185622. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált 2-metil-naftil-amid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gombaölőszerek és eljárás N-szubsztituált 2-metil-naftil-amid-származékok előállítására

1

185 622

2

2-N-(fenoxi-karbonil)-N-(2-metil-l-naftil)-alaninme til-észter,

2-N-(4-klór-fenoxi-karbonil)-N-(2'-metil-l-naftil)alanin-metilészter,

2-[N-(2-rnetil-l-naftil)-N-acetil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-propionil]-amino-propanaldimetil-acetál,

a-[N-(2-metil-l-naftil)-N-butiril]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-klór-aceti!]amino-propanaldimetil-acetál,

klór-ecetsav-N-[ 1 -( 1,3 -dioxolán-2-il)-etil ]-N-2 '-me til - 1 '-naftil-amid,

klór-ecetsav-N-[ 1 -(4'-metil-l ',3'-dioxolán-2'-il)-etil]N-2"-metil-l "-naftil-amid,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-bróm-acetil]-amino-propanaldimetil-acetál,___

2-[N-(2-metU-Í-naftü)-N-jód-acetil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-metoxi-acetil]-aminopropanal-dimetil-acetál,

metoxi-ecetsav-N-[l,3-dioxolán-2-il)-etil]-N-2'-metil- 1'-naftil-amid,

metoxi-ecetsav-N-[l-(4'-metil-l',3'-dioxolán-2'-il)etil]-N-(2"-metil-1 "-naftil)-amid,

metoxi-ecetsav-N-[ 1 -(4 ',5 '-dimetil-1 ',3'-dioxolán-2'il)-etil]-N-(2"-metil-1 "-naftil)-amid,

2-[N-(2-metil-1 -naftil)-N-(etoxi-acetil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftÚ)-N-(metil-tio-acetil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-klór-propionil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-1 -naftÜ)-N-(l '-imidazoül-acetil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftü)-N-(l'-pirazolil-acetil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(l',2',4'-t!i.a7Jolil-(l')-acetil)]amino-propanal-dimetil-acetál,

2- [N-(2-metil-1 -naftil)-N-(ciklopropil-karbo nil)]amino-propanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-1 -naftil)-N-(ciklohexil-karbonil)] -aminopropanal'dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(metoxi-karbonil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(etoxi-karbonil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(butoxi-karbonil)]-aminopropanabdimetü-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(alliloxi-karbonil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-metoxalil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-etoxalil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-acetoacetil]-amino-propanaldimetil-acetál,

acetecetsav-N-[l-(l,3-dioxolán-2-il)-etil)]-N-2'-metil- 1'-naftil-amid,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(3'-hidroxi-butiril)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-benzoil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-kl.ór-benzoil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-b:róm-benzoil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-trifluor-metil-benzoil)]amino-propanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-metoxi-benzoil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftú)-N-(2-furán-karbonil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2-furán-karbonsav-N-tl ,3-dioxolán-2-il)-etil]-N-2'metii-1 '-naftil-amid,

2-tN-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-metil-furán-3'-karbonil)]amino-propanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-lnaftil)-N-(2',4',5'-trimetil-furán-3'karbonil)]-amino-propanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(3'-izoxazolil-karbonil)]amino-propanal-dimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(3'-metil-izoxazolil-5'karbonili-amino-propanal-dimetf-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-nikotinoil]-amino-propanaldimetil-acetál,

2-[N-(2-metil-l-naftil)-N-(2'-klór-nikotinoil)]-aminopropanal-dimetil-acetál,

2 -[N-(2-metil-1 -naftil)-N-akriloil]-amino-propanaldim itil-acetál,

2 -[N-(2-me til-1 -naftil)-N-(4'-k ló r-fenoxi-karboniljami ro-propanal-dimetil-acetál,

N-(2-furán-karbonil)-N-(2'-metil4’-bróm-l'-naftil)-alanin-metilészter,

N-metoxi-acetil-N-(2-metiM-bróm-l-naftil)-alaninmet il-észter,

2 -[N-(2-metil-l -naftil)-N-(bróm-acetil)]-aminopropionaldehid,

2 -[N-(2-metil-lnaftil)-N-(metoxi-acetil)]-aminopropionaldehid.

Az új vegyületek előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.

1. példa

30,7 g (0,12 mól) N-(2-metil-l-naftil)-alanin-metilészter, 9,5 g (0,12 mól) piridin, 5 g 4-(dimetil-amino)piriiin és 50 ml ecetsavanhidrid elegyét 8 órán át keverjük 80 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot 250 ml etiléterrel és 25C ml vízzel keverjük össze. A szerves fázist elválasztjuk 100 ml n sósav-oldattal, majd 100 ml vízzel mossuk, akt v szénnel derítjük és bepároljuk. A maradékot 30 ml 5 :1 tf.-arányú petroléter-éter eleggyel 0 °C hőmérsékleten összekeverjük, 4 órán át 0 C-on kristályosodni hagyjuk, majd leszűrjük. így 23,6 g (69%) N-acetil-N(2-metil-l-naftil)-alanin-metil-észtert kapunk fehér színű kristályok alakjában; olvadáspont: 119-121 °C.

2. példa

14 g (0,17 mól) nátrium-hidrogén-karbonát és 20 g nátrium-szulfát 150 ml száraz toluollal készített, jól elkevert szuszpenziójához hozzáadunk 19,4 g (0,09 mól) N-(2-metil-l-naftil)-alanin-metil-észtert, majd 1 óra alatt, + 15 °C hőmérsékleten hozzácsöpögtetjük 24, 2 g (0,12 mól) bróm-acetil-bromid 50 ml toluollal készített olda-5

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65