185158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11béta-szubsztituált szteroidszármazékok előállítására

1

185 158

2

— ll/3-(4-dimetilamino-fenil)-3-(hidroxi-imino)-17(prop-I-inil)-ösztra-4,9-dién-17/3-cl, F. izomer (Olvadáspont:

220 °C; [ú]d = +164°±3,5° c = 0,8 %, CHCi3);

— 17ß-hidroxi-11 ^-(4-pirrolidino-fenil)-17a-(prop-1 -inil)- 5 -ösztra-4,9-dién-3-on-N-oxid, (Olvadáspont: 220 °C;

[a]D = +88°±2,5°, c = 0,75 %, CHCI3);-17/Miidroxi-l 10-<4-[N-meíil-N-(l -metil-etil)-amino]-fenU>-17a-(prop-l -inil)-ösztra-4,9-dién-3-on ] 0

[ah = +140°±3,5°, c = 0,5 %, CHC13);

— lld-[4-(N,N-dimetilarnino-etoxi)-fenii]-l7(f-hidroxi-17a-(pron-l-inil)-ösztra-4,S-dién-3-on-N-oxid,

([a]D = +60,5°, c = 1,2%, CHCI3); 15

— 17ß-hidroxi-110-[N-metil-2,3-dihidro-lH-indol-5-iI]-17ú-(prop-l-inil-ösztra-4,9-dién-3-on-N-oxid,

([a)o = +103°±2,5°, c = 0,8 %, CHC13);

— 17(3-hidroxi-1 lj344-[N-inctil-N(triineiil-sziliI-mcti!)-amino ]-fenil)-l 7a-(prop-1 -inil)-ösztra-4,9-dién-3-on ;

20

— 1 y/3-hidroxi-l l(3-<4-[N-metil-N-(dimetilamino-etil)-arnino]-feniI)-17«-(prop-l-inil)-ösztra-4,9-dién-3-on; 25

—17/3-hidroxi-l lß-[4-(N-metil-piperazin-l-il)-fenil]-17a-(prop-l-inil)-ösztra-4,9-dién-3-on;

—17-(hidroxi-imino)-l i(3-(4-diinetilamino-fenil)-ösztra- 30 -4,9-dién-3-on,

[ajD = +207,5°±3,5°, (c = 1 %, CHC13);

—3(E)-(hidroxi-imino)-17-(hidroxi-imino)-l 1 í3-(4-dimetilamino-fenil)-ösztra-4,9-dién-3-on, 35

[q]d =+195°±3°, (c= 1 %,CHCl3);és

—3(Z)-(hidroxi-imino)-17-(hidroxi-imino-l lj3-(4-dimetilamino-fenil)-ösztra-4,9-dién-3-on,

[a]D = +163°±2,5o,(c = 0,6%,CHCI3). 40

A következő táblázatokban felsorolt vegyületek is olyanok, amelyek a találmány szerinti eljárással előállíthatok. 45

A) Az (I) általános képletű A9— vegyietekben szereplő A, Rj, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentését a táblázat tartalmazza.

A

R, R,

R3

Ra

0=

(1)

képi.

csop. -CH3-OH-C=C—H

0=

(1)

képi.

csop. -CH3

!

O

►~r*

—OC-CH3 CH;

0=

(0

képi.

csop. -CH3-OH-ch2-c=c-h

0=

(1)

képi.

csop. —■CH3-OH

—C=C—SiMe3

A R í R2 R3 R4

0= (1) képi.

csop. -CH3

—C=C-H -011

0= (1) kép.

csop. —CH3-C=C-SiMe3 -OH

HO-N=(E)(!)

képi.

csop.-CH3-OH -C=C—H

HO—N=(E)(1) képi

csop. -CH3-OH -C=C-CH3

IIO-N=(E)(l)

kép.

csop. -CH3-C=C-H -OH

HO-N=(E)(l)

képi.

csop. —CH3

-OH -CH2-C=C-H

HO—N=(Z)(1)

képi.

csop. -CH3-OH -C^C-H

HO—N=(Z)(1) képi.

csop. —CH3-OH -C=C-CH3

HO—N=(Z)(1) képi.

csop. —CH3-OH -CH2 -C=C-H

HO—N=(Z)(i) kép!.

csop. -CH3-OK3-H -OH

0= (2) képi,

csop. —CH3-OH -ChC-H

0= (2) képi.

csop. -CH3-OH -CH2-C=C-H

0= (2) képi.

csop. —CH3-OH -C=C-CH2CH:

0= (2) képi.

csop. ~CH3-OH —C=C—Cl

0= (2) képi.

csop. -CH3-OH —C=C—SiMe3

0= (2) képi.

csop. —CH3

—C=C-H -OH

0= (2) képi.

csop. —CH3

—C=C—SiMe3 -OH

H0-N=(E)(2)

képi.

csop. —CH3-OH -C^C-H

19