185607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
185 607 R2 jelentése 3-fenoxi-, 3-benzil-, 4-allil- vagy 4-propargil csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy a (b) képletíí csoport 3- vagy 2-helyzetéhez kapcsolódó alkilcsoport, 5 R4 jelentése a (b) képletű csoport 4- vagy 5-helyzetéhez kapcsolódó benzil-, benzoil-, fenoxi-, allilvagy propargilcsoport, Y' jelentése oxigén- vagy kénatom, R5 és R6 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy 10 R5 és R6 a kapcsolódó szénatomokkal együtt. aromás, heteroaromás vagy cikloalifás telített vagy telítetlen ortokondenzált gyűrűt jelentenek, 15 R7 és R8 jelentése azonos vagy eltérő és hidrogén-, halogénatom vagy metilcsoport lehet, R9 jelentése fenil-, vinil-, vagy helyettesített vinil- vagy fenoxicsoport -, azzal jellemezve, hogy egy CF3-CXY2 képletű vegyü- 20 letet, — a képletben X és Y jelentése a fenti - gyökreakció gyorsító, előnyösen szerves peroxidok, azo-biszizobutironitril, átmeneti fémsók alifás aminokkal alkotott komplexei vagy redox-átviteli rendszerek jelenlétében egy CH2 = CH-C(CH3)2-CH(COOR')2 képletű 25 vegyülettel — a képletben R* jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport - 50 és 200 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, a kapott CF3-CXY-CH2-CHY-C(CH3)2- -CH(COOR)2 képletű vegyületet - a képletben R’, X és Y jelentése a fenti — ekvivalens mennyiségű bázis 30 jelenlétében ciklizáljuk, a kapott (III) általános képletű vegyületet - a képletben X, Y és R' jelentése a fenti - adott esetben dehidrohalogénezés és/vagy hidrogenolízis után dekarboxilezzük, a kapott (II) általános képletű vegyületet - a képletben A jelentése a fenti és R'jelentése 35 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - savhalogenidüé alakítjuk, a kapott savhalogenidet közömbös oldószerben halogén-hidrogénsavat megkötő bázis jelenlétében R-OH képletű alkohollal, — a képletben R jelentése a fenti - reagáltatjuk. 40 (Elsőbbsége: Í979.02.27.) 2. Eljárás az (I) általános képletű ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására, — a képletben A jelentése CF3-C = C- vagy CF3-CX = CH- képletű csoport, 45 R jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (e) képletű csoport, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy —C = N vagy — C = CH képletű csoport, és a —CHR1 -képletű csoport a (b) képletű csoportban a 2- vagy 50 3-helyzethez kapcsolódik, R2 jelentése 3-fenoxi-, 3-benzil-, 4-allil- vagy 4-propargil csoport, R3 jelentése hidrogénatom, vagy a (b) képletű csoport 2- vagy 3-helyzetéhez kapcsolódó alkil- 55 csoport, R4 jelentése a (b) képletű csoport 4- vagy 5-helyzetéhez kapcsolódó benzil-, benzoil-, fenoxi-, allil- vagy propargilcsoport, Yr jelentése oxigén-vagy kénatom, 60 R5 és R6 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy együttesen a kapcsolódó szénatomokkal együtt aromás, heteroaromás vagy cikloalifás telített vagy telítetlen ortokondenzált gyűrűt jelentenek, R7 és R8 jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénvagy halogénatom vagy metilcsoport lehet, R9 jelentése fenil-, vinil-, helyettesített vinil vagy fenoxicsoport —, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol A jelentése a fenti és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, savhalogeniddé alakítunk, majd azt egy R-OH képletű alkohollal, ahol R jelentése a fenti, semleges oldószerben halogénhidrogénsavat megkötő bázis jelenlétében reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1978. 02. 28.) 3. Eljárás (I) általános képletű ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására, - a képletben A jelentése CF3-CXY-CH2- képletű csoport, ahol X jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, Y jelentése klór- vagy brómatom, R jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (e) képletű csoport, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy -C = N vagy -C=CH képletű csoport, és a -CHR1-képletű csoport a (b) képletű csoportban a 2- vagy 3-helyzethez kapcsolódik, R2 jelentése 3-fenoxi-, 3-benzil-, 4-allil vagy 4-propargilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy a (b) képletű csoport 3- vagy 4-helyzetéhez kapcsolódó alkilcsoport, R4 jelentése 4- vagy 5-helyzetű benzil-, benzoil-, fenoxi-, allil- vagy propargilcsoport, Y' jelentése oxigén- vagy kénatom, Rs és R5 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy együttesen, a kapcsolódó szénatomokkal együtt aromás, heteroaromás vagy cikloalifás telített vagy telítetlen ortokondenzált gyűrűt jelentenek, R7 és R8 jelentése azonos vagy eltéiő, és hidrogénatom vagy halogénatom vagy metilcsoport lehet, R9 jelentése fenil-, vinil, helyettesített vinil- vagy fenoxicsoport -, azzal jellemezve, hogy egy' CF3—CXY2 képletű vegyületet, ahol X és Y jelentése a fenti, egy CH2 = CH-C(CH3)2-CH2-COOR' képletű vegyülettel - a képletben R' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport — reagáltatunk gyök reakció gyorsító, előnyösen szerves peroxidok, azo-bisz-izobutironitril, átmeneti fémsók alifás aminokkal alkotott komplexei vagy redox-átviteli rendszerek jelenlétében 50 és 200 °C közötti hőmérsékleten, a kapott CF3-CXY-CH2-CHY-C(CH3)2-CH2- -COOR' képletű vegyületet - a képletben R1, X és Y jelentése a fenti -- ekvivalens mennyiségű szervetlen bázissal kezeljük, a kapott (IV) általános képletű vegyületet savhalogeniddé alakítjuk, és semleges oldószerben halogén-hidrogénsav megkötő bázis jelenlétében egy R-OH képletű alkohollal, - a képletben R jelentése a fenti - reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1979. 01. 30.) 16 rajz
