185336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(moné-o-szubsztituált bezoil)-3-(szubsztituált pirazinil)-karbamid-származékok előállítására és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 185 336 2 megfelelő kiinduló-anyagokat használva még a következő, elemanalízis és NMR-spektroszkópia útján azonosított vegyületeket állítjuk elő: 3 A. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-ciklohex;!-6-metil-2-pirazinilj-karbamid, 0,6 g 2-amino-5-ciklohexil-6-rnetil-pira- 5 zinból és 0,63 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 1,0 g, olvadáspontja 203-205 °C. 3B. l-(2-Klór-benzoil-3-[5-/4-(metil-tio)-fenil/-6-metil- 2-pirazinil]-karbamid, 0,7 g 2-amino5-(4-/metil-tio/-fenil)- 6-metil-pirazinból és 0,6 g 2-klór-benzoil-izocianátból; 10 a termék súlya 0,7 g, olvadáspontja 215-216 °C. 3C. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(2-metil-fenil)-2-pirazinilj-karbamid, 0,35 g 2-amino-6-metil-5-(2-metilfenil)-pirazinból és 0,4 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,22 g, olvadáspontja 206-207 °C. 1 ® Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények különböző rendekbe tartozó rovarok fejlődésének gátlására alkalmasak, beleértve a Colcopterákat, mint például a mexikói bükkönyzsizsiket, gyapotmagfúró bogarat, perui olajosbogarat, gabonamagbogarat, 20 földibolhákat, fúróbogarakat, kolorádóbogarat, gabonabogarakat, lucernazsizsiket, múzeumbogarat, lisztbogarat, drótférgeket, rizs-zsizsiket, rózsabogarat, ormányosbogarat, légykukacokat, Dipterákat, például a házilegyet, sárgaláz-moszkitót, istállólegyet, marhabögölyt, 25 húslegyet, káposztalegyet, répalegyet; Lepidoterákat, például az amerikai sereghernyót, almamolyt, bagolypillét, ruhamolyt, lisztmolyt, sodrólepkéket, gabonakalászférgeket, kukoricamolyt, káposztalepke-hernyót, gyapotmag-bagolylepkét, zsákhordólepke-lárvát, gyűrű- 30 szövő-pillét, szövőlepkét; Orthopterákat, mint a német csótányt és amerikai csótányt. Megállapítottuk, hogy azokat az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, amelyeknél a képletben 35 A' bróm- vagy klóratomot; R6 hidrogénatomot, trifluor-metil- vagy a általános képletű csoportot; R7 hidrogén-, klóratomot, metil- vagy trifluor-metilcsoportot; 40 R8 brómatomot, klóratomot, fluoratomot, metoxi-, trifluor-metil-vagy fenilcsoportot jelent; és q jelentése 0 vagy 1 peteölő hatást mutatnak. Ezért az új (I) általános képletű vegyületek a Coleo- ^5 ptera, Diptera, Lepidoptera és Orthoptera rendbe tartozó rovarok elleni védekezésre használhatók oly módon, hogy az (1) általános képletű l-(mono-o-szubsztituált benzoil)-3-(szubsztituált pirazinil)-karbamidok rovarölő szempontból hatásos mennyiségét szilárd vagy folyékony hordozóanyagot tartalmazó rovarölő készítmények formájában a rovarok helyén alkalmazzuk. A rovarölő készítményeket úgy állítjuk elő, hogy az (I) általános képletű vegyületeket szilárd hordozóanyaggal keverjük össze, vagy folyékony hordozóanyag- ^5 ban oldjuk vagy diszpergáljuk. A készítmények szükség esetén hatásfokozó anyagokat, mint felületaktív szereket és stabilizátorokat is tartalmaznak. E készítmények közé vizes oldatok és diszperziók, olajos oldatok és diszperziók, paszták, porok, nedvesít- 60 hető porok, elegyíthető olajok, szemcsék, aeroszolkészítmények és hasonlók tartoznak. A nedvesíthető porok, paszták és elegyíthető olajok tömény készítmények, melyeket használat előtt, vagy közben felhígítunk. 65 A granulált készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a találmány szerinti új vegyületet oldószerben vesszük fel, majd szemcsés hordozóanyagot, mint pórusos szemcséket, például habkövet vagy attapulgitot; ásványi nempórusos szemcséket, mint homokot vagy őrölt márgát; vagy szerves szemcséket impregnálunk az oldattal, előnyösen kötőanyag jelenlétében. A készítmények körülbelül 1-15%, előnyösen 5% hatóanyagot tartalmaznak. Po készítményeket úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot közömbös szilárd hordozóval keverjük el, például 1-50 súly % koncentrációban. Alkalmas szilárd hordozóanyag, például a zsírkő, kaolin, diatómaföld, dolomit, gipsz, kréta, bentonit és attapulgit, vagy az említettek vagy hasonló anyagok keverékei. Szerves hordozóanyagot is használhatunk, például őrölt dióhéjat. Nedvesíthető porkészítményeket úgy állítunk elő, hogy mintegy 10 - 80 súlyrész szilárd közömbös hordozót - például a fent említett hordozóanyagok egyikét - körülbelül 10-80 súlyrész hatóanyaggal és mintegy 1-5 súly % diszpergálószerrel, például ligninszulfonáttal vagy ílkil-naftalinszulfonáttal és előnyösen körülbelül 0,5-5 súlyrész nedvesítőszerrel, például zsíralkoholszulfá’tal, alkil-aril-szulfonáttal vagy zsírsav-kondenzációs termékkel keverünk el. Elegyíthető olajkészítményeket úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot alkalmas, előnyösen vízzel nem elegyedő oldószerben oldjuk vagy szuszpendáljuk, majd a készítményhez emulgeálószert adunk. Alkalmas oldószer például a xilol, toluol és nagy szénatomszámú aromás petróleumpárlatok, : 'dául lakkbenzin, desztillált kátrányolaj és ezek elegyei. Alkalmas emulgeátorok például íz alkil-fenoxi-poli(glikol-éter)-ek, zsírsavak poli(oxi-etilén)-szorbitán-észterei vagy zsírsavak poli(oxietilén) szorbit-észterei. Ezek az elegyíthető olajok a hatóaryagot mintegy 2-50 súly % koncentrációban tartalmazzák. Ha aeroszol-készítmények szükségesek, ezeket szokványos módon úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot oldószerbe a, hajtóanyagként szolgáló illékony folyadékkal, például a kereskedelmi forgalomban lévő klór-fluor-szénhidrogínek egyikével elegyítjük. A találmány szerinti készítmények összetétele például a következő: a Alkotórész Súly % Por 2B sz. hatóanyag 10 talkum vagy agyag 90 Nedvesíthető por 2K sz. hatóanyag 75 nátrium-Iauril-szulfát nátriuin-lignin-szulfonát 5 (POLYFON 0) finoman eloszlatott 5 szilícium-dioxid 5 agyag (kaolin vagy Barden) 10 Vizes szuszpenzió 2E sz. hatóanyag 45 nátrium-lauril-szúlfát SPONTO 2174 (Monsanto) 3 (diszpergálószer etilén-glikol) 4 xantán gumi 0,2 habzásgátló 0,5 víz 39,3 9