185263. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az immunszabályozást befolyásoló, TP5-analóg peptidek előállítására
1 185 263 2 7. táblázat Az előállított peptidek analízis-adatai Peptid Talált aminosavak (mól) 1. H-Arg- Lys-Asp-V al-OH Arg 1,04, Lys 1,02, Asp 1,01, Val 1,00 2. H-Arg- Lys-Asp-OH Arg 1,02, Lys 1,02, Asp 1,00 3. H-Arg-Lys-Asp-Val-NHj Arg 0,99, Lys 1,03, Asp 1,00, Val 1,00 4. H-Arg-Lys-Asp-Val-OMe Arg 1,04, Lys 1,02, Asp 0,97, Val 1,00 5. H-Glp-Arg-Lys-Asp-Val Glu 1,04, Arg 1,02, Lys 1,02, Asp 0,98, Val 1,00 6. H-Glp-Arg-Lys-Asp-OH Glu 1,04, Arg 1,01, Lys 0,99, Val 1,00 7. H-Arg-Lys-Asp-Val-OH Arg 1,00, Lys 1,03, Asp 1,02, Val 1,00 8. H-Arg-Lys-Ala-Val-OH Arg 1,03, Lys 0,97, Ala 1,01, Val 1,00 9. H-Arg-Lys-Asp-Val-OH Arg 1,04, Lys 1,01, Asp 0,98, Val 1,00 10. H-Arg-Lys-Asp-Ala-OH Arg 1,03, Lys 0,99, Asp 0,98, Ala 1,00 11. H-Arg-Lys-Asp-Ile-OH Arg 1,02, Lys 1,04, Asp 0,98, He 1,00 > 12. H-Glp-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH Glu 1,01, Arg 1,04, Lys 1,02, Asp 0,97, Val 1,00, Tyr 0,97 13. H-Arg- Lys-Glu-Val-OH Arg 1,04, Lys 1,01, Glu 1,02, Val 1,00 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű, az immunszabályozást befolyásoló peptidek X-L-arginil-L-lizil-Y (I)- ahol X hidrogénatomot és Y L-aszparaginsav-, L-aszparagil-L-valin-, L-aszparaginil-L-valin, L-2- 30 aminoszukcinil-L-valin-, L-alanil-L-valin-, L-aszparagil-L-alanin-, L-glutamil-L-valin- vagy L-aszparagil-L-izoleucin-csoportot vagy pedig X L-piroglutamilcsoportot és Y L-aszparaginsav-, L- aszparagil-L-valin- vagy L-aszparagii-L-vali!-L- 35 tirozin-csoportot képvisel - valamint sóik, amidjaik, rövidszénláncú alkiiésztereik, valamint az arginilcsoport guanidinocsoportján nitro-, a Iizilcsoport £-aminocsoportján és az N-terminális aminocsoporton benziloxikarbonil- és a C-terminális kar- 40 boxilcsoporton adott esetbbn benziloxi- vagy 4-nitro-benziloxi-védőcsoportot, továbbá az adott esetben jelen levő aszparagil- és/vagy glutamilcsoport láncvégi karboxilcsoportján benziloxi- és a tirozin fenolos hidroxilcsoportján benzil-védőcsoportot 45 tartalmazó védett származékaik előállítására, azzal jellemezve, hogy a peptidlánc tagjait a C-terminális aminosavból, illetőleg annak amidjából, rövidszénláncú alkilészteréből vagy N-védett származékából kiindulva lépésenkénti acilezéssel kondenzáljuk, célszerűen az aktív-észteres és/vagy vegyes anhidrides kapcsolási módszer alkalmazásával és kívánt esetben a védőcsoportot tartalmazó peptid-termékről a védöcsoportot lehasítjuk és a só alakjában kapott pepiidből a bázist felszabadítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott terméket valamely gyógyászatiig alkalmazható sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az előállítani kívánt pepiid C- terminális aminosavát vagy annak a karboxilcsoporton védett származékát vagy amidját vagy rövidszénláncú alkílészterét a kívánt termék aminosav-szekvenciájában előtte álló aminosav aminocsoporton és adott esetben oldalfunkción védett és karboxilcsoporton aktivált származékával kondenzáljuk, majd a terméknek a további lépésben acilezendő aminocsoportját felszabadítjuk és az acilezési műveletet a szekvencia következő aminosavánalc védett és a karboxilcsoporton aktivált származékával a kívánt szekvencia eléréséig megismételjük és kívánt esetben a kapott pepiidet sóvá alakítjuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzáltat az acilező aminosav aktív észterével vagy vegyes anhidridjével végezzük. Ábra nélkül Kiadja a?. Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himcr Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (868717/09) COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet
