185875. lajstromszámú szabadalom • Heterociklusos szubsztituált alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 185 875 2 Összehasonlító kísérlet 1. kísérlet Nemkívánatos helyen növő gabona irtása repcében és borsóban kikelés előtt Széleslevelű Kultúrnövények esetében, amelyeket egykori gabonaföldeken termesztünk vetésforgóban gyakran nagy termésveszteséget okoznak az ún. nemkívánatos helyen növő gabonagyomok. Az alábbi táblázat azt mutatja, hogy a találmány szerint előállított vegyületek a 2640 730. sz. NSZK- beli szabadalmi bejelentésből ismert vegyületekkel ellentétben a természetes gyomokat és a gabonagyomokat irtják a kétszikű haszonnövény kultúrákban pl. repcében és borsóban, sőt meglepő előnyöket mutat nak: III. táblázat Vegyület péidaszáír 5 (9a) n-batil-észter VI. táblázat Vegyidet Felhasznált Hatást 10 15 ALM = Alopecurus nyosuroldes TA = búza HV = á^pa *’m' nemk>v^tiatos gabona 2. kísérlet Muhar irtása kultúrciroknál kikelés után A kikelés után a találmány szerint előállított hatóanyagokkal irthaíók a muhargyomok a kultúrciroknáb Az eddig ismert összehasonlító szerek e kultúrnövényeknél nem elég szelektívek, így ezek alkalmazása nem megoldás. A IV. táblázat eredményei a találmány szerint előállított vegyületek jobb hatását mutatják. példaszám mennyiség (kg/ha) ECG SAV PNI Cirok 55 Összehasonlító vegyület 0,15 100 95 100 95 2640730. sz. NSZK-beii szab. bej. 0,60 100 1Ú0 100 100 60 szerintilóS, példa 9 0,60 100 100 100 20 Felhasznált mennyiség (kg/ha) Hatás?» ECG SAV PNI Cirok 8 0,15 99 95 100 0 0,60 100 100 100 20 0,15 99 98 100 0 0,60 100 100 100 0 Vegyület példaszám Felhasznált mennyiség (kg/ha) ALM TA Hatásáé HV Repce Borsó 20 R n A Összehasonlító vegvület 2,4 100 0 0 0 0 25 2640730. sz. NSZK-beii szab. 0,6 75 0 0 0 0 bejelentés 2,4 100 95 98 0 0 R, 168, példa 9 0,6 75 70 65 0 0 qn (9a) n-bulilou észter 2,4 99 92 95 0 0 0,6 70 65 60 0 0 2.4 100 98 95 0 0 8 0,6 70 75 60 0 0 35 40 45 50 ECG = Fchinochioa crus-gaili SAV = Setaria viridis PNS = Panicum miliacsiim Szabadalmi igénypontok 1. Hcrhicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1 — 80 súly% (I) általános képletű c-(benzazolil-rneti!-fenoxi)-alkánkarbonsav-szárma— a képletben jelentése halogénatom, jelentése 0 vagy 1, jelentése oxigén, vas y kénatom, O II jelentése —CH2—csoport, Z jelentése —C— OR3, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — és szokásos hordozóanyagokat és adott esetben egyéb formulázási segédanyagokat előnyösen o;dószert, különösen butanolt, ciklohexanolt vagy xiiolt, szilárd hordozót, előnyösen talkurrsot, kvarcot, kaolint, szintetikus kovasavat vagy természetes agyagot, és nedvesítőszert, emulgeátort, különösen oxetilezett alkil-fenolt, oeetilezett ricinusolajat vagy kalcium-dodecilbínzolszulfonátot, előnyösen kálium- vagy nátríum-oleil-metil-taurátot tartalmaz. Eljárás (I) általános képletű a-[benzazolil-medl(v. etil)-fenoxi]-alkánkarbonsav-származékot — a képletben R Jelentése halogénatom, n jelentése 0 vagy 1, A jelentése oxigén-, kénatom vagy (1—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, X jelentése metiién- vagy etiléncsoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése — C—OR3 általános képletű csoport, !! O amelyben R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) vaiamely (IV általános képletű vegyületet — ahol R, n, A és X jelentése a fenti — valamely (V) általános képleté vegyüieite! — ahol W jelentése halogénatom vagy egy alifás vagy aromás szulfosav-maradék — reagáltál ank, vagy kívánt esetben b) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Z = —COOR3—csoport — (ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő) ismert módon savvá (Z = COOH) alakítunk. 6 db ábra