184940. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazol-5-karbonsav-származékok előállítására

11

184940

12

III. táblázat

Példaszám

A vegyület neve

Op. (C°)

13.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-il-formhidroxámsav

182 (boml.)

14.

l-(2,6-Diklór-fenil)-4-metil-lH-pirazol-5-il-formhidroxámsav

158 (boml.)

15.

N,N-Dimetil-l-(2,6-diklór-fenil)-4-metil-lH-pirazol-5-karboxamid

123—124

16.

N-Ciklopropil-l-(2,6-diklór-fenil)-4-metil-lH-pirazol-5-karboxamid

186—187

17.

N-CikIopropil-l-(2,6-dimetil-fenil)-4-metil-lH-pirazol-5-karboxamid

149—151

18.

1,3 -Dimetil-1 H-pirazol-5-karbonsav-hidrazid

159—160

19.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2,6-diklór-fenil)]-hidrazid

232—234

20.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2-klór-6-metil-fenil)]-hidrazid

211—212

21.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(4-klór-fenil)]-hidrazid

209—210 '

22.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(3-klór-fenil)]-hidrazid

185—187

23.

3(5)-Meti!-lH-pirazol-5(3)-fcarbonsav-[N'-(2-klór-fenií)]-hidrazid

198—199

24.

3(5)-Metil-lH-pirazoI-5(3)-karbonsav-[N'-(4-metil-fenil)]-hidrazid

193—195

25.

3(5)-Metil-lH-pirazoI-5(3)-karbonsav-N'-(3-trifluor-metil-fenil)]-hidrazid

197—199

26.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2-metil-5-klór-fenil)]-hidrazid

265—267

27.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2,3-diklór-fenil)]-hidrazid

212—213

28.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2,6-dietil-fenil)]-hidrazid

149—150

29.

4-Bróm-3(5)-metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(4-bróm-2-klór-6-metil-fenil)]-hidrazid

267—269

30.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(4-bróm-2-klór-6-metil-fenil)]-hidrazid

238—240

31.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2,4,6-trimetil-fenil)]-hidrazid

226—228

32.

4-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2-klór-6-meti-lfenil)]-hidrazid

212—213

33.

3(5),N,N'-Trimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-hidrazid

87—89

34.

4,N'-Dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-hidrazid

114—116

35.

l,3-Dimetil-lH-pirazol-5-karbonsav-(N'-izopropil)-hidrazid

84—85

36.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-(N'-benziI-N'-formil)-hidrazid

163—165

37.

3(5),N -Dimetil-1 H-pirazol-5(3)-karbonsav-(N ' -acetil)-hidrazid

129—131

38.

3(5),N,N'-Trimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-(N'-acetil)-hidrazid

130—131

39.

l,3,N'-Trimetil-lH-pirazol-5-karbonsav-(N'-acetil)-hidrazid

145—147

40.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-(N'-ciklopentil)-hidrazid

140—142

41.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(2,6 diklór-fenil)-N'-formil]-hidrazid

227—229

42.

l,3-Dimetil-lH-pirazol-5-karbonsav-(N'-acetil-N'-izopropil)-hidrazid

172—174

43.

3(5),N'-Dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-(N'-propionil)-hidrazid

227—229

44.

3(5),N'-Dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-hidrazid

191—193

45.

3(5)-MetiI-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-3,4,5-trimetoxi-benzoil)]-hidrazid

259—260

46.

1,3-Dimetil-l H-pirazol-5-karbonsav-(N'-izopropilidén)-hidrazid

166—168

47.

3(5)-Metil-1 H-pirazol-5 (3)-karbonsav-(N'-cikl ohexilidén)-hidrazid

246—248

48.

3(5),N-Dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-(N'-benzilidén)-hidrazid

136—138

49.

3(5)-Metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[N'-(3,4,5-trim;toxi-benzilidén)]-hidrazid

247—249

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás I általános képletű új pirazol-5-karbonsav származékok előállítására — ahol Rj és R2 egymástól eltérő csoportokat jelentenek, és jelentésük hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoport,

R| jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-, helyettesítetlen, vagy 1—2 halogénatommal vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport,

R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilvagy fenilcsoport,

Q jelentése hidroxil-, 1—4 szénatomszámú alkil-, 3—6 szénatomszámú cikloalkil-, 1—4 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilidén-amino-, 5—7 szénatomszámú cikloalkilidén-amino-, helyettesítetlen, vagy 1—2 halogénatommal vagy 1—-3, 1—4 szénatomszámú alkiloxicsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos)-alkilidén-amino-, vagy —NRjR6 általános képletű csoport, ahol

Rj jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkanoilcsoport, helyettesítetlen, vagy 1—3 1—4 szénatomszámú alkiloxicsoporttal helyettesített benzoilcsoport,

50

R6 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-, 5—7 szénatomszámú cikloalkil-, helyettesítetlen, vagy 1—2 halogénatommal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-, he- 55 lyettesítetlen, vagy 1—2 halogénatommal és/vagy 1—3 1—4 szénatomszámú alkilcsoporttal vagy 1 trifluormetilcsoporttal helyettesített fenilcsoport (mely esetben a helyettesítők száma legfeljebb 5), azzal a megkötéssel, hogy amennyiben Rj jelentése me- 60 tilcsoport, R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, Q jelentése csak N-formil-N-metil-amino-, N-formil-N-izopropil-amino-, N-formil-N-ciklohexil-amino-, N-acetil- N-metil-amino-, izopropilidén-amino- vagy benzilidén•aminocsoporttól eltérő lehet, továbbá 65 amennyiben Rí jelentése metilcsoport, R2, R3, R4és R5 jelentése hidrogénatom, R6 jelentése csak hidrogén7