185066. lajstromszámú szabadalom • Karbamid-származékkokat tartalmazó rovarírtószerek és eljárás az új karbamid-származékok előállítására

1

185.066

2

mól, 94%).

Olvadáspontja 225-229 °C.

2. példa

N-(2,4 -Difluoi -3,5 -di ki ór-fenil)-N,-(2,6 -difluor-benzoüj-karbamid

2,95 g (0.015. mól) 2,4-difluor-3,5-dildór-anilin 50 ml toluollal készült oldatához hozzáadunk 3 g (0,016 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianátot. A képződött oldatot 15 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a kivált terméket leszívatjuk és szárítjuk Kitermelés 4,2 g (0,011 mól, 73%). Olvadáspontja 221-224 °C.

Hasonló módon eljárva állíthatjuk elő a következő vegyületeket;

a) N-(2,4-diüuor-3,5-diklór-fe riil )-lM ’-(2^6 -dikl ór - -benzoil)-karbamid, olvadáspontja 238—242 C.

b) N-(2 4-difiuor J ,5-diklór-fenil)-N’-(2-klór-6- -fluor-benzoil)-karbamid, olvadáspontja 214—218 C,

c) N-(2,4-difluor-3,5-diklór-fenil)-N’-(2-klór-benzoilj-karbamid, olvadáspontja 228—232 °C.

d) N-(2,4-diüuor-3,5-diklór-fenil)-N’-(2-klór-benzoil).tiokarbamid, olvadáspontja 150-152 C.

" 3. példa

N-(2,3,4,5-Tetraklór-fenil)-N’-(2/ -tlifluor-benzoil)-karbamid

4 g (0,017 mól) 2,3,4,5-tetraklór-anilin 60 nrl toluollal készült oldatához hozzáadunk 3,9 g (0,020 mól) 2,6-diüuor-benzoil-izocianátot. A keletkezett oldatot 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a kivált terméket leszívatjuk, toluoLal mossuk és szárítjuk. Kitermelés 7 g (0,017 mól, gyakorlatilag! Kvantitatív). Olvadáspontja 255-257 °C.

A termék egy részét acetonból átkristályösítva olvadáspontja 257—259 °C.

Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületclcct *

a) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil)-N’-(2-klór-6 fluor-benzoil)-karbamjd, op. 250 °C fölött,

b) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil)-N,-(2-klór-benzoil)-tiokarbamid, op. 186-187 °C.

c) N-(2r3,4,5-tetraklór-fenil>N’-(2-klór-benzoil). -karba'Tiid, op. 247-248 °C,

d) N-(2,3,4,5 -tetraklór-fenil)-N,-(2,6'1ifluor-benzoil)-tiokarbamid,

e) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil)-N ’-(2-klór-6-fluor-benzoil)-tiokarbamid,

f) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil)-N’-(2-fliior-benzoil-karbamid,

g) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil>N’-(2-fluor-benzoil)-tiokarbamid,

h) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil>N’-(2,6-diklór-ben- 5 zoil)-karbamid, op. 260 °C fölött,

i) N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil>N’-(2,6-dildór-benzoil)-tiokarbamid.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

10

15

20

25

30

35

40

45

1. rovarirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0005-95 s% (I) általános képletű karbamid-származékot tartalmaz - ebben a kép. leiben .

Q (II) vagy (III) képletű csoportot,

X oxigén-vagy -kénatomot,

Y klór- vagy fluoratomot és

Z hidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelent - szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeálóvagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. -2. Az 1. igénypont szerinti rovarírtószer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, amelynek képletében X, Y és Z oxigénatomot, fluoratomot és fluoratomot; oxigénatomot, klóratomot és fluoratomot; oxigénatomot, klóratomot és hidrogénatomot; kénatomot, fluoratomot és fluoratomot; kénatomot, klóratomot és fluoratomot, illetve kénatomot, klóratomot és hidrogénatomot jelent.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti rovarirtószér, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, amelynek képletében Q 2,4-dífluor-3,5-diklór-fenil-csoportot jelent.

4. Az 1. igénypont szerinti rovarírtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,3,4,5- -teti aklór-fenil )-N ’-(2,6-difluor-benzoü)-karbamidot vagy N-(2,4-difluor-3,5-diklór-fenil)-N’-(2,6-difluor-benzoil)-karbamidot tartalmaz.

5. Eljárás az (I) általános képletű karbamid-szármaíékok előállítására — ebbena képletben Q X, Y és Z az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy

a) (TV) általános képletű anilint egy (V) általános képletű izocianáttal vagy izotiodanáttal ismert módon reagáltatunk, vagy

b) (VI) általános képletű izodanátot vagy izotiocianátot (VII) általános képletű benzamiddal ismert módon reagáltatunk.

1 db rajz

Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó; Himer Zoltán

KÓDEX

4