185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására
1 185 844 2 kloriddal extraliáljuk. A mctilén-kloridos fázist híg vizes sósavval mossuk, ezután a metilén-kloridos fázist elkülönítjük, és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szántószert kiszűrjük, a szűrletet vákuumban bekoncentráljuk, majd a visszamaradó olajat toluolban feloldjuk, és szilikagélen kromatografáljuk. Az elúciót toluol: 10% aceton-eleggyel végezzük. Szeparálás és a frakció bckoncentrálása után termekként 1 g 3-(4-klór-fenil)-5- (metil-tio)-2-(3-pirldil)4-tiazolidinont nyerünk, melynek olvadáspontja 104-106 °C. Elcmanalízis a CisHiaCINíOSj képlet alapján: számított: C:53,48; H:3,89; N:8,32%; mért: C: 53,40; H:3,91; N:8,20%. Hasonló módon egy másik terméket is izolálhatunk, mégpedig 400 mg 3-(4-klór-fenil)-5,5-bisz(metil-tio)-2- (3-piridil)-4-tiazolidinont, melynek olvadáspontja 133— 135 °C. Elemanalízis a Ci6Hi5C1N2OS3 képlet alapján: számított: C: 50,18; H:3,95; N:7P32%; mért: C: 50,09; H:3,91; N:7,08%. Vízi növények növekedésének szabályozása (fejlődésének gátlása) a gyakorlatban úgy történik, hogy valamely (VI) általános képletű aktív vegyületet hozzáadjuk ahhoz a vízhez, amely a víz alatti, vagy a vízfelszínen úszó gyomnövényeket tartalmazza. A vegyületek porkészítményként adagolhatok, ha ezeket előzőleg valamely porított szilárd hordozóval összekeverjük, így például bentonittal, Fuller-földdel, kovafölddel, vagy különböző ásványi szilikátokkal, például csillámmal, talkummal, pirofillittel és agyagokkal. A szóban forgó vcgyülcteket felületaktív diszpergálószcrekkel is elegyíthetjük, egy koncentrátumot képezve, miáltal elősegítjük a vízben történő diszpergálódást, és javítjuk a nedvesítőképességet, ha a készítményt porlasztva alkalmazzuk. Ha kívánatos, a vegyületeket elegyíthetjük egy por alakú szilárd hordozóval és egy felületaktív diszpergálószerrel, ily módon egy nedvesíthető port nyerünk, melyet közvetlenül, vagy vízzel összerázva vizes diszperzióként alkalmazhatunk. Ha a vegyületeket feloldjuk egy olajban, például egy szénlúdrogén- vagy klórozott szénhidrogén-olajban, és ezt az olajos oldatot egy felületaktív diszpergálószer segítségével vízben diszpergáljuk, akkor egy porlasztható vizes diszperziót nyerünk. Felületaktív diszpergálószerek lehetnek anionos, nem-ionos vagy kationos felületaktív anyagok. Ilyen felületaktív szerek jól ismertek, és felsorolásuk Hoffmann és munkatársai 2 614 916 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírásának 2—4 oszlopában, részletesen a példákban található. A (VI) általános képletű vegyületek aeroszolos eljárással is felhasználhatók. Az aeroszolos kezeléshez szükséges oldatot úgy állítjuk elő, hogy a vegyületet közvetlenül az aeroszol-hordozóban feloldjuk, mely nyomás alatt egy folyadék, de szobahőmérsékleten (például 20 °C-on) és atmoszferikus nyomáson egy gáz; vagy az aeroszolos oldatot úgy is előállíthatjuk, hogy először a vegyületet egy kevéssé illékony oldószerben feloldjuk, majd ezt az oldatot az erősen illékony folyékony aeroszol-hordozóval elegyítjük. A víz alatti és a víz felszínén úszó gyomnövényeket 'tartalmazó vízhez valamely (VI) általános képletű vegyület( növekedést szabályozó és nem-gyomirtó hatású mennyiségét hozzáadjuk úgy, hogy a hatóanyag koncentrációja körülbelül 0,25-10 ppm legyen. Bármely specifikus vízi gyomnövény fejlődésének gátlására alkalmas vegyüld (hatóanyag) optimális koncentrációja függ a hőmérséklettől, a speciesztől, melynek fejlődését szabályozni kívánjuk, és a víztömeg fajtájától, melyet az anyaggal kezelünk. Magasabb víz-hömérsékletnél áHalában a vegyületet kisebb koncentrációban alkalmazzuk, mint alacsonyabb hőmérsékleten. Ha a kezelés célja valamely folyóvízben lévő növényi flóra fejlődésének szabályozása, akkor egy speciális számítással kell figyelembe venni azt a tényt, hogy a szóban forgó vegyület keresztülhalad a terület felett, amelyet kezelni kívánunk, és azt, hogy a vegyület koncentrációja az érintkezési periódus alatt függ a vízáramlás mértékétől, a kemikália hozzáadásának mértékétől és a szer hozzáadásának időtartamától. Az új vízi növények növekedését szabályozó eljárást és a /együleteket az alábbi példákban ismertetjük. 1. vizsgálat I aboratóriumban a következő módszert alkalmaztuk a szóban forgó vegyületeknek a vízi növények növekedését szabályozó tulajdonságainak értékelésére, ha ezeket 10 opm koncentrációban, valamely jellegzetes víz alatt élő gyomnövény fejlődésének gátlására használtuk. Ennél a tesztnél felhasznált (VI) általános képletű vegyületeket a következő módon formáltuk. Egy 12 mles kis üvegbe tettünk 20 mg vizsgálandó vegyületet, majd hozzáadtunk 1 ml acetont és 9 ml vizes 0,1 %-os poli(oxietilén)-szorbitán-monooleátot (Tween 80). Azért, hogy a 13 ppm teszt koncentrációt elérjük, ebből a törzsoldatból 4,00 ml-t hozzáadtunk egy plasztik konténerben lévő 785 ml vízhez. A felhasznált virágcserép alakú plasztik konténerek alsó átmérője 9 cm, felső átmérője 11,5 cm és magassága 13,5 cm. A tesztnél Florida elodea, Hydrilla verticillata (L. F.), (a továbbiakban mint hydrilla szerepel) 10 cm hosszú, elágazás nélküli csúcs-részeit használtuk. A konténerek mi idegyikébe, melyek 785 ml vizet tartalmaztak, 3 ilyen levágott darabot helyeztünk, és a vízhez már előzőleg hozzáadtuk a formált tesztvegyületet 3 ml Hoagiand tápoldattal együtt. A kontrollként alkalmazott konténerek mindegyikének vizébe három 10 cm-es levágott hydrilla da-abot helyeztünk, és a vízhez itt is hozzáadtuk azt az oldószer mennyiséget, amelyet a teszt vegyületek formálásához felhasználtunk. 2-3 hét múlva a növények teljes hosszát megmértük. A teljes hosszúság értékek összegét elosztottuk a példányok számával, így az átlagos teljes hosszértéket, majd ebből 10 cm-t levonva a növény fejlődésében tapasztalt át'agos növekedési értéket nyertük. Ezt a különbséget elosztottuk a kontroll oldószerben lévő növények hoszsziban tapasztalt átlagos növekedési értékkel (SC), megszoroztuk százzal, miáltal a gátlás %-os értékét kaptuk. A példányok teljes hosszértékének összege _ A példányok száma = átlagos hosszérték Átlagos hossz — 10 cm = átlagos növekedés 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
