185226. lajstromszámú szabadalom • Karbamid-száramzékot tartalmazó herbicid készítmény, valamint eljárás a készítmény hatóanyagának előállítására
1 185226 2 A találmány tárgyát új karbamid-származék előállítására szolgáló eljárás, valamint e vegyületet tartalmazó herbicid készítmény képezi. Igen sok, herbicid hatású karbamid-származékol ismertetnek a 2655447 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban. Ezen származékok első előállítását követő 25 év során sok kutatás irányult a karbamid-származékok herbicidekként való felhasználására. A legfontosabb karbamid-származék a 3-(4-izopropil-fenil)-1,1-dimetilkarbamid, mely vegyület a kereskedelemben ,dsoproturon” néven kapható. Európában ezt a vegyületet elterjedten használják gyomirtásra téli gabonákban. A vegyület fő előnye abban rejlik, hogy igen sokféle gyomnövény ellen hatásos, valamint abban, hogy ősszel és télen egyaránt alkalmazható mint pre- vagy posztemergens szer. Hátránya viszont az, hogy néhány fontos gyomnövény - így évelő széles levélzetü gyomnövények, évelő fii féle gyomnövények, ragadványfű és veronika - ellen hatástalan. Úgy találtuk, hogy bizonyos, a 2 655 447 számú Amerikai Egyesült Aíiamok-beli szabadalmi leírásban specifikusan nem ismertetett fenil-karbamidszármazékok - amelyekben a fenilgyűríi két specifikus szubsztiluensl hordoz - különösen hasznos herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. A fentiek alapján a találmány tárgya eljárás az 1 képletü vegyület, nevezetesen a 3-(3-metil-4-izopropil-fenil)-1,1 -dimelil-karbamid előállítására. Ez a vegyület mint pre- vagy posztemergens szer különösen alkalmas gabonafélékben - például kukoricában, árpában, valamint különösen búzában - növekvő gyomnövények irtására. Mint ezt 4. és 5. példában közölt adatok is bizonyítják, ez a vegyület búzában történő gyomirtáskor megkülönböztetett előnyökkel rendelkezik a kereskedelemben kapható „Isoproluron” herbicidde! szemben. A találmány értelmében az I képletü vegyületet úgy állítjuk elő, hogy a II képletü anilin-származékot vagy annak valamely hidrohalogenidsóját (a) adott esetben dehidrohalogénezőszer jelenlétében valamely dimelil-karbamoil-halogcniddel, előnyösen -kloriddal reagáltatjuk. Az (a) eljárás változat akár oldószerben, akár oldószer nélkül végrehajtó. Alkalmas oldószerek a szénhidrogének és a halogénezett szénhidrogének, például a benzol, a toluol és a szén-tetraklorid. A reakciót előnyösen lényegében vízmentes körülmények között hajtjuk végre. Minthogy a reakció egy kondenzációs reakció, amely magába foglalja a hidrogén-halogenid eliminálását, előnyösen dehidrohalogénező szer jelenlétében dolgozunk. Alkalmas dehidrohalogénező szerek a szerves vagy szervetlen bázisok, például oldószer nélkül dolgozva különösen előnyösnek találtuk a nátrium-acelátot, illetve oldószerben dolgozva a szerves bázisokat, így a trietil-amjnt és a piridint. A reakciót előnyösen 0 °C és 80 °C között, célszerűen szobahőmérsékleten hajtjuk végre, és a reakcióelegyet a hagyományos eljárásokkal dolgozzuk fel. A találmány további tárgyát herbicid készítmény képezi, amely az I képletü vegyületet és megfelelő hordozóanyagot tartalmaz. A találmány további tárgyát eljárás képezi nemkívánatos növények irtására, mely eljárás során a növények helyét a találmány szerinti készítménnyel kezeljük. Bizonyos esetekben kívánatos lehet a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet más, herbicid hatással rendelkező vegyületekkel összekeverni, így a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet összekeverhetjük más, széles hatáskörű herbicidekkel, például 2-(4-klór-6-etil-amino-s-triazin-2- il-amino)-2-metil-propionitrillel (kereskedelmi nevén ciánazinnal) vagy szükebb hatáskörű herbicidekkel. például alanin típusú vadzab herbicidekkel. Ez utóbbi herbicideket az 1 164160 számú nagybritanniai szabadalmi leírásban ismertetik, mely herbicidek közül megemlítjük a következőket: etil- N-benzil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionát (kereskedelmi nevén benzoil-propil-etil) és az izopropil- vagy metil-N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)-2-amino-propionát racém keveréke vagy (-) izomerje (kereskedelmi nevükön flamprop-izopropil és fiamprop-metil). A találmány szerinti készítményben a hordozóanyag bármilyen a hatóanyaggal összedolgozott anyag lehet, amely megkönnyíti a hatóanyagnak a kezelési helyen való alkalmazását. A kezelési hely lehet például növény, mag vagy termőtalaj. A hordozóanyag megkönnyítheti még a raktározást, a szállítást és az anyag kezelését is. A hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony - beleértve azokat az anyagokat is, amelyek normál állapotban gáznemüek, de cseppfolyósítva lettek -, valamint bármilyen más, a herbicidek gyártásában szokásosan használt hordozóanyag is alkalmazható. A megfelelő szilárd hordozóanyagok közül megemlítjük a következőket: természetes és szintetikus anyagok és szilikátok, például a természetes szilikátok, így a kovaföld; magnézium-szilikátok, például talkum; magnézium-alumínium-szilikálok, például attapulgitok és vermikulitok; alumínium-szilikátok, például kaolinitok, montmorillonitok és csillámok; kalciumkarbonát; kalcium-szulfát; szintetikus hidratált szilícium-oxidok és szintetikus kalcium- vagy alumínium-szilikátok; elemek, például kén vagy szén; természetes vagy szintetikus gyanták, például kumaron gyanták, poli (vinil-klorid és sztirol polimerek és kopolimcrek; szilárd poli(klór-fenolok); bitumen; viaszok, például méhviasz, paraffinviasz és klórozott szilárd műtrágyák, például szuperfoszfátok. A megfelelő folyékony hordozóanyagok közül megemlítjük a következőket: víz; alkoholok, például izopropanol és glikolok; ketonok, például acélon, metil-etil-keton, metilizobutil-keton és ciklohexanon; éterek; aromás és aralifás szénhidrogének, például benzol, toluol és xilol; petróleumpárlatok, például kerozin és könnyű ásványi olajok: klórozott szénhidrogének, például s/én-telraklorid, perklóretilén és triklóretán. Gyakran alkalmazhatók a különböző folyadékok keverékei is. A mezőgazdasági készítményeket gyakran állítják elő, illetve szállítják koncentrált formában, melyet közvetlenül felhasználás előtt hígítanak fel. Kis mennyiségű, hordozóanyagként jelenlévő felületaktív szer elősegíti a felhígítást. Ezért a találmány 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
