185294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált karbamid származékok előállítására

1

185 294

2

1,5 g fenilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 10 ml acetonnal készített szuszpenziójához 0,65 g etanolamin 5 ml acetonnal készült oldatát csepegtetjük keverés közben. További 30 perc szobahőmérsékletű keverés után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot 20 ml vízzel eldörzsöljük, az így nyert szilárd terméket szűrjük, szárítjuk és átkristályosítjuk. 0,25 g l-fenil-3-(2-hidroxi-etil)karbamidot kapunk. Op.: 120-2 °C.

7. példa

8. példa

1,5 g fenilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 20 ml acetonnal készített szuszpenziójához 1 ml 25%-os vizes ammónium-hidroxid oldatot csepegtetünk keverés közben. A reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot vízből kristályosítjuk. 0,60 g fenil-karbamidot kapunk. Op.: 148-50 °C.

9. példa

1,5 g fenilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 15 ml acetonnal készített szuszpenziójához keverés közben becsepegtetjük 0,40 g etiléndiamin és 5 ml aceton elegyét. 45 perc kevertetés után a reakcióelegyet 50 ml vízzel hígítjuk, hűtjük, a kivált szilárd terméket szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 0,62 g N,N'bisz-fenilkarbamoil-etiléndiamint kapunk. Op.: 240 °C felett.

10. példa

1,2 g metilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 15 ml acetonnal készített szuszpenziójához keverés közben becsepegtetjük 0,8 g 3-amino-benzotrifluorid és 0,7 ml trietil-amin 5 ml acetonnal készült oldatát. A reakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot vizes alkoholból átkristályosítjuk és az 1-metil-3-(3-trifluor-metil)-fenil-karbamidot nyerjük. Op.: 114-116 ”C.

11. példa

1,5 g fenilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 15 ml acetonnal készített szuszpenziójához 0,6 g p-anizidin és 0,7 ml trietil-amin 5 ml acetonnal készült oldatát csepegtetjük keverés közben. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 100 ml vízzel hígítjuk. A kivált szilárd terméket hűtés után szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 0,80 g l-fenil-3-(4-metoxi-fenil)-karbamidot nyerünk. Op.: 196-8 °C.

Elemanalízis a C14H14N202 képletre számítva: Számított: C = 69,40%; H = 5,82%; N% = 11,57% Talált: C = 69,21%; H=5,54%; N%= 11,38%

1,5 g fenilkarbamoil-benzoesav-szulfimid 15 ml acetonnal készített szuszpenziójához 0,5 g 2-aminopiridin és 0,7 ml trietil-amin 5 ml acetonnal készült oldatát csepegtetjük keverés közben. A reakcióelegyet 45 percig szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 100 ml vízzel hígítjuk. Az aceton ledesztillálása és hűtés után a kivált szilárd terméket szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 0,6 g l-fenil-3-(2-piridil)karbamidot nyerünk. Op.: 185-6 °C.

12. példa

13. példa

1, 55 g n-butilkarbamoil-benzoesav-szulfimidet 5 ml acetonban szuszpendálunk, hozzáadunk 0,80 ml trietilamint és 0,95 g benzimidazoI-(2)-karbaminsav metilésztert. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 5°-ra hütjük, a szilárd terméket leszívatjuk, 1 : 1 arányú vizes acetonnal mossuk és szárítjuk. 1,40 g 1-butilkarbamoil-benzimidazol-(2)-karbaminsav metilésztert nyerünk, mely 331-336 °C-on olvad (220-230 °C közt átkristályosodik).

14. példa

6,32 g benziikarbamoil-benzoesav-szutfimidet 40 ml 1 : 1 arányú vizes acetonban szuszpendálunk, hozzáadunk 2,55 g p-klór-anilint, majd 2,8 ml trietilamin 10 ml 1 : 1 arányú vizes acetonban készült oldatát csepegtetjük hozzá szobahőmérsékleten félóra alatt. A reakcióelegyet 5 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, a kivált terméket leszivatjuk, 1 : 1 arányú vizes acetonnal mossuk és szárítjuk.

4,3 g l-(4-klórfenil)-3-benzH-karbamidot nyerünk, mely 206-208 °C-on olvad.

15. példa

6,16 g ciklohexilkarbamoil-benzoesav-szulfimidet felszuszpendálunk 20 ml 1 : 1 arányú vizes acetonban, majd hozzácsepegtetjük 3,45 g p-klór-onitranilin, 2,8 ml trietilamin 10 ml acetonban készült oldatát, a továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. 4,75 g l-(4-klór-2-nitrofenil)-3-ciklohexil-karbamidot nyerünk. Op.: 115-116 °C. Elemanalízis a C13H16C1N3Ó3 képletre számítva: Számított: C = 52,44%; H = 5,42%; N = 14,11% Cl =11,91%

Talált: C = 52,20%; H = 5,30%; N= 14,10%;

Cl =11,73%

16. példa

5,08 g etilkarbamoil-benzoesav-szulfimidet, 1,86 g anilint és 2,8 ml trietilamint reagáltatunk 20 ml 1 : 1 arányú vizes acetonban az 1. példa szerint.

2,59 g l-fenil-3-etil-karbamidot nyerünk, mely 99-100 °C-on olvad.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4