185773. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás az N-(trifluor-acetil)- N-(foszfonometil)-glicin-tio-származék hatóanyagok előállítására
1 ,185 773 2 tályosítjuk. Ily módon 2,6 g etil-N-(trifluor-acetil)N-[bisz/2,5-diklór-fenil-tio/foszfono-metil]-glicinátot kapunk, amely 77-80 °C-on olvad. Analízis Számított: C 37,09; H 2,46; N 2,28; P 5,03% Talált: C 37,10; H 2,56; N 2,24; P 5,11% 16. példa 10 3,3 g (0,01 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-/diklórfoszfono-metil/-glicinát 100 ml száraz éterrel készített oldatához hozzáadunk 2,1 g (0,02 mól) 70%-os 2-propán-l-tiol és 2,02 g (0,02 mól) trietil-amint 60 ml száraz éterben oldva. A keletkező oldatot 15 20 °C-on 48 óra hosszat keverjük, majd szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, az eluálást metilén-kloriddal végezzük. Ily módon 4,1 g tiszta etil- N-(trifluor-acetil)-N-[bisz/allil-tio/foszfono-metil]- 18 * 20 * * * * glicinátot kapunk olaj alakjában. np = 1,5101. Analízis Számított: C 38,52; H 4,72; N 3,46; P 7,64% Talált: C 38,66; H 4,70; N 3,84; P 7,33% 25 * * * * 17. példa 4,85 g (0,0135 mól) butil-N-(trifluor-acetil)-N-30 * * * /diklór-foszfono-metil/-glicinát 200 ml száraz éterrel készített oldatához hozzáadunk 3,8 g (0,027 mól) m-merkapto-anizolt és 2,74 g (0,027 mól) trietil-amint 50 ml éterben oldva. A keletkező elegyet 20 °C-on négy óra hosszat keverjük 35 és utána szűrjük. A szürletet vákuumban betöményítjük és így 7,25 g butil-N-(trifluor-acetil)-N[bisz/m-metoxi-fenil-tio)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk viszkózus olaj alakjában. n~ = 1,5470. 40 Analízis Számított: C 48,84; H 4,91; N 2,84; P 5,48% Talált: C 48,87; H 4,90; N 2,61; P 5,29% 18. példa 7,2 g (0,02 mól) n-butil-N-(trifluor-acetil)-N-diklór-foszfono-metil/-glicin 100 ml éterrel készí-5q tett oldatához hozzáadjuk 1,92 g (0,04 mól) metántiol és 4,04 g (0,04 mól) trietil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet 16 óra hosszat 20°C-on keverjük és utána szűrjük. A szürletet vákuumban betöményítjük és a kapott olajat pet- 55 roléterrel extraháljuk. A petroléteres kivonatokat vákuumban betöményítjük és így 7,25 g n-butil-N(trifluor-aceti!)-N-[bisz(metil-tio)-foszfbno-metil]glicinátot kapunk olaj alakjában. np = 1,4898. a, Analízis Számított: C 34,64; H 5,02; N 3,67; P 8,12% Talált: C 34,57; H 5,11; N 3,74; P 8,33% 7,3 g (0,02 mól) ß-kl0r-etil-N-(lrifluor-acetil)-N/diklór-foszfono-metil/-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához hozzáadjuk 3,05 g (0,04 mól) izopropilán-tiol és 4,04 g (0,04 mól) trietil-amin 100 ml éterrel készített oldatát. A keletkező elegyet 20 °C-on 96 óra hosszat keverjük és utána szűrjük. A szűrletet vákuumban betöményítjük és a keletkező olajat petroléterrel extraháljuk. A kivonatot betöményítjük és így 7,25 g ß-kl0r-etil-N-(trifluoracçtil)-N-[bisz(izopropil-tio)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk aranyszínű olaj alakjában. np = 1,4959. Analízis Számított: C 35,18; H 5,00; N 3.16; P 6.98",, Talált: C 35.31; H 5,11: N 3,06; P 7.17"„ 19. példa 20. példa 6,3 g (0,0175 mól) 2-meloxi-elil-N-(trifluoracetil)-N-/diklór-foszfono-melil -glieinát 150 ml száraz éterrel készített oldatához hozzáadjuk 4,35 g (0,035 mól) o-tiokrezol és 3.5 g (0.035 mól) trietilamin 50 ml száraz éterrel készített oldatát. A keletkező elegyet 96 óra hosszat 20 °C-on keverjük és utána szűrjük. A szűrletet vákuumban betöményítjük és a maradékot 500 ml meleg petroléterrel exlraháljuk. A kivonatokat betöményiljük és így olajat kapunk, amely lassan megszilárdul. Ezt az anyagot heptánból átkristályosítjuk és így 2-meloxi-etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(o-tolil-tio -foszfonometilj-glicinátot kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában. Op. 64-66,5 °C. Analízis Számított: C 49.34; H 4.71: N 2.62: P 5.78% Talált: C 49,46; H 4,70; N 2.72: P 5.93"„ 21. példa 6,0 g (0.0136 mól) n-deeil-N-(trilluor-aeetil)-N/diklór-foszfono-metil -glieinát 150 ml száraz éterrel készített oldatához hozzáadjuk 1.3 g (0,027 mól) melántiol és 2.7 g (0.027 mól) trietilamin 50 ml éterrel készített oldalát. A keletkező elegyet 16 óra hosszat 20 X-on keverjük és utána szűrjük. A szürletet vákuumban betöményítjük és így 6,0 g n-decil-N-(trilluor-acelíl )-N-[bisz( metiltio)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk világossárga olaj alakjában. iip = 1,4811. Analízis Számított: C 43,86; H 6.71; N 3,01; P 6.65'’,, Talált: C 43.81: H 6.77: N 3.08; P 6.77% 22. példa 7,7 g (0,02 mól) n-hexil-N-trifluor-acetil)-N/diklór-foszfono-metil -glieinát 200 ml száraz éterrel készített oldatához, hozzáadjuk 1,9 g (0,04 mól) 5
