185336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(moné-o-szubsztituált bezoil)-3-(szubsztituált pirazinil)-karbamid-származékok előállítására és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 185 336 2 D-l - l-(2-klór-benzoil)-3-[5-(4-bróm-fenil)-6-metil- 2-pirazinil]-karbamid (1 jelű vegyület) D-2 — l-(2-bróm-benzoil)-3-[5-(4-bróm-fenil)-6-metil- 2-pirazinil]-karbamid (IC jelű vegyület) D-3 - l-(2,6-diklór-benzoil)-3-[5-(4-b:ó;n-fenil)- 6-metil-2-pirazinil]-karbamid (kontroll). X. táblázat Hatóanyag LD9o érték (ppm) C-l 0,0025 C-2 0,0052 D-l 0,0026 D-2 0,0044 D-3 0,019 10. hatástani példa Ennél a kísérletnél néliány találmány szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmény peteölő aktivitását hasonlítjuk össze ismert vegyületeket tartalmazó készítményeknek Spodoptera eridania petékre gyakorolt hatásával. A vizsgálatot a 6. hatástani példa szerint végezzük oly módon, hogy a felhasznált készítmények hatóanyagként a 9. hatástani példában ismertetett vegyületeket tartalmazzák. Az alábbi XI. táblázat 1. oszlopában a hatóanyagot, a 2. oszlopban az alkalmazott mennyiséget és a 3. oszlopban a pusztulás százalékos értékét tüntetjük fel. XI. táblázat Peteölő aktivitás Alkalmazott Spodoptera eridania Hatóanyag mennyiség peték pusztulása ppm (%) C-l 1000 95 100 100 50 50 25 0 C-2 1000 0 D-l 1000 100 100 100 50 100 D-2 1000 100 100 100 10 100 D-3 1000 0 A kísérleti eredmények mutatják, hogy azzal a készítménnyel, mely hatóanyagként az A-l vcgyületet (egy mono-o-szubsztituált vegyület) 5 ppm koncentrációban tartalmazza, a kezelés után körülbelül 7 nappal, a Spodoptera eridania lárvák 100%-os pusztulás;, érhető el, míg az A-2 hatóanyagnál (a megfelelő 2,6-diszubsztituált vegyület) ugyanilyen eredmény eléréséhez 25 ppm koncentráció szükséges. Az A-l vegyület tehát ötször olyan aktív, mint az A-2 vegyület. 1 ovábbá azzal a készítménnyel, mely hatóanyagként a B 1 vegyületet (egy mono-o-szubsztituált vegyület) 50 ppm koncentrációban tartalmazza, a kezelés utáni 7. napon, a Spodoptera eridania lárvák 100%-os pusztulása érhető el, míg a B-2 hatóanyagnál (mely a megfelelő 2,6-ciszubsztituált vegyület) 1000 ppm koncentráció szükséges althoz, hogy a kezelés utáni 7. napon a Spodoptera eridania lárvák 51-99%-os pusztulását éljük el. A B-l vegyület körülbelül hússzor aktívabb, mint a B-2 vegyület (lásd Vili. és IX táblázatot). A sárgalázmoszkitó-lárvájával végzett vizsgálatból kiderül, ahogyan azt a X. táblázat mutatja, hogy a C-l vegyidet (egy mono-o-klór-szubsztituált vegyület) körülbelül kétszer aktívabb, mint a C-2 vegyület (mely a megfelelő 2,6-diklór-szubsztituált vegyület), és a D-l vegyület (egy mono-o-klór-szubsztituált vegyület), körülbelül 7,3-szor aktívabb, mint a D-3 vegyület (mely a megfelelő 2,6-diklór-szubsztituált vegyület), valamint a D-2 vegyület (egy mono-o-bróm-szubsztituált vegyület), körülbelül 4,3-szor aktívabb, mint a D-3 vegyület. A peteölő aktivitás vizsgálatánál elért eredmények (XI. táblázat) azt mutatják, hogy a C-2 és D-3 hatóanyagok, melyek 2,6-diszubsztituált vegyületek, 1000 ppm koncé ítrációban teljesen inaktívak, míg a C-l, D-l és D-2 hatóanyagok, melyek mono-o-szubsztituált vegyületek, 1000 és 100 ppm koncentrációban alkalmazva 95-100 %-os aktivitást mutatnak. Látható, hogy a monoszubszdtuált vegyületek sokkal aktívabbak. A vizsgálatok eredményei tehát azt mutatják, hogy a (mono-o-szubsztituált benzoil)-pirazinil-karbamidokat hatóanyagként tartalmazó készítmények alacsonyabb hatóanyagkoncentráció mellett is sokkal nagyobb aktivitást mutatnak a Spodoptera eridania lárvákkal szemben, mint a (2,6-diszubsztituált benzoil)-pirazinilkarbamidokat tartalmazó készítmények. Továbbá a (mono-o-szubsztituált benzoil)-pirazinilkarbamid hatóanyagok körülbelül 2-7-szer aktívabbak a sárgalázmoszkító-lárváival szemben, mint a D-3 hatóanyag, mely a 833 288 számú belga szabadalmi leírás szerint a legnagyobb mértékű rovarirtó aktivitással rendelkező (2,6-diszubsztituált benzoil)-pirazinil-karbamid vegyülei. A vizsgálati eredményekből kitűnik, hogy a (mono-oszubsztiiuált benzoil)-pirazinil-karbamid hatóanyagok rendelkeznek peteölő aktivitással a Spodoptera eridania petéivel szemben, míg a (2,6-diszubsztituált benzoil)pirazinil karbamid hatóanyagok teljesen inaktívak. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek - a képletben A' brómatomot, klóratomot vagy metilcsoportot jelent; R6 hidiogénatomot, 3 6 szénatomos cikloaikii-, triflucr-mctil- vagy (a) általános kcpletű csoportot jelent; R7 hidrogénatomot, klóratomot', metíl-, etil- vagy írül ior-metil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy R6 és R7 egyidejűleg nem jelei thet hidrogénatomot; R8 brómatomot, klóratomot, fluoratomot, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1- 4 szénatomos 15 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
