185216. lajstromszámú szabadalom • Herbicid növénynövekesét szabályozó lombtalanító és fungicid hatású készítmények és eljárás azok hatóanyagaiként is alkalmazható 1,2,3-tiadiazol5-karbonsavamid-származékok előállítására

1

J 85 21 ö

2

Vegyüld neve

Fizikai állandók

4-meliI-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-[N-(4-metilbenzoil)-N-ciklohexilmelil]amid

4-metil-1,2,3-liadiazol-5-karbonsav-(N-vaieril-N-eiklohe,\ilmetil)-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-(2,4-dik!órfenoxiacetil)-N-cikIohexilmetil]-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-(N-benzoil-N-ciklohexil)-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazoI-5-karbonsav-(N-aeetil-N-ciklohexil)-amid

4-metil-l,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-(2-klórbenzoil)-N-eiklohexilmetil]amid

4-melil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-(N-cinnamoil-N-ciklohexilmelil)-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-(N-ciklohexilkarbonil-N-ciklohexilmeiil)-amid

4-melil-1,2,3-tiadiazoI-5- karbonsav-(N-ciklohexilmetil-N-ciklopropilkarbonil)-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-[N-cikIohexilmetil-N-(2,6-diklórbenzoil)]amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-(N-ciklohexilmetil-N-diklóracetil)-amid

4-metil-l,2,3-liadiazol-5-karbonsav-(N-krotonil-N-ciklohexilinetil)-amid

4-melil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-ciklohexilmetil-N-(2-furoil)]-amid

4-metil-1,2.3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-ciklohexil-metil-N-(2,4-diklórbenzoil)]amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-[N-ciklohexilmetil-N-(2-trifluormetilbenzoil)]-amid

4-metil-l,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-ciklohexilmetil-N-(3,6-diklór-2-metoxibenzoil)]-amid

4-metil-l,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-ciklohexilmctil-N-)3-trifluormetil-bcnzoiI)]-amid

4-melil-1,2.3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-ciklohexiI-melil-N-(3-furo.il)]-amid

Op. 71-72 °C Op. 46-47 °C

Op. 87-89 °C Op. 81-83 °C Op. 82-83 °C

Op. 53-55 °C : 1,5947

Op. 96-97 "C njj0: 1,5411

Op. 81-83 °C Op. 84-86 °C n[j° : 1,5478 Op. 80-81 °C

Op. 87-88 °C

Op. 63-64 °C

Op. 76-77 °C

Op. 92-93 °C Op. 86-88 °C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Vegyidet neve Fizikai állandók

4-metil-1.2.3-tiadiazoÍ-5-karbonsav-[N-cik!ohexilmelii-N-(2.5-diklórbenzoil)]-amid Op. 67-69 °C

4-melil-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-cik!ohexilmetil-N-(3.5-diklórbenzoil)]-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-[N-ciklohexilmetil-N-(2-fenoxibenzoil)]-amid

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-[N-ciklohexilmelil-N-( 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-ilkarbonil)]-amid 4-metil-1.2,3-tiadiazol-5-Op. 67-69 °C Op. 91-93 °C Op. 64-67 °C

karbonsav-[N-ciklohexilmelil-N-(3,4-diklórbenzoil)]-amid Op. 113-114 °C

4-meti I-1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-[N-acelil-N-(3-metilciklohexil)]-amid Op. 68-70 °C

Az(l) általános képletü vegyületek előállításánál felhasználásra kerülő kiindulási termékek egyikét például a következő módon állítjuk elő:

4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-(N-ciklohexilmetilkarboximidklorid

47,8 g (0,2 mól) 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5- karbonsav-(ciklohexilmetil)-amidot feloldunk 100 ml toluolban és az oldathoz szobahőmérsékleten hozzáadunk 41,6 g (0,2 mól) foszforpentakloridot és ezt követően az egészet visszafolyatás közben melegítjük ! óra hosszat. Ezután az oldatot betöményítjük és a visszamaradó olajat ciklohexánnal digeráljuk, majd ciklohexánból átkristályosítjuk. Kitermelés 40,0 g = az elméleti hozam 77,5%-a.

Op. 51-52 °C - színtelen kristályok.

A következő példák a találmány szerinti szerek hatásmódját és kiváló hatását mutatják be.

4. példa

Növényházban a táblázatban felsorolt, találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket vizes emulziók, illetve szuszpenziók alakjában 5 kg hatóanyag/ha mennyiségben 600 liter víz/ha vízben a következő kísérleti növényekre permeteztük rá: Sinapis (Sí), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (L.o) és Set aria (Se). A permetezést kikelés előtti (V) és kikelés utáni (N) eljárás során végeztük. A kezelés után 3 héttel meghatároztuk a kezelés eredményét, amelyet a következő skála szerint osztályoztuk:

0 = nincs hatás

1-2 = növekedésszabályozó hatások a levelek intenzív elszíneződésében jelentkeztek, késleltetés.

növekedéscsökkenés és a levelek kisebbedése vagy

nagyobbodása,

csekély gyökérfejlődés,

3 4 = a növények életképtelenekké váltak, illetve el hervad lak.

Az eredményeket táblázatosán összefoglaljuk.

5