185641. lajstromszámú szabadalom • Folyékony gyomirtószer-keverék
1 185 6*1 2 IV. táblczat Az (a) és (b) képletű vegyület oldhatósági savamidokban, szobahőmérsékleten Sorszám Savamid Oldhatóság, % (a) (b) Az oldószer vízoldékonysága, % 1. N-(l ,l,3,3-tetramctil-2-propil)-vajsavamid 8,7 39,9 0,6 2. N-(3,5-dimetil-4-hexil)-acetil-amid 13,5 37,0 U 3. N ,N -dibu til-acetil-amid 12,2 43,8 1,1 4. N,N-dibutil-propionsavamid 7,8 45,5 0,3 5. N,N-dietil-vajsavamid 10,8 41,6 1,1 6. N,N-dietil-izovajsavamid 8,1 49,0 1,2 7, N,Ndipropil-vajsavamid 10,4 38,8 1,5 8. N,N-dipropil-izovajsavamid 9,6 45,5 1,6 9. N,N-dimetil-2-etil-hexánsavamid 10,8 29,1 1,5 10. N ,N -dietil-benzoesavamid 10,8 39,5 3,7 11. N,N-dietil-3-metil-benzoesavamíd 8,6 29,4 2,2 12. N.N-dipropil-benzoesavamid 8,3 33,3 0,5 13. N-(l,3-dimetil-l-buiil)-benzoesavamid 9,6 31,1 1,1 a) vízben gyengén oldódik (a hatóanyagok kristályosodási hajlama csekély); b) a biszkarbamátot jól stabilizálja; c) a piridazon-szárinazékot és a biszkarbamátot viszonylag jól oldja. Megállapítottuk, hogy hatóanyagként piridazon-származékot és biszkarbamát-származékot tartalmazó folyékony gyomirtó készítmény a fenti feltételeknek megfelel, ha a hatóanyagoknak (I) általános képletű savamiddal készített oldatát tartalmazza; az (I) általános képletben R1 legfeljebb 8 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben metilvagy etilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, R5 és R3 egy-egy, összesen legfeljebb 8 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a savamid összesen 8—15 szénatomot tartalmaz. Ilyen savamidokat a IV. táblázatban példaszerűen ismertetünk. Meghatároztuk az I. táblázatban megadott kbridazon és biszkarbamát oldhatóságát, valamint az oldószer vízoldhatóságát is. A IV. táblázatban felsorolt savamidok ismert módon állíthatók elő a megfelelő savklorid és a megfelelő amin segédbázis jelenlétében való reagáltatásával. A piridazon-származék kloridazon; a biszkarbamátszármazék fenmedifám vagy (3-klór-4-fluor-fenil)-karbamidsav-3-[(etoxi-karbonil)-amino]-fenil-észter. Mivel az emulziókoncentrátumokban a szilárd hatóanyagok oldhatóságát alacsony hőmérsékleten, például —5 °C-ig lehetővé kell tenni, stabilitási okokból szükséges lehet, hogy a IV. táblázatban felsorolt néhány oldószerhez poláris segéd oldószert adjunk 10-15 súly %-ig terjedő mennyiségben. Erre a célra előnyösnek bizonyult a dimetil-szulfoxid. Emulgeálószerként a növényvédelemben szokásos nem-ionos, illetve anionos adalékokat alkalmazhatjuk. Ilyen emulgeáior például az etoxilezett ricinusolaj, dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó, etoxilezett olajsavmonoetanolamid, etoxilezett izooktil-fenol. Nedvesítőszer például az etoxilezett izooktil-fenol vagy nonilfenol, alkil-fenol-poliglikol-éter, tributil-fenol-poliglikoléter. A találmány szerinti folyékony gyomirtó készítmény literenként 80—150 g, előnyösen 100—120 g piridazon- 4 származékot tartalmaz. Biszkarbamát-származékból a 25 alálmány szerinti folyékony gyomirtó készítmény literenként 50—100 g-ot, előnyösen 70-90 g-ot tartalmaz. A készítményben az emulgcálószer mennyisége literenként például 30-100 g, előnyösen 40-60 g, a nedvesítőszer mennyisége literenként például 50-120 g, 30 dőnyösen 90-110 g. /. példa 35 A következő, V. táblázatban a fenmedifámmal különböző hőmérsékleten azonos idő alatt végzett stabilitási vizsgálatok eredményeit foglaljuk össze. 500 mg ipari hatóanyagot feloldottunk 25 ml oldószerben, az oldatot a megfelelően megválasztott hőmérsékleten 24 óra 40 V. táblázat Fenmedifám maradéka Oldószer Hőmérséklet, °C Idő óra Hatóanyagtartalom, % izoforon 50 24 99,3 70 24 96,3 dinetil-formamid 50 24 9,3 N,N-dimetil-2-etil-70 24 nem mutatható ki hetánsavamid 50 24 98,1 (IV'. táblázat 9.) 70 24 98,0 N,N-dipropilvaj savam id 50 24 100,0 (IV. táblázat 7.) 70 24 97,6 N,N-dietil-3-metilberzoesavamid 50 24 95,5 (IV. táblázat 11.) 70 24 60
