185082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oktahidro-indolo[2,3a]kinolizin-származékok előállítására
185 082 Racém cisz l-etil-l-fszek-butoxi-karbonil-eíiO-l^.SA, 6,7,12,12b-oktahidro-indolo[ 2,3 -a]kinoiizin Mindenben az 1. példában leírtak szerint jártunk el 5 azzal a különbséggel, hogy izo-propdalkohol helyett 30 rnl vízmentes szék-butanol t használunk. A cím szerinti termék súlya: 4,47 g. Kitermelés: 79 %. Olvadáspont: 141- 143 °C. 10 3. példa 4. példa Racém cisz I-etil-1 -(terc-butoxi-etilj)-l,2,3,4,6,7,12, 15 12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kino!izin 30 ml vízmentes terc-butanolban 5 g racém cisz 1- etil - 1 - (metoxi - karbonil - etil) - 1,2,3,4,6,7,12,12boktalddro-indo]o[2,3-ajkirio!izint és 0,165 g kálium- „q terc-butilátot oldunk és az oldatot 1,5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 10 ml metil-alkohollal 0 °C-on elpépesítjük és szűrjük. A szűrőn levő anyagot izo-butilalkoholból átkristályosítjuk. A cím szerinti termék súlya: 3,34 g. Kitermelés: 59 %. Olvadáspont: 191-193 °C. 5. példa (—) - 1(3 - Etil - la - (izo - propoxi - etil) - 1,2,3,4,6,7, 12,12bee -oktahi dro-indolo[2,3 -ajkinolizin 30 ml vízmentes izo-propanolban 5 g (— )-l|0-etil-la- 35 (metoxi - karbonil - etil) - 1,2,3,4,6,7,12,12ba - oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint és 0,165 g kálíum-tercbutilátot oldunk. Az oldatot 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 10 ml metilalkohollal 0°C-on 40 elpépesítjük és szűrjük. A szűrőn levő anyagot izo-propanolból átkristályosítjuk. A cím szerinti termék súlya: 3,15 g. Kitermelés: 57 %. Olvadáspont: 110-112 °C. 45 [a]p°: -63,1° (c = 1, kloroformban). (-) - 1(3 - Etil - la - (izo - propoxi - etil) - 1,2,3,4,6,7, 12,12ba-oktahidro-indolo[2,3-ajkinolizin Mindenben az 5. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy káiium-terc-butilát helyett ndírium-metilátot használunk. Az így előállított cím szerinti vegyidet fizikai állandói megegyeznek az 5. példa termékéével. 6. példa 7. példa (—) - 1(3 - Etil - la - (izo - propoxi - etil) - 1,2,3,4,6,7, 12,12ba- oklahidro-indolo[2,3 -ajkinolizin Mindenben az 5. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy' kálium-terc-butilát helyett nátrium-izo-propílűtot használunk. Az így előállított cím szerinti vegyidet fizikai állandói megegyeznek az 5. példa termékéével. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás racém vagy optikailag aktív I állalános képié tű oktahidro-mdolo[2,3-a]kmolizin-származékok — mely képletben R1 jelentése 3—8 szénatomos primer vagy szekunder alkil-csoport és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — előállítására azzal jellemezve, hogy valamely racém vagy optikailag aktív 11 általános képletű ok tahid ro-indolo[2,3-a]kinolizin-metilészterszármazékot — mely képletben R2 jelentése az I általános képletnél megadottal egyező — egy R3OMe általános képletű alkdlifém-alkanolát — mely képletben R3 jelentése 1-6 szénatomos alki’ -csoport és Me jelentése alkálifématom — jelenlétében valamely Rl -OH általános képletű alkanolla! - mely képletben RJ jelentése az í általános képletnél megadottal egyező - reagáltatunk. 2 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy' a reakciót 60-80 °C hőmérsékleten hajtjuk végre. 1 db ábra Kiadja az Országos Találmánj i Hivatal A kiadásért telet: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent: a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari cs Sokszorosító Kisszövetkezet 3
