185058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aza-biciklo-oktán-karbonsavak előállítására

1

2

185 058

A vegyidet

A' (a Cj kiralitása)

q

X R (a C2, kiralitása)

R1

Forma

száma

1.(1. példa) -CH2

-CH2-(RS)

í

~ ch3(rs)-H

2.(

2.példa E)-CH=€H- (RS)

0

-NH- -CH3(S)-H-3.-CH2-CH2- (RS)

0-NH- -CH3 (S)-H-4.-ch2-ch2-(rs)

0-NH- -CH3 (S)

(RS) -ch(cooc2h5)ch2-s-ch-(ciklopropil)2

5.-CH2-CH2-(RS)

0-NH- -CH3(S)

(rs)-ch(cooc2h5)ch2-ch(ch3)2 (rs) -ch(cooc2h5)ch2ch(ch3)2

(RS)-CH(C00C9H/CH9CH(CH,)9

nátriumsó

6.-ch2-ch2-(r)

0-NH-CH3 (S)

nátriumsó

7.-CHrCH,-(S)‘

0-NH- -CH3 (S)

nátriumsó

8 (2. példa) -CH=€H- (RS)

0

-NH- CH3(S)

(RS)-CH(COOC2H5)-nC4H9 (RS) -cCH(COOC2H5)-nC4H9 (RS) -CH(COOC2H5)-nC4H9

nátriumsó

9.-CH2-CH2- (RS)

0-NH- -CH3 (S)

nátriumsó

10.-ch2-ch2- S)

0-NH- -CH3 (S)

nátriumsó

11.-ch2-ch2- (R)

0-NH- -CH3(S)

(RS) -CH(COOC2H5)-nC3H7

nátriumsó

12.-CH2-CH2- (S)

0-NH- -CH3(S)

(RS) -CH(COOC2H5)-nC3H7

nátriumsó

13.-CHrCHr (S)

0-NH- -CH3 (S)

(RS) -CH(COOC2H5)-nC5Hj 1-14.-ch2-ch2- (S)

0-NH- -CH3(S)

(RS) -CH-COOOO

ch2-ch2-c6h5

(R) -CH-COOOH, ch2-ch2-c6h5

(S) -CH-COOOHj

ch2-ch2-c6h5

(rs) -ch(cooc2h5)-ch2-s-ch-ch3

nátriumsó

15.-OVOL,-(S)

0-NH- -CH3 (S)

trifluór

16.-CH-,-CH.,-(S)

0-NH- -CH3(S)

acetát

trifluór-17.-ch2-ch2-(S)

0-NH- -CH3(S)

acetát

nátriumsó

(S) COOC2H5

18.-CHrCH~-(S)

0-NH- -CH3(S)-CH-COOH

*

ch2-ch2-c6h5

IR: i>s (cm'

■*)

MMR (CDCl/: kémiai eltolódás ppm/TMS

TT-T"' TMT——'Pt r»’ T" r """—’—

1 1 -""" ......—....... ......... '

A vegyület száma

NH, NH/, OH: 3600-2200 OO 1650-1550

2H (6,5-6,2) 2H (4,5-3,5) 7H (2-1,1)MMR (D,0) 1H (5,1) 1H (3)

NH, OH: 3600-2400 3H (4,5-3,7) 8H (1,65)

NH,*: 3500-2500 2H (5,8) kicserélhető 26H (2,3-0,1)

8H (4,5—2,8)

NMR (D20)

7H (4,5-3)

24H (2,5-0,7)-1580

1H (4,5-3) kicserélhető 24H (0,95)

6H (2,5—0,7)-2300 1H (8) kicserélhető 6H (4,7-3,1) 2H (6,5)

C = 0 észter: 1725 C = 0 amid: 1625 NH : 300

C = 0 észter: 1720 OOamid: 1650 NH, OH : 3320 C = 0 észter: 1725 C =0 amid: 1610 NH/OH : 3600 07) észter: 1735 C = 0 amid : 1640

NH/; 2700 -2300 OH: 3600-3200 2H (7,5)kicserélhető 24H (2,5 C =u észter: 1730 O 0 amid: 1630 és 1540 NH, OH: 3400 7 H (4,6-2,9)

OOamid: 1610 24H(2,5

C = 0 észter: 1725

NH, OH: 3600-3100 7H (4,5-3)

OO észter: 1725 2211(2,6-0.8)

C = 0 amid: 1620

7H (4,7-3)

22H (2,6-0,3)

20H (2,4—0,8)

0,6)

6H (4,7--0,7)

3,5)

Nil, OH: 3600 3100 ( 0 észter: 1725

C = 0 amid: 1620 NH. 011: 3600 2300 C =0 észter: 1725

2H (6,2) kicserélhető 26H (2,5-0,6) 6H (4,5 -2,5)

2.

3.

4.

5.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

5