vegyület 134 65 (65) képletű vegyület 156 66 (66) képletű vegyület 110 67 (67) képletű vegyület 92 68 (68) képletű vegyület 143 69 (69) képletű vegyület 93 70 (70) képletű vegyület 143 5 10 15 20 25 3C 35 40 45 50 55 60 65 7
