185201. lajstromszámú szabadalom • Kvaterner aminsókat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 .185201 2 elegyet ezután vízzel mossuk és a kloroformot vákuumban eltávolítjuk. Kitermelés: 1,2 g 4-metoxil-metil-3-fenoxi-5-(3-trifluor-metil-fenil)-piridinium-íluorszulfonat. Az olajos termék nem kristályosodik. 27. példa 4-Meloxi-l-metil-3-fenil-5-(3-trifluor-metil-fenil)piridinium-metánszulfonát előállítása 2,5 g l-metil-3-fenii-5-(3-trifluor-metil-fenil)- 4(lH)-piridinont és 10 ml metil-metánszulfonálot 100 ml benzolban 2 napig visszafolyatás közben melegítünk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük és a benzolt vákuumban eltávolítjuk. Az olajos anyag éter és accton elegyben megszilárdul, így 1,5 g 4- metoxi-l-melil-3-fenil-5-(3-trifluor-metil-fenil)piridinium-metánszulfonátot kapunk. Olvadáspont: 55-59 °C. Elemzési eredmények: Számított: C = 57,40%; H = 4,59%; N = 3,19%; Mért: C = 57,22%; H = 4,68%; N = 3,21%. 28. példa 4-Bróm-5-(3-bróm-fenil)-l-metil-3-fenil-piridinium-jodid előállítása 1,0 g 4-bróm-5-(3-bróm-fenil)-3-fenil-piridinhez 5 ml metil-jodidot adunk. Mintegy 1 óra után olajos anyag kezd képződni. A reakcióelegyet egy éjjelen át állni hagyjuk és a felesleges metil-jodidot elpárologtatjuk. A visszamaradt szilárd sárga anyagot kloroform és hexán elegyből átkristályosítva 1,1 g 4-bróm-5-(3-bróm-fenil)-l-metil-3-fenilpiridinium-jodidot kapunk. Olvadáspont: 184-187 °C. Elemzési eredmények: Számított: C = 40,71%; H = 2,66%; N = 2,64%; Mért: C = 40,90%; H = 2,56%; N = 2,64%. 29. példa 4-Benzil-tio-l-metiI-3-fenil-5-(3-trifluor-metilfeniij-piridiníum-klorid előállítása 2,0 g l-melil-3-fenil-5-(3-trifluor-metil-fenil)- 4(lH)-piridintiont és 10 ml benzil-kloridot benzolban 6 óra hosszal visszafolyatás közben melegítünk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük és a benzolt vákuumban eltávolítjuk. A maradékot benzolban oldjuk és szilikagéllel töltött oszlopra öntjük, majd az oszlopot benzollal lemossuk. Az oszlopról a terméket denaturált etanollal távoütjuk el. Az oldatról az etanolt ledesztilláljuk és a maradékot éterből átkristályosítjuk. Kitermelés: 0,7 g4-benziltio-l-metil-3-fenil-5-(3-trifluor-metil-fenil)-piridinium-klorid. Olvadáspont: 70-73 °C. 30. példa I-Metil-4-metil-tio-3-n-propil-5-(3-trifluormelil-fenil)-piridinium-jodid előállítása 1,0 g l-metil-3-n-propil-5-(3-trifluor-metil-fenil)- 4( 1H j-piridintiont és 3,0 ml metil-jodidot vízfürdőn 0,5 óra hosszat melegítünk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük és a szilárd terméket leszűrjük. A terméket kloroform és hexán elegyből átkristályosítva 0,7 g l-metil-4-metil-tio-3-n-propil-5-(3-trifluorinetil-fenilj-piridinium-jodidot kapunk. Olvadáspont: 76-80 ”C. Elemzési eredmények: Számított: ' C = 45,04%; H = 4,22%; N = 3,09%; Mért: C = 44.76%; H = 4,03%; N = 3,20%. A találmány szerinti hatóanyagok kiemelkedő aktivitását, a hatóanyagokat tartalmazó szerekkel végzett kísérletek, tesztek alábbi eredményeit mutatják. A találmány leírásában a keverékek hatóanyagát képező vegyületek felhasználási arányát a földeken kilogramm hatóanyag per hektár (kg/ha) mennyiséggel fejezzük ki. Az alábbi táblázatokban a kitöltetlen helyek azt jelentik, hogy a hatóanyagokat a megnevezett fajokra nem teszteltük. Néhány esetben, a növényfajokkal szemben ismételten tesztelt hatóanyagok eredményeit átlagoltuk. Mindegyik teszt tartalmaz nem kezelt kontrolinövényeket vagy parcellákat. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó keverékekkel elért aktivitás értékelését a kezelt növények vagy parcellák kontrollal történő összehasonlításával végeztük. I. kísérlet: Melegházi vizsgádat Négyszögletes műanyag edényeket sterilizált homokkal kevert termőtalajjal töltünk meg, amelybe paradicsom, pirokmuhar és disznóparéj magokat ültetünk. Mindegyik edényt külön mütrágyázzuk. A szereket néhány edényben kihajtás előtt, míg másokban kihajtás után alkalmazzuk. A kihajtás utáni felhasználáshoz a keveréket a magok elültetése után mintegy 12 nappal a kihajtott növényekre permetezzük. Kihajlás előtti felhasználáshoz a keverékeket a magok elültetését követő napon a talajra permetezzük'. Mindegyik hatóanyagot aceton : etanol (1 : 1 tf) arányú elegyében 2 g/100 ml koncentrációban oldjuk. Az oldat 2 g/100 ml mennyiségben anionos és nemionos felületaktív szerek (Dupanol ME és Polyron H) keverékét is tartalmazza. Ionmentes vízzel 1 ml oldatot 4 ml-re hígítunk, és a kapott oldatból mindegyik edényen 1,5 ml-t használunk. Ez a kezelés 16,8 kg/ha hatóanyag-felhasználásnak felel meg. A kezelés után az edényeket melegházba tesszük, vízzel szükség szerint öntözzük, és a keverékek felhasználása után 10-13 nappal megfigyeljük a hatást. Mindegyik vizsgálat során nem kezelt kontroli-növényeket alkalmazunk standardként. A vizsgálat eredményeit a következő táblázat 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
