185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására
185 676 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új fenil-alkil-aminok, diasztereomer racemátjaik, valamint szervetlen vagy szerves savakkal alkotott sóik — különösen fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik — és az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A 168 701 számú magyar szabadalmi leírás aminofenil-etanol-aminokat ismertet, amelyek a szív- és ér rendszerre hatnak, továbbá hörgőgörcsoldó hatásúak. Az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonsá gokat mutatnak, különösen a szivre és a vérkeringésre hatnak, és az ismert vegyületek hatását felülmúlják. Az I általános képletben Rí hidroxilcsoportot, adott esetben 1—3 szénatomos alkanoilcsoporttal vagy összesen 2—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportta! helyettesített aminocsoportot, vagy olyan alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoportot jelent, ahol mindegyik alkilcsoport 1—3 szénatomot tartalmaz és egy fenilcsoporttal lehet helyettesítve, R2 és R3 azonos vagy eltérő jelentésű, és halogénatomot, trifluor-metil-, ciano- vagy nitrocsoportot képvisel, vagy az R2 és R3 csoportok egyike hidrogénatomot is jelenthet, Rt hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel, Rj hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenilcsoportot vagy 7—10 szénatomos fenil-alkilcsoportot jelent, A metilén-, etilén vagy hidroxi-metilén-csoportot képvisel és B jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol Ró hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxilcsoportot, egy — adott esetben fenilcsoporttal helyettesített — 1—3 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1—3 szénatomos alkil-szulfenil- vagy alkil-szulfinilcsoportot képvisel, R7 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent vagy Rí és R7 együttesen metilén-dioxi-csoportot alkot, R* hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel, D jelentése oxigén- vagy kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoport, n értéke 1 vagy 2, E egy — adott esetben egy vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített — egyenes szénláncú, 3—5 szénatomos alkiléncsoportot jelent vagy ha A metilén- vagy etiléncsoportot képvisel és/vagy Rí egy 1—3 szénatomos alkanoilcsoporttal vagy egy összesen 2—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített aminocsoportot, egy hidroxilcsoportot vagy olyan alkilamino- vagy dialkil-amino-csoportot jelent, ahol mindegyik alkilcsoport 1—3 szénatomot tartalmazhat és egy fenilcsoporttal lehet helyettesítve és/vagy R2 trifluor-metil-, ciano- vagy nitrocsoportot és/vagy R3 fluoratomot és/vagy Rt 1—4 szénatomos alkilcsoportot és/vagy p; R5 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenil-csoportot vagy 7—10 szénatomos fenil-alkilcsoportot és/vagy l:: R« fluor- vagy klóratomot, 1—3 szénatomos alkil-szulfenil- vagy alkil-szulfinil-csoportot jelent, etiléncsoportot képvisel, vagy ha A metiléncsoportot jelent, " (c) általános képletű csoportot is képviselhet, ahol R9 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az R)—R9 és E csoportotk fenti definíciójában szereplő csoportok példáiként az alábbiakat nevezzük meg: Rí esetében: hiroxil-, amino-, metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, izopropil-amino-, benzil-amino-, 1-fenil-etil-amino-, 2-fenil-etil-amino-, 3-fenil-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropil-amino-, diizopropil-amino-, dibenzil-amino-, di-(2-fenil-etil)-amino-, di-(3- fenil-propil)-amino, metil-etil-amino-, metil-propil-amino-, metil-izopropil-amino-, etil-izopropil-amino-, metil-benzil-amino-, etil-benzil-amino-, propil-benzil-amino-, formil-amino-, acetil-amino-, propionil-amino-, metoxi-karbonil-araino-, etoxi-karbonil-amino, propoxi-karbonil-amino- vagy izopropoxi-karbonil-amino-csoport ; R2 és R3 esetében, amelyek azonosak vagy eltérőek lehetnek: fluor-, klór, bróm- vagy jódatom, trifluor-metil-, ciano- vagy nitrocsoport vagy R2 vagy 3 esetére a hidrogénatom is; Rt és R esetében, amelyek azonosak vagy eltérőek lehetnek : hidrogénatom, metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoport; Rí esetében: hidrogénatom, metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, ciklopropil- , ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, allil-, krotil-, pentenil-, benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil-, 3-fenil-propilvagy 4-fenil-butil-csoport ; Rí esetében: hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, metil-szulfinil-, etil-szulfenil, metil-szulfinil-, propil-szulfinil-, benzil'•••> -oxi-, 2-fenil-etoxi- vagy 3-fenil-propoxi-csoport;; R7 esetében: hidrogénatom, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxicsoport vagy R5 és R7 együttesen metilén-dioxi-csoportot alkot; 2
