185876. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést szabályozó, 2-fenil-2,-cianoa-eceatsavamid származékot tartalmazó készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
185.876 kilezés útján. El jaihatunk olymódon is, hogy kiindulási anyagként X helyén halogénatomot - előnyösen klóratomot vagy brómatomot - tartalmazó /II/ általános képletü savhalogenidekét alkalmazunk. A reakciót szerves oldószeres közegben végezhetjük el. Reakcióközegként apoláris szerves oldószereket /előnyösen kloroformot,• diklór-metánt, metilén-kloridot, benzolt vagy homológjait, pl. toluolt/ alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezhetjük el. Savmegkötőszerként a /III/ általános képletü amin feleslege szolgálhat vagy valamely szerves bázist /pl. trietilamint vagy piridint/ vagy szervetlen bázist /pl. natrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot stb./ adunk a reakcióelegyhez. A reakciót -10 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezhetjük el. A kiindulási anyagok olymódon állíthatók elő, hogy a megfelelő /II/ általános képletü észtert hidrolizáljuk, majd szervetlen savhalogeniddel /pl. foszfor-pentakloriddal/ reagáltatjuk /Suli. Soc. Chim. Fr. /1959/» 16417* Eljárásunk a/ változatának további foganatositási módja szerint kiindulási anyagként X helyén hidroxilcsoportot tartalmazó /II/ általános képletü vegyületeket alkalmazunk. Ez a reakció - valamint az éazteres eljárás - különösen R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó /!/ általános képletü vegyületek előállítására alkalmas; az Rí helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó /!/ általános képletü vegyületek előállítását célszerűen az előzőekben ismertetett aavhalogenidea módszerrel végezhetjük el. Az X helyén hidroxilesodortot tartalmazó /II/ általános képletü vegyületek és a /III/ altalános képletü arninok reakcióját előnyösen dehidratálószer jelenlétében végezhetjük el; E célra előnyösen diciklohexil-karbodiimidet alkalmazhatunk.- A b/ eljárás szerint valamely /IV/ általános képletü vegyületet alkilezünk. Az alkilezést önmagukban ismert módszerek-' kel /J.Am.Chem.Soc. 47. 875; J.0rg.Chem.26 4868; J.Org.Chem. 28, 504./ végezhetjük el. Alkilezőszerként előnyösen a megfelelő alkil-halogenideket /pl. metil etil-bromid, stb./ vagy diai alkalmazhatunk. Előnyösen járhatunk el oly módon, hogy a /IV/ általános képletü vegyületet előbb alkálifém-származékává alakítjuk; ezt a reakciót a megfelelő alkálifém-alkoholáttal alkanolos közegben /^l. nátrium-etiláttal etanolban/ végezhetjük el. A kapott alkálifém-származékot a reakcióelegyből történő izolálása nélkül in situ reagáltathatjak a megfelelő alkil-halogeniddel vagy dialkil-szulfáttal. Az /I/ általános képletü vegyületek növényi növekedést serkentő hatását az alábbi tesztekkel igazoljuk: 1. számú kísérlet: a vizsgált készítmény homokba történő bevitele laboratóriumi körülmények között. Üveg Petries észébe kétszer mosott folyami homokot adagolunk. A bemért homokot ezután a hatóanyag 10 ml acetonnal képezett, 0,1-10 % hatóanyagtartalmú oldatával vagy szuszpenziójaval Összekeverjük, majd az oldószer elpárologtatása után megkezdjük a vetést. Az egyes Petries észékbe kukoricából 20 szemet, napraforgóból 20 szemet és paradicsomból 40 szemet vetünk el. A teszt vegyületet 5 koncentrációban /0,1, 1 és 10 kg/hektár/ 4 ismétlésben vizsgáljuk. A hőmérséklet a vizsgálat ideje alatt átlagosan jodid, metil-klorid, etil-klorid. il-szulfátokat /pl. dietil-szulfat/ 6
