185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

1

185 676

2

72. példa

N-]2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-metil-amin

Az 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5-diklór-N- [3-(4-metoxi-fenil)-propil] -N-metil-fenil-ecetsav-amidbói és lítium-alumínium-hidridbői.

A hidroklorid olvadáspontja: 90—94°C (bomlás).

73. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-l2-(4-metoxi-fenil)-etil]-metil-amin

Az 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5 -diklór- N - [2- (4- metoxi-fenil) -etil] - N -metil-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői.

IR-spektrum

nh2

3380+3470 cm

(meíilén-Nalkil

2780 cin-1-klorid):

OCH3

2830 cm-"1

alifás CH2

2850+2930 cm

c = c

1610 cm-i

UV-spektrum

245 nm

0,24

(etanol):

281 nm

0,08

305 nm

0,07

IR-spektrum

nh2

3400+3500 cm-'

(metilén-OCHj

283:5+2960 cm-'-klorid) :

NCH3

2800 cm-'

aromás

1510+1590/1615 cm-UV-spektrum

239 nm

váll

(etanot). Amax.

281 nm

0,11

300 nm

0,08

77. példa

N-[3-(4-A.mino-3-bróm-fenii)-propil]-2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil-amin-hidroklorid

A 7, példában leírt módon állítjuk elő 3-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-N-[2-(3,4-dimei:oxi-fenil)-etil]-propionsav amidből és lítium-alumínium-hidridbői. Olvr.dáspont : 131 —134°C (bomlás).

5

10

15

20

25

78. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]■N-[3-(4-hidroxi-fenil)-l-meiil-propi!]-amin

74. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil']-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil]-metil-amin

Az 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino -3,5-dikÍór-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil]-N-metü-fenil -ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői. IR-spektrum (metilén-klorid):

UV-spektrum (etanol): Amax-.

30

35

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5 -d klór- N- [3- (4-hidroxi-fenil) -1-metil-propil] -fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői tetrahidrofuránban. A kromatográfiás tisztítást közepes nyomású kromatografálással végezzük kovasavgélen (szemcseméret: 0,015—0,025 mm), az euálószer

nh2

3380+3480 cm"1

19:1:0,1 arányú metilén-klorid-metanol-konc. am-OCHj

2830 cm-'

mómum-hidroxid elegy.

Habszení anyag.

alifás CH2

2850+2930 cm“1

ÍR-spektrum

OH

3580 cm-1

NH+

2100—2500 cm"1

(metiiénnh2

3480+3385 cm“1

C = C

1630 cm“1

40 -klone):

ch2

2920 cm-1

245 nm

0,22

C“C

1580, 1510+1480 cm"1

280 nm

0,07

UV-spektrum

242 nm

0,24; váll)

304 nm

0,08

(etanot): Amax,

280 nm

0,07

303 nm

0,08

45 UV-spektrum

242 nm

0,53

(etanot+KOH):300 nm

0,16

75. példa

■^n»ax.

N-[3-(4-Amino-3,5-dikIór-fenil)-propil]-2~(3,4-dimetoxi-fenil)-etil-amin-hidroklorid

50

Az 7. példában leírt módon állítjuk elő 3-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-propionsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői. Olvadáspont: 142—145°C (bomlás).

55

76. példa

N-[3-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-elil]-metil-amin 60

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 3-(4-amino-3,5 -diklór-fenil) - N - [2- (3,4-dimetoxi-fenil) -etil] -N-meíil-propionsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői. Olajszerű anyag. 65

79. példa

N-[3~(4-Ammo-3,5-diklór-/enil)-etilJ-N-[3-(4-metoxi-fenil)-l-meiil-propil]-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5 -diklór- N - (3- (4-metoxi-fenil) -1 -metil-propil] -fenii-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridbői tetrah drofuránban. Olaj szerű anyag.

ÍR-spektrum

NH2

3480+3385 cm"1

(metilénch2

2930 cm-1-klorid):

OCHj

2830 cm-1

c = c

1580, 1510+1485 cnv

UV-sj: ektrum

242 nm

0,2:5; váll

(etanol): Amax.

280 nm

0,07

302 nm

0,08

19