185671. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás cikloalifás oxo- és hidroxi-amino-származékok előállítására
1 185671 2 nollal és 25 ml aceíonnal mossuk. Kitermelés 8 g. 21. példa A hidroklorid olvadáspontja 160—161 °C. A szabad bázis előállítása 7. példa l-[3-Hidroxi-3-fenil-propil-(2)]-(3-ciklohexil-3-oxopropil)-amin[(VII) képlet] 25 g l-[3-hidroxi-3-fenil-propil]-amin-hidrokloridot 250 ml, 2:1 tf arányú metanol/víz elegyben oldunk, 2,5 g 10 s%-os palládiumozott szénnel összekeverjük, majd 50 °C-on, és 5 bar nyomáson a hidrogénfelvétel befejeződéséig hidrogénezzük. Ezután a katalizátort leszűrjük, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a terméket etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés 85%. A hidroklorid olvadáspontja 219—221 °C. A redukciós reakciólépés további példái a 2. táblázatban szerepelnek. 5 3 g -[3-hidroxi-3-fenil-propil-(2)]-(3-adamantil-3-oxo-propil)-amin-hidrokloridot híg ammónium-hidroxid-cldatbän szuszpendálunk. A szuszpenziót kloroformmal többször kirázzuk. Az oldószer szárítása és vákuumban való eltávolítása után a maradékot 10 izopropanolból átkrisíáiyosítjuk. Kitermelés 82%. Olvadáspont: 119—121 °C. Szabadalmi igénypontok 15 1. Eljárás olyan cikloalifás oxo- és hidroxi-aminoszármazékok — valamint savaddíciós sóik — előállítására, amelyek (I) általános képletében — X jelentése karbonil- vagy hidroxi-metilén- 20 csoport; 2. táblázat Az (I) általános képlctű eljárástermék Az alkalmazott (I) általános A példa száma R. R 2 Rs X Olvadáspont (a hidrokloridé, amennyiben eltérő utalás nincs) Kitermelés % képletű kiindulási anyag (hidroklorid alakjában) mennyisége; csak az a csoport szerepel amelynek jelentése az 1. oszlopban megadottól eltér. Megjegyzések 8 2-Metilciklohexil H H CO 200 °C 67 R): 2-Metil-í-ciklohexenil, 4 g a 7. példával analóg módon 9 Ciklopentil H H co 194 °C 62 Rí : 1-ciklopeníenil, 6,5 g a 7. példával analóg módon 10 Ciklohexii ch3 H CO 211 °C 60 Rí: 1-ciklohexenil, 8 g a 7. példával analóg módon 11 Ciklohexil H 4-OH co 160—161 °C 59 Rí : 1-ciklohexenil, 15 g A 7, példával analóg módon DL-p-OH-norefedinből 12 Ciklohexii H H CHOH 119 °C (bázis) 66 X: CO, 10 g * 13 1-ciklohexenil H H CHOH 212—213 °C 68 X: CO, 8 g a 12. példával analóg módon 14 15 1-ciklopentenil ciklo-K H CHOH 130—132 °C (bázis) 51 X: CO, 10 g a 12. példával analóg módon heptil H H CO 209—211 °C 85 Rt: 1-cikloheptenil 24,8 g a 7. példával analóg módon 16 ciklooktil H H CO 190 °C 81 Rí: 1-ciklookteniI 6 g a 7, példával analóg módon 17 18 ciklododecil ciklo-H H CO 164 °C 42 Rí: 1-ciklododecenil 5 g A 7. példával analóg módon pentil H H CHOH 197—198 °C 52 X-CQ 5 g a 12. példával analóg módon 19 20 ciklohexii ciklo-H 4-OH CHOH 205 °C 65 X “ CO (1-p-OH-NE) 2,2 g a 12. példával analóg módon heptil H H CHOH 219—220 °C 63 X - CO 10 g a 12. példával analóg módon * A kiindulási anyagot 100 ml metanolban oldjuk és 8 g nátrium-bór-hidrid 100 ml metanollal készített oldatával elegyítjük. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 8 órán át forraljuk, 50 ml acetonnal elegyítjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. 100 ml víz hozzáadása után kloroformmal többször extraháijuk. Nátrium-szulfáttal végzett szárítás és azetdószer ezt követó, vákuumban való eltávolítása ttán a maradékot izopropanolból kristályosítjuk. 65 5
