185371. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként diuretánokat tartalmazó szelektív herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 371 2 Vegyület Fizikai állandó N-( 1 -C iano-2-fe nil-et il)-N-metilkarbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonilamino)-fenil]-észter Op.:79°C N-(a-Ciano-2,6 diklór-benzü)-N-metilkarbamidsav-[3-(metoxi-kárbonilamino)-fenil]-észter Op.: 122 °C N-(a-Ciano-2,6-diklórrbenzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(metil-tio-karbonilamino)-fenil] észter Op.: 198 °C N-(l-Ciano-2-fenil-etil)-N-metilkarbamidsav-[3-(metil-tio karbonil-Op.: 103-amino)-fenil]-észter 105 °C N-(a-Ciano-2,6-diklór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3 (allil-oxi-karbonilamino)-fenil]-észter Op. .87-88 °C N-(a-Ciano-2,4-diklór-benzil)-N-metil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-Op.: 169-amino)-fenil]-észter 170 °C N-(a-C iano-2,4-diklór-benzil)-N-me tilkarbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-Op.: 143 amino)-feni!]-észter 144 °C N-(a-Ciano-2,4-diklór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil** Op.: 126-amino)-fenil] észter 127 °C N-(a-Ciano-3-klór-bcnzil)-N-etilkarbamidsav-[3-(allil-oxi karbonil-Op.: 107-amíno)-fenii]-észter 110°C N-(a-Ciano*3-k!ór-benzil)-N-etilkarbamidsav-[3 tmctil-tio-karbonil amino)-fenil]-és?:ter Op.: 137 °C N-( 1-Ciano-2-fenil-propil)-N-metilkarbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter Op.: 120 °C N-(l-Ciano-2-fenil-propil)-N-metiI-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter Op.. 108 °C N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-etilkarbamidsav-[3-(etoxí karbonil-amino)fenilj-észter Op.: 131 °C N-(a-C ia no-3,4-d ikló r-b e nz ü)-N-metilkarbamidsav-[3-(metoxi karbonil-Op. : 118-amino)-feni!]-észter 119 °C N-(a-Ciano-3,4-diklór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észtcr Op.: 104 °C N-(a-Ciano-3,4-diklór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-aniino)-fenil]-észter Op.: 138 °C N-(a-Ciano-3,4-diklór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(allii-oxi-karbonil-Op.: 116-amino)-fenil]-észter 117 °C N-(l-Ciano-2-fenil-propiI)-N-metilkarbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonilamino)-fenil]-észter ng = 1.5420 N-( 1 -Ciano-2-fenil propil)-N-metÍlkarbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-Op.: 114-amino)-fenil]-észter 116 °C N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-metil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-Op.: 122-amino)-fenil]-észter 123 °C Vegyület Fizikai állandó N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-Op.: 129-amino)-fenil]-észter 130 °C N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-Op.: 130-amino)-fenil]-észter 133 °C N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-metil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter Op.: 122 °C N-(a-Ciano-3-klór-benzil)-N-metilkarbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter Op.: 125 °C N-(l-Ciano-2-feml-etil)-N-metilkarbamidsav-l3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter Op.: 112 °C Ezek a vegyületek acetonban, ciklohexanonban, etil* acetátban, izoforonban, éterben és tetrahidrofuránban oldódnak, vízben és könnyűbenzinben gyakorlatilag oldhatatlanok. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket önmagában ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, például a megfelelő aldehidekből, kálium-cianidból és a megfelelő aminok hidrokloridjaiból. A találmány szerinti készítmények felhasználási lehetőségeit és kitűnő szelektív herbicid hatását az alábbi példákkal szemléltetjük. 2. példa Mustár és paradicsom kísérleti növényeket melegházban, kikelés után bepermetezünk az alábbi táblázatban megadott hatóanyagok felhasználásával előállított készítményekkel. Az alkalmazott mennyiség - hatóanyagra vonatkoztatva - hektáronként 5 kg volt, a készítményeket hektáronként 500 liter vízzel meghígítva permeteztük ki. A készítmények összetétele: 20 súly % hatóanyag 70 súly % bentonit 8 súly % celszurok 2 súly % laurínsavból és formaldehidből képezett kondenzációs termék bázisú nedvesítőszer. A növényeket kikelésük után 14 nappal kezeltük. 3 héttel a kezelés után bonitáljuk a kezelés eredményét, ahol 0 azt jelenti, hogy nem tapasztalható hatás és 4 a növények pusztulását jelenti. Amint az alábbi táblázatból kitűnik, általában a kísérleti növények pusztulását értük el. Hatóanyag Brassica Solanum ft-Ciano-benzil-karbamidsav[3-(metoxi-karboniI-arnino)-fenil]észter 4 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
