185799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acil-anilidek előállítására
1 . 185 799 gyet íi5 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd '•■űrjük, es a szilárd anyagot toluol és petroléter (forráspont-tartomány: 60-80 °C) elegyéből kristály ositjuk. 175-177 °C-on olvadó 5-metil-5-(p-nitrofenil)-3-(4-nitro-3-trifluormetil-fenil)-oxazolidin- M-diont kapunk. Kitermelés: 27",,. 12. példa 0,52 g 4-nitro-3-trifluormetil-N-/2-hidroxi-2-pnitrofenil-propionil/-anilint és 0,24 ml metil-jodidot keverés közben egymásután 0,24 g porított kálium-hidroxid és 3,5 ml dimetil-szulfoxid szuszpenziójához adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd 25 ml vízbe öntjük. Az elegyet etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen történő oszlop-kromatografálással és 49 : 1 térfogatarányú metilén-klorid/metanol eleggyel végzett eluálással tisztítjuk és a terméket toluolból átkristályosítjuk. A kapott 4-nitro-3-trifluormetil- N-/2-hidroxi-2-p-nitrofenil-propionil/-N-metilanilin 133-134 °C-on olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletü acil-anilidek előállítására mely képletben R1 cianocsoportot, karbamoilcsoportot, nitrocsoportot, fluoratomot, klóratomot, brómatomot, jódatomot, hidrogénatomot, legföljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkanoil-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, perfluor-alkil-csoportot, fenil-tio-csoportot vagy fenil-szulfonil-csoportot jelent; R2 cianocsoportot, karbamoilcsoportot, nitrocsoportot, fluoratomot, klóratomot, brómatomot, jódatomot, legföljebb 4 szénatomos alkanoil-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, perfluor-alkil-, perfluor-alkil-tio-, perfluor-alkil-szulfinil- vagy perfluor-alkil-szulfonil-csoportot jelent; R3 hidrogénatomot vagy legföljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelent; R5 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-, legfeljebb 15 szénatomos alkanoiloxi- vagy benzoiloxi-csoportot jelent, vagy R3 és R5 együtt oxikarbonil-csoportot képvisel, amely a molekula —N—CO—C | — szerkezeti egységével együtt oxazolidin-dioncsoportot alkot; R4 2-4 szénatomos alkilcsoportot vagy egy —CX'X2X3 általános képletü csoportot jelent, amelyben X1, X2 és X3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, fluoratomot vagy klóratomot képvisel; R6 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, és az A-val jelölt benzol-gyűrűhöz szubsztituensként adott esetben összesen egy vagy két halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, legföljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkanoil-, alkil-tio-, alkil-szulfonil-, alkil-szulfinil-, perfluor-alkil-, vagy alkoxikarbonilcsoport vagy fenílcsoport, fenil-tiocsoport, fenil-szulfinil-csoport vagy fenil-szulfonilcsoport kapcsolódhat, vagy az A-val jelölt benzol-gyűrű egy kapcsolódó buta-1,3-dienilén-csoporttal együtt naftaiin-gyürűt alkothat azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén, amelyekben R3 hidrogénatomot jelent, Rs hidroxilcsoporttól eltérő csoportot képvisel és R1, R2, R4, R6 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a tárgyi körben megadott, egy (II) általános képletü amin-vegyületet (ahol R\ R2 és R6 jelentése a fent megadott) egy (III) általános képletü karbonsavval (ahol R4 és az A-val jelölt benzolgyűrű jelentése a fent megadott és R5 hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-csoportot vagy legfeljebb 15 szénatomos alkanoiloxi-csoportot vagy benzoiloxi-csoportot jelent) vagy annak reakcióképes származékával reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén, amelyekben R3 és R5 együtt karboniloxi-csoportot képeznek és R1, R2, R4, R6 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (IV) általános képletü izocianátot (ahol R1, R2 és R6 jelentése a fent megadott) egy (V) általános képletü észterrel reagáltatunk (ahol R4 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a fent megadott és R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport); vagy c) olyan (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén, amelyekben R5 hidroxilcsoportot jelent és R\ R2, R3, R4, R6 és az A-val jelölt benzolgyűrű jelentése a tárgyi körben megadott, a megfelelő, R5 helyén legfeljebb 15 szénatomos alkanoiloxi-csoportot vagy benzoiloxi-csoportot tartalmazó (1) általános képletü vegyületet hidrolizáljuk; vagy d) R3 helyén l^f szénatomos alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol R1, R2, R4, R5, R6 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a tárgyi körben megadott) a megfelelő, R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet (ahol R\ R2, R4, R5, R6 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a fent megadott) alkilezzük; vagy e) olyan (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén, amelyekben R4 klór-metil-csoportot és R5 hidroxilcsoportot jelent, míg R1, R2, R3, R6 és az A-val jelölt benzol-gyűrű jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (VI) általános képletü epoxidot (ahol R\ R2, R3, Re és az A-val jelölt benzolgyűrű jelentése a fent megadott) hidrogén-kloriddal reagáltatunk; vagy 0 olyan (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén, amelyekben R1, R2 és/vagy az A-val jelölt benzol-gyűrű valamely szubsztituense alkilszulfinil-, perfiuor-alkil-szulfinil-, fenil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, perfluor-alkil-szulfonil- vagy fenilszulfonil-csoportot jelent és a többi szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi körben megadott, a megfelelő (I) általános képletü vegyületet, amelyben R1, R2 és/vagy az A-val jelölt benzol-gyűrű valamely 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
