185361. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként cikloalkán-karbonsav-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 185 361 2 Rs jelentése hidrogénatom, ha R3 etoxi-csoporttól eltérő jelentésű, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, de R3 = metoxi esetén R5 jelentése metilcsoporttól eltérő, vagy Rs fenilcsoportot jelent, 5 R4 további jelentése —N+H3C1- képletű csoport, ha R3 etoxicsoporttól eltérő jelentésű, n jelentése pedig 1 vagy 2 - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az R4 helyén formilamino-csoportot hordozó (la) 10 általános képletű cikloalkánkarbonsav-származékok előállítására (II) általános képletű a-izociano-cikloalkánkarbonsav-származékokat - a (II) általános képletben R6 jelentése 1-20 szénatomos alkoxicsoport, kivéve az etoxicsoportot, benziloxi-, amino-, 1-4 szén- 15 atomos alkilamino-, alkilrészenként 1-4 szénatomot tartalmazó dialkilaminocsoport vagy 0 M+ képletű csoport, ahol M+ jelentése a fenti és n jelentése 1 vagy 2 - 20 adott esetben katalizátor jelenlétében és adott esetben higítószer jelenlétében vízzel hidrolizálunk, vagy b) az R4 helyén formilaminocsoportot és R3 helyén -ONa vagy —OK csoportot tartalmazó (la) általános képletű cikloalkán-karbonsav-származékok előállítására 25 (III) általános képletű a-izociano-cikloalkil-karbonsavszármazékokat - a (III) általános képletben R7 1-13 szénatomos alkilcsoportot jelent és n jelentése 1 vagy 2 -kímélő körülmények között, adott esetben hígítószer 30 jelenlétében nátrium- vagy káliumhidroxiddal reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletű a-izocianokarbonsav-sót — a (IV) általános képletben M' nátriumvagy káliumiont jelent - vizes alkoholba;: forralva hidrolizáljuk, vagy 35 c) az R4 helyén formilaminocsoportot és R3 helyén -OM képletű csoportot (amelyben M jelentése a fenti, kivéve nátrium- és káliumiont) tartalmazó (la) általános képletű cikloalkánkarbonsav-származékok előállítására a b) eljárás szerint előállítható (Ib) általános képletű 40 aí-formil-amino-cikloalkán-karbonsavakat - az (Ib) általános képletben M' és n jelentése a feftti - adott esetben hígítószer jelenlétében ekvivalens mennyiségű erős savval kezeljük és a kapott (Ic) általános képletű a formilamino-cikloalkán-karbonsavakat - az (Ic) általános kép- 45 letben n jelentése a fenti - (V) általános képletű vegyületekkel - az (V) általános képletben M" magnézium vagy kalciumionok egy egyenértékét, ammóniumot, 1-4 szénatomos alkilammóniumot vagy alkilcsoportonként 1—4 szénatomot tártál- 50 mazó di-, tri- vagy tetraalkilammóniumot jelent és R8 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport - adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatjuk, vagy d.i az R4 helyén formilaminocsoportot és R3 helyén amirocsoportot, 1-4 szénatomos alkilaminocsoportot vagy alkilcsoportonként 1—4 szénatomot tartalmazó dialkilaminocsoportot tartalmazó (la) általános képletű ciklcalkán-karbonsav-származékok előállítására a b) eljárás szerint előállítható (IV) általános képletű a-izcciano-karbonsav-sókat — a (IV) általános képletben M' és n jelentése a fenti - (VI) általános képletű vegyületekkel - a (VI) általános képletben R9 ésR10 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - sósav jelenlétében, valamint adott esetben higítószer jelenlétében reagáltatjuk, vagy e) R3 helyén etoxicsoporttól eltérő 1—20 szénatomos alkoxicsoportot vagy benziloxicsoportot és R4 helyen —N+H3C1~" képletű csoportot tartalmazó (la) általános képletű cikloalkán-karfconsav-származékok előállítására az a) eljárás szerint kapható (Id) általános képletű Q-formilamino-cikloalkán-karbonsav-származékokat - az (Id) általános képletben R11 jelentése etilcsoporttól ekérő 1-20 szénatomos alkilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent és n jelentése a fenti -hidrogénkloriddal adott esetben lűgítószer jelenlétében reagáltatjuk, vagy f) az R4 helyén -NH-CO-R5 képletű csoportot tartalmazó (la) általános képletű cikloalkán-karbonsavszármazékok előállítására (le) általános képletű a-aminocikloalkán-karbonsav-származékokat - az (le) általános képletben R3 és n jelentése a fenti - (Vili) általános képletű acilezűszerekkel - a (Vili) általános képletben R12 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, és Y jelentése klóratom vagy -O-CO-R12 általános képletű csoport, amelyben R12 jelentése a fenti - saviregkötőszer jelenlétében, valamint adott esetben lűgítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy g) az R4 helyén aminocsopoitot tartalmazó (la) általános képletű cikloalkán-karbonsav-származékok előállítására (IX) általános képletű a-amino-cikloalkán-karbonsav-kloridokat - a (IX) általános képletben n jelentése a fenti - (X) általános képletű vegyületekkel - a (X) általános képletben R3 jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk. 5 rajz Kiadja a/. Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszcosító Kisszövetkezet 11
