185398. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(acil-amino-metil)- 1,4-benzodiazepin-származékok előállítására

1

183 398

2

Az 1-10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 6. táblázatban felsorolt (1) általános képletű 1-Rj—2-(R3-karbonil-R2-amino-metil)-5-B-lH-2,3- dihidro-l,4-benzodiazepin-származékokat állítjuk elő (ai A és B gyűrűben lévő szubsztituensek, Rx, R2, R3 és R4 jelentése a táblázatban megadott).

Az 1-10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 7. táblázatban megadott (1) általános képletű 1-met il-— 2-[(R5-2-karbonil)-amino-metil]-5-fenil-lH-2,3- dihidro-l,4-benzodiazepin-származékokat állítjuk elő. Az A és B gyűrűben levő szubsztituensek és Rs jelentése a táblázatban megadott.

6. táblázat

r3

Rí

r2

R4

A

B

Végtermék

Olvadáspont, °C

Tiofen-2-c2h5

H

H

H

H

HC1

238-241

tiofen-2-ch3

c2h5

H

H

H

bázis

115-117

tiofen-2-ch3

c2h5

H

8-OCH3

H

1,2 HC1 0,5 aceton

102-115

tiofen-2-ch3

n-C3H7

H

H

II

1,6 tartarát. 0,5 H20

108-118

tiofen-2-ch3

allil

H

II

H

bázis

112-114

tiofen-2-ch3

ch3

H

H

H

1,4 tartarát

96-105

tiofen-3-c2h5

H

H

8-OCH3

2,4- di-F

bázis

olaj

tiofen-3-c2h5

H

2-CH3

8-OCH3

2-F

HC1

199-201

tiofen-3-c2hs

H

2-CH3

H

2-F

bázis

olaj

tiofen-3-C2Hs

H

H

H

H

HC1

224,5-226,5

tiofen-3-c2h5

H

H

8-OCH3

2-F

HC1

223-225

tiofen-3-ciklopropil-metil-H

H

8-OCH3

H

bázis

olaj

tiofen-3-H

H

H

H

2-F

bázis

olaj

tiofen-3-c2h5

H

H

8-OCH3

2,3-di-Cl

bázis

olaj

furán-3-c2h5

H

H

H

H

HC1 0,15 H20

246-247

furán-3-c2h5

H

H

8-OCH3

2-F

HC1

228-231

furán-3-I1-C4H9

H

H

8-OCH3

2-F

HC1

204-206

furán-3-ch3

ch3

H

8-OCH,

H

HC1

186-189

furán-3-ch3

c2h5

H

8-OCH,

H

1,5 tartarát

95-110

furán-3-ch3

allil

H

8-OCH3

H

bázis

olaj

furán-3-H

H

H

H

2-F

bázis

olaj

A

B

r4

Hidroklorid olvadáspontja, °C

8- i-OC3H7

2—F

2—CH3

olaj

8-i-OC3H7

2-F

5-CH3

olaj

7,8—OCH20—

2-F

2-CH3

olaj

7,8-0CH20—

2-F

5—CH3

olaj

H

2-F

2-CH3

olaj

H

2-F

5—CH3

olaj

8-CH3

H

H

olaj

8—CH3, 6-OCH3

2-F

H

olaj

7—CH3, 9—Cl

H

H

olaj

7. táblázat

Hidroklorid

A

B

r5

olvadáspontja,

°C

H

H

IH-pirrol

224-229

8-OCH3

H

lH-pirrol

234-235

H

2-F

IH-pirrol

250-252

8—CH3

2-F

lH-pirrol

olaj

,8-OCH20-- 2-F

1 H-pirrol

olaj

8-OCH3

4—OCIl3

1 H-pinol

234 235

H

H

1-metil-pirrol

232-238

8-OCH3

H

1-metil-pirrol

233-235

8-OCH3

2-Br

1-metil-pirrol 176-191 (boml.)

• 0,4 H20 ■ -0,4 CgUsOH

8-OCH3

2-CH3

1 -metil-pirrol

210-213

8—OCH3

4—OCH3

1-metil-pirrol

222-224

Hidroklorid

A

B

r5

olvadáspontja,

°C

7,8-0CH20-2-F

1-metil-pirrpl

olaj

H

2-F

1-metil-pirrol

174-184

8-CH3

2-F

1-metil-pirrol

olaj

8-CH3

H

1-metil-pirrol

olaj

H

H

1,2-dinietilpirrol

olaj

Az 1-10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 8. táblázatban felsorolt (I) általános képletű 1-mctil — 2-(R6-amino-metil)-5-fenil-lH-2,3-dihidro-l,4- benzodiazepin-származékokat állítjuk elő. Az A és B gyűrűben lévő szubsztituensek és R6 jelentése a táblázat- 65 ban megadott.

13