185389. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-5-ecetsav-származékok előállítására

1

185 389

2

Példaszám

R1

X1

X2

X3

o.p. (°C)

24

c2hs-H

H

H

197-199

25

í-C3H7—

H

H

H

181-182

26

II-C4H9 —

H

H

H

151-152

27

II-C4IÍ9 —

2-C1

II

H

172-173

28

n-C4H9-2-N02

H

H

188-190

29

n-C3H7—

H

H

H

189-191

30

t-C4H9—

H

H

H

202-204

31

n-CsHu-H

H

H

110-112

32

n-CsHj! —

2—Cl

H

H

137-139

33

n-C6H13 —

2—Cl

H

H

157-159

34

13

H

H

H

164-165

35

14

H

H

H

117-119

Megjegyzés: az R1 jelentését reprezentatív számok a képletrajzon azonos számmal jelölt csoportnak felelnek meg. 20

36. Példa

1,7 g 4-klór-l-(3-metoxibenzil)-2-fenil-5-ciano-metilimidazolt 20 ml etilalkoholból és 10 ml IN nátriumhidroxidból álló oldatban 10 órán át forralunk, majd csökkentett nyomáson szárazra bepároljuk és a visszamaradó anyagot 50 ml vízben feloldjuk. 50 ml kloroformmal való mosás után a vizes fázishoz 10 ml IN sósavat adunk, mely egy csapadék kiválását eredményezi. A csapadékot 20 ml 90%-os etilalkoholban feloldjuk, ezután kis részletenként vizet adunk hozzá és ily módon termékként 1,3 g színtelen tűkristályos 4-klór-l-(3- metoxibenzil)-2-fenilimidazol-5-ecetsavat nyerünk, melynek olvadáspontja 135—138 °C.

Elemanalízis a C19Hi7N203Cl képlet alapján C(%) H (%) N (%) Cl(%)

számított 63,95 4,80 7,85 9,93

mért 64,22 4,72 7,89 9,91

37-49. Példák

A 36. példában leírt eljárással az alábbi vegyületeket állítottuk még elő.

2. Táblázat

(XXXI) általános képletű vegyület

Példaszám

R1

X1

X2

X3

o.p. (°C)

37

1

2-CH3O

H

H

189-190

38

1

4-CHjO

H

H

205-210

(boml.)

39

1

4—C2HsO

H

H

210-212

40

1

4~n-C4H90

H

H

153- 156

41

1

4-C6H5CH20

H

H

209-211

42

1

3-CH3O

H

4-CH3O

207-208

(boml.)

43

1

3-CH3

H

4-CH3O

199-200

(boml.)

44

15

H

H

H

230-232

45

16

H

H

H

199-200

46

17

H

H

H

203-205

47

1

3-CH3O

4-CHjO

5-CH30

161-162 ,

48

n-C4H9-- H

4—ÍI-C4H9O

H

102-103

49

18

H

H

H

159-161

Megjegyzés: az R1 jelentését reprezentáló számok a képletrajzon azonos számmal jelölt csoportnak felelnek meg.

50. Példa

1,8 g 4-klór-l-(4-metilbenzil)-2-fenilimidazol-5-ecetsavat 100 ml metilaikoholban oldunk, 0,5 ml koncentrált 60 kénsavat adunk hozzá és az oldatot 2 órán át forraljuk, majd csökkentett nyomáson szárazra bepároljuk. A maradékot 50 ml etilacetáttal és 50 ml 10%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal összerázzuk. Az etilacetátos fázist, vízzel való mosás után, csökkentett 65

55

nyomáson szárazra bepároljuk, a maradékot kismennyiségű metilaikoholban feloldjuk és ily módon, állás után színtelen prizmás kristályos anyagként, 1,5 g metil-4- klór-l-(4-metilbenzil)-2-fenilimidazol-5-acetátot nyerünk, melynek olvadáspontja 92—95 °C.

Elemanalízis a C2oHJ9N202Cl képlet alapján C(%) H (%) N (%) Cl (%)

számított 67,70 5,39 7,89 9,99

mért 67,34 5,56 7,71 9,61

5