185682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált oxazolidin-2,4-dion-származékok előállítására
1 185682 2 Y jelentése hidrogénatom, metilcsoport, benzil-oxi-csoport, 1—2 szénatomos alkoxicsoport, klóratom, brómatom, fluoratom, Y1 jelentése hidrogénatom vagy amennyiben Y metoxicsoport, metoxicsoport is lehet és Y2 jelentése fluoratom vagy klóratom — és ha R jelentése hidrogénatom, úgy ezek gyógyászatban alkalmazható kationos sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező IV általános képletű vegyületek — amely képletben R6 jelentése valamely XXIIIa, XXIV, XXVa, XXVI, XXVII, XXVIII, XXIX vagy XXX általános képletű csoport, ahol a XXVa képletben W2 jelentése benzil-oxi-csoport, nitrocsoport vagy trifluor-metil-csoport és a többiben Z1, Z3, Z4,Z5, Y, Y1 és Y2 a tárgyi körben megadott jelentésű — előállítására valamely — adott esetben egy XXI általános képletű vegyületből, ahol Rs jelentése a fenti előállított II általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport és R6 jelentése a fentiekben megadott — inert oldószerben foszgénnel reagáltatunk, majd a kapott III általános képletű vegyületet elkülönítve vagy anélkül hidrolizáljuk; vagy b) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező IV általános képletű vegyületek — ahol R6 jelentése az a) eljárásnál megadott — előállítására egy alkil-(kIór-formiát)-ot gyenge bázis jelenlétében, vagy egy dialkil-karbonátot erős bázis jelenlétében, inert oldószerben valamely V általános képletű vegyülettel — ahol R6 jelentése a fentiekben megadott — reagáltatunk; vagy c) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező IV általános képletű vegyületek — ahol R6 jelentése az a) eljárásnál megadott — előállítására valamely IX általános képletű tiovegyületet oxidálunk, ahol a képletben R6 jelentése a fentiekben megadott; vagy d) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező VIII általános képletű vegyületek — ahol R1 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására valamely XII általános képletű vegyületet, amely képletben R1 jelentése a fentiekben megadott és Z4 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkanoilcsoport vagy benzoilcsoport, hidrolizálunk; majd kívánt esetben i) egy bármely eljárással kapott XIII általános képletű vegyület — amely képletben Z7 jelentése bróm-, klór- vagy fluoratom — fluoratomját az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XIV általános képletű vegyületek — ahol Z7 a fenti jelentésű és Z6 1—2 szénatomos alkoxicsoportot vagy metiltiocsoportot jelent — előállítására metoxi-, etoxi- vagy metilmerkapto-csoporttal helyettesítjük; vagy ii) egy bármely eljárással kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XV általános képletű vegyület, ahol 5 Z6 jelentése 1—2 szénatomos alkoxicsoport, brómatom j át a XVI általános képletű vegyületek előállítására cianocsoporttal helyettesítjük; vagy iii) egy bármely eljárással kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XVII képiéit) tű vegyületet redukáljuk; és/vagy az így vagy a d) eljárással kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XVIII képletű vegyületet molekvivalens mennyiségű acetil-kloriddal vagy ecetsavanhidriddel acetilezzük ; vagy 15 iiii) egy bármely eljárással kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező VIII általános képletű racém vegyületet, ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, optikailag aktív aminnal képzett diasztereomer sóinak elkülönítésével optikailag aktív 20 enantiomerjeire rezolválunk és savas kezeléssel regeneráljuk a VIII általános képletű vegyület optikailag aktív alakját; és/vagy egy bármely fenti eljárással kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező VIII általános 25 képletű vegyületet, ahol R' a tárgyi körben megadott jelentésű, egy R5C1 általános képletű savkloriddal vagy egy megfelelő savanhidriddel vagy izocianáttal, ahol R5 jelentése 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, 30 2—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1—3 szénatomos alkil-karbamoil-csoport vagy 5—7 szénatomos cikloalkil-karbamoil-csoport, acilezünk; és/vagy, egy bármely eljárással kapott, az I általános képletű 35 vegyületek szűkebb körét képező VIII általános képletű vegyületet, ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, gyógyászatban alkalmazható kationos sójává alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan I általános 40 képletű vegyületek előállítására, ahol R1 XXXIa vagy XXXIIa általános képletű csoportot jelent, ahol Z3 1—2 szénatomos alkoxicsoport és Z5 jelentése hidrogénatom, brómatom, klóratom, fluoratom, cianocsoport vagy metilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfe- 45 lelő kiindulási anyagokat választunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 XXXIIIa általános képletű csoportot jelent, ahol Z5 hidrogén-, klór- vagy fluoratom, azzal jellemezve, hogy megfele-50 lő kiindulási anyagokat választunk. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületeket — R2 és R6 jelentése az 1. igénypontban megadott — alkalmazunk, melyeket valamely XXI általános kép-55 letű vegyületnek, amely képletben R6 jelentése az 1. igénypont szerinti egy R2OH általános képletű rövidszénláncú alkanolban — ahol R2 az 1. igénypont szerinti — vízmentes hidrogén-halogeniddel végzett reagáltatása útján állítottunk elő. 8 db ábra : b" 37
