185815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racém és optikailag aktív 10-halogén-vinkaminsav-észter származékok előállítására

1

185 815

2

eltávolítjuk. A párlási maradékhoz 0,4 ml-t adunk 0,10 g kálium-terc-butilát 4 ml abszolút metanollal készített oldatából. Az elegyet 40 "C-ra melegítjük, majd szobahőmérsékleten 2 órán át állni hagyjuk.

A kivált kristályokat szűrjük, kevés hideg metanol- 5 lal mossuk, szárítjuk.

így 38 mg cím szerinti vegyületet állítunk elő.

Kitermelés: 33%.

Olvadáspont: 196-197 °C (bomlik).

lR(KBr): 1738 cm 1 (észter CO).

Ms m/e (%): 432 (M + , 100), 431 (47), 373 (56),

330 (89).

1H—NMR(CDCI,):507, 68-6,85 (3H, m. aromás protonok), 4,50 (1H, cserélhető, OH), 3,80 (3H, s, 1(. COjCHj), 0,S9 ppm (3H, t, CH2CH,).

Az anyaîûgot prépara tív vékonyréteg-krornatográfia segítségével tisztítjuk (Al2Ó3—PFJ54IWA; diklórmetán-metanoi IO0 : 1, Rf cím szerinti vegyület>(±)-10-bróm-14-epivinkamin> 14,15-dioxo- 20 E-homo-eburnán, eluálás diklórmetán-metanol 20 : 4). A feldolgozás során sikerült további 5 mg

(összkitermelés: 43 mg; 39%) cím szerinti vegyületet, valamint 5 mg (4%) (±)-10-bróm-14-epi-vinkamint izolálni, melynek olvadáspontja 138-189 °C (metanolból).

Ms m/e (%): 432 (M+, 83), 431 (53), 385 (33), 373 (52), 330 (96).

Szabadalmi igénypont

Eljárás rácéin és optikailag aktív I általános kép!etű 10-halogén-vinkaminsav-észíerek - mely képletben R, és R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és X jelentése halogénatom - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely új racém vagy optikailag aktív VIII általános képletü 10-halogén- 14.15-dioxo-E-homo-eburnánt-mely képletben R2 és X jelentése a fent megadottakkal egyező - egy R,—OH általános képletnek megfelelő alkoholos közegben - mely képletben R, jelentése az I általános képletnél megadottal egyező - egy alkálifémtercier-alkoholáttal kezelünk.

! db ábra

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (868715/09)

COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet

3